第8章 卤代烃
- 格式:ppt
- 大小:3.46 MB
- 文档页数:93
第八章 卤代烃1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式,用系统命名法命名,并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。
CHCH 2CH 3ClCH 2CHCH 3Cl CH 2CH 2CH 2ClClCH 2CH 2CH 3苄卤代烃伯卤代烃仲卤代烃芳香卤代烃1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷1-苯基-3-氯丙烷邻(间,对)正丙基氯苯2. 完成下列反应式:CH=CHBrCH 2CNBrMgClC ClCH 3CH 3O 2NNH 2Br(1)(2)(3)(4)(5)C=CCH 3HCH 3CH 3CH 23.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。
(5)>(4)>(1)>(2)>(3)>(6)4. 按与AgNO 3-酒精(SN1)反应活性顺序排列下列化合物。
(2)>(1)>(4)>(3)>(6)>(5)5. 比较下列每对反应的速度。
(1)~(6): 全都是b>a 。
6.完成下列转化:(CH 3)2CHCH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH (1)a:(CH 3)2CHCH=CH 2HBr/ROOR (CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)2CHCH 2CH 2Clb:(CH 3)2CHCH 2CH 2INaICH 3CH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH(2)a:CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Cl OHb:22CH 3CH 2CH 2Cl NaOH/C 2H 5OH CH 3CH=CH 22hvCH 2CH=CH 2Cl22CH 2CH CH 2ClOH Cl(3)CH 3PBr 3Br(CH )CuLi(4)3CH 3CH 3CH 2CH 2Br(5)a:b:Mg CH 3CH 2CH 2Br 3CH 2CH 2DCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2MgBr2NaCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3c:CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CCH 3O7.分别写出下列反应产物生成的可能过程。
本章问题太多第八章 卤代烃本章知识要点1. 掌握卤代烃的化学性质及亲核取代反应历程;2. 掌握卤代烃的制法;3. 掌握影响亲核取代反应的因素。
【背景问题】天然有机卤化物存在于土壤与海水中及空气中。
一百多年前,待克赛尔(Drecgsel )从珊瑚中分离出第一个有机卤化物3,5一二碘酪氨酸。
目前,人们已在自然界中确认了2000多种卤化天然产物。
众多的海藻能够产生挥发性卤代烃(V olatile halohydrocarbon ,VHC ),能够合成出氯甲烷、溴甲烷、溴仿和碘甲烷等有机卤化物。
由于氯甲烷相对长的约1.5年的残存时间,使它能达到同温层,并占全部氯化物的含量20 %。
这些相对稳定的天然VHC 可扩散至对流层中甚至到同温层中,引起臭氧层的消耗,并决定臭氧层的厚度。
(1)1973年,美国化学家马里奥·莫利纳(Mario-Molina )首次提出氟里昂对臭氧层有影响,其主要破坏机制是什么?目前的替代措施是什么?(2)聚四氟乙烯是四氟乙烯的聚合物,基本结构为CF 2-CF 2n ,英文缩写为PTFE ,商品名为“特氟隆”(Teflon),被美誉为“塑料之王”。
通过资料查阅,你能简要说说聚四氟乙烯的主要用途吗? (3)有机物中引入氟原子或含氟基团,氟原子强烈的电负性会增强氟与碳的亲和作用,从而明显地改变了含氟有机化合物的电效应和模拟效应(Mimicefect),影响了化合物内部结构的酸碱性。
通过查阅资料,简要了解受含氟生理活性物质影响的抗菌剂、除草剂或抗癌药。
8.1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象8.1.1卤代烃的分类一般,根据组成卤代烃的烃基结构及卤原子的不同,有多种分类。
根据卤代烃分子中卤元素的种类,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
由于氟代烃的性质、制备比较特殊,一般意义上的卤代烃,主要指氯代烃、溴代烃、碘代烃。
根据卤代烃分子中卤原子的数目,可分为一卤代烃、二卤代烃或多卤代烃。
第八章卤代烃学习要点:1、卤代烃结构、分类和命名2、卤代烷的主要化学反应如亲核取代反应、消除反应、与金属的反应和还原反应等。
以及亲核取代反应、消除反应等的历程。
3、卤代烃与一些活泼碱金属或碱土金属反应,生成有机金属化合物。
第一节卤代烃的结构、分类和命名卤代烃是指烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代后生成的化合物,一卤代烃的通式为R-X,R表示烃基,X表示卤原子(F、Cl、Br、I),又称卤基,是卤代烃的官能团。
一、卤代烃的分类与命名卤代烃可以按烃基结构、卤原子的数目和卤原子所连接的碳原子的种类进行分类。
根据烃基结构的不同,卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃二种,脂肪族卤代烃又分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
例如:RH2C X饱和卤代烃X CHXRHC不饱和卤代烃X卤代芳烃根据卤原子的数目分类,可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。
根据卤原子所连接的碳原子种类可分为伯(1°)、仲(2°)和叔(3°)卤代烃。
例如:RCH2-XCHR'XR"C XR'"R"R'伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃其中的R’、R‖和R’’’可以相同或不同。
二、卤代烃的命名(一)普通命名法对于烃基结构比较简单的卤代烃,常采用习惯命名法命名,例如:1、把卤原子当作取代基,称为卤代某烃,“代”字有时可省略。
CH3IBr Cl碘(代)甲烷 (iodomethane) 溴代环戊烷 (bromocyclopentane) 氯(代)苯( chlorobenzene) 2、把烃基当作取代基,称为某烃基卤化合物CH 2=CHCH 2-BrCH 2ClBr烯丙基溴(allyl bromide) 苄基氯 (benzyl chloride) 环丙基溴 (cyclopropyl bromide) 3、一些多卤代烃有各自的译音加中文习惯的俗名,如: CHCl 3 CHBr 3 CHI 3 氯仿(chloroform) 溴仿( bromoform) 碘仿 (iodoform) 含氟含氯的烷烃在商业和技术文献上称为氟里昂,例如:FCCl 3 氟里昂-11 (简称F11) ClF 2C-CF 2Cl 氟里昂-114(简称F114)(二)系统命名法对于烃基结构比较复杂的卤代烃,一般采用系统命名法,即将卤代烃看作是烃的衍生物,卤原子当作取代基。
1、卤代烃的分类§8 -1 卤代烃的分类、异构现象和命名R X CHXR CH XCH 3XCHX 3 CX 4CH 2X 2 卤代烷(饱和卤代烃) 卤代烯烃(不饱和卤代烃)卤代芳烃(芳香族卤代烃)一卤代甲烷 二卤代甲烷 三卤代甲烷 四卤代甲烷X =F 、Cl 、Br 、I第8 章卤代烃南通大学张湛赋RCHR'XRCH 2XRC R'R'X(一级卤代甲烷) (二级卤代甲烷) (三级卤代甲烷)伯卤代烷 仲卤代烷 叔卤代烷2、卤代烷的同分异构现象CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3BrBr CH 3CH 2CHCH 2BrCH 3CH 3CHCHCH 3Br CH 3CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CCH 2BrCH 3CH 3BrCH 33、卤代烃的命名CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CHCH 3BrCH 3CH 2CHCH 2CH 3BrCH 3CH 2CHCH 2BrCH 31-溴戊烷2-溴戊烷3-溴戊烷2-甲基-溴丁烷1-CH 3CHCHCH 3BrCH 3CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CH 2CCH 3BrCH 3CH 3CCH 2BrCH 3CH 33-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丙烷CH 2C CHCH 3CH 3ClCHCH CH 2CH 2ClCHCH 3CH 3CHCH 2CH 2Cl CH 3CH 2ClCH 32-甲基-3-氯-1-丁烯4-甲基-6-氯-2-己烯3-苯基-1-氯丁烷对甲苯氯甲烷§8 -2 卤代烷的物理性质在常温常压下,氯甲烷、溴甲烷和氯乙烷是气体,其它常见的低级卤代烷都是液体,高级的是固体。
第⼋章卤代烃136第⼋章卤代烃8.1 绪论烷基卤化物是指烷烃中的氢原⼦被卤素原⼦(氟、氯、溴和碘)所取代的化合物。
例如,CH 3Cl 和CH 3CH 2Br 是烷基卤化物,烷基卤化物也被称为卤代烃。
烷基卤化物分为伯卤化物(10)、仲卤化物(20)和叔卤化物(30)。
这种分类是基于卤素直接相连的碳原⼦。
如果带有卤素的碳原⼦仅仅与其他⼀个碳相连,这个碳原⼦就是伯碳原⼦,烷基卤化物就属于伯烷基卤化物。
如果带有卤素的碳原⼦它本⾝就连有其他两个碳原⼦,这个碳就是仲碳,该烷基卤化物就是仲卤化物。
如果带有卤素的碳原⼦它连有其他三个碳原⼦,那么这个碳就是叔碳,该烷基卤化物就是⼀个叔烷基卤化物。
下⾯是伯、仲和叔烷基卤化物的代表。
H CC H H H H10H C C C HH H HCl 20CH 3C CH 3CH 30碳碳碳虽然我们⽤符号10,20,30,但是我们不能说第⼀度,第⼆度,第三度,应该是伯、仲、叔,也可称为⼀级,⼆级,三级。
8.2 烷基卤化物的命名卤素取代的烷烃是按照IUPAC 系统命名法来命名的:CH 3CH 2ClCH 3CH 2CH 2F CH 3CHBrCH 3氯⼄烷1氟丙烷2溴丙烷当主链上既有卤素⼜有烷基取代时,不管是卤素还是烷基,从靠近取代基⼀端向另⼀端编号。
如果两个取代基到链的末端的距离相等,按照字母的先后顺序从⼀端编起。
CH 3CHCHCH 2CH 3ClCH 3CH 3CHCH 2CHCH 3ClCH 32-氯-3-甲基戊烷 2-氯-4-甲基戊烷137很多简单卤代烃的习惯命名仍然被⼴泛应⽤,然⽽在这种习惯命名体系中被称为功能性命名,卤代烃被命名为烷基卤化物。
(下⾯这些命名也被IUPAC 所接受)CH 3CH 2ClCH 3CHCH 3(CH 3)3BrCH 3CHCH 2ClCH 3CCH 2BrBrCH 3CH 3CH 3⼄基氯异丙基溴叔丁基溴异丁基氯新戊基溴8.3 卤化物的结构和物理性质8.3.1卤化物的结构烷基卤化物的卤素原⼦所连的碳原⼦是sp 3的,基团的排列围绕碳原⼦,因此,⼀般是四⾯体形。