专题16 有机化学合成与推断

138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。

3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。

有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。

二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。

此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。

同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

《有机合成与推断》教学设计一、教学目标1．知识与技能（1）了解测定有机化合物组成和结构的一般方法（2）知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构（3）了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）（4）能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物（5）烃和烃的衍生物知识的综合应用2．过程与方法通过对高考要求的解读引入本专题复习的主要内容：有机合成题中各种官能团的引入与除去以及碳链的变化等；有机推断题的特点及解答技巧和方法等回忆本专题重点内容，通过对典型题例的分析在讲述具体问题时对学生进行知识点的补充，在难理解易错点向学生点出并强调，对本专题知识进行查漏补缺3．情感态度和价值观通过知识归纳，让学生在第二轮复习中形成对本专题知识点的体系型科学化的知识网络，提高学生复习效率通过习题讲解，培养学生在第二轮复习中养成细心、查漏补缺的意识，让学生抓住基础知识，高考中尽量不失分二、教学重点、难点有机合成以及有机推断题的类型及解答方法三、课前准备幻灯片、2010高考化学试题分类汇编、有关实验练习题等四、教学方法设问法，讲授法等方法相结合五、教学过程（一）引入新课师：在现行高考中，出现有选做题。

一般学校的选做是在物质结构和有机化学基础这两者中进行，而化学与生活、化学与技术因出题范围太广，较少有学校选择；在物质结构和有机化学基础中，最常选择的是有机化学基础，原因在于多年的高考考试，有机的知识在此处已形成了一个体系，考查思路也比较明确，在有机中考查的方向也比较明确，如有机物的组成、有机物的结构、有机物的性质、有机物的同分异构体、有机反应类型等，主要是通过衍变过程来考查，衍变过程中常涉及合成一种有机物，而让我们根据合成路线进行一些推断、进行一些判断，回答题设问题。

常把这样的有机题称为有机合成和推断。

今天咱们来回顾一下有机合成和推断这部分知识。

高中化学合成与推断教案学科：化学年级：高中主题：合成与推断教学目标：1. 了解化学合成的原理和方法；2. 掌握化学合成的实验操作技巧；3. 学会根据实验数据进行化学物质的推断。

教学重点：1. 化学合成的原理和方法；2. 实验操作技巧；3. 化学物质的推断。

教学难点：1. 运用化学合成的方法合成化合物；2. 根据实验数据推断化学物质的性质和结构。

教学准备：1. 实验设备：试管、试剂瓶、酒精灯等；2. 实验物质：氢气、氧气、氯气等；3. 实验手册和实验步骤。

教学过程：一、导入（5分钟）通过展示一些常见的化学反应，引出化学合成的概念，学生了解化学合成的重要性和应用。

二、讲解化学合成原理和方法（15分钟）讲解化学合成的基本原理和常用方法，包括合成反应的类型、反应条件、试剂选择等内容。

三、实验操作（30分钟）1. 进行一些简单的合成实验，如合成水、氧气等，引导学生掌握实验操作技巧。

2. 让学生自行设计并进行一些合成实验，培养学生的实验设计能力和动手能力。

四、化学物质的推断（20分钟）1. 收集实验数据，让学生根据实验数据推断化学物质的性质和结构，训练学生的推理能力。

2. 引导学生探讨化学物质推断的方法和技巧，加深他们对化学合成和推断的理解。

五、总结与评价（10分钟）让学生对本节课的内容进行总结，回答问题，评价自己的学习情况，同时引导学生思考如何提升自己的实验技能和推断能力。

教学反思：通过本节课的教学，学生能够了解化学合成的原理和方法，掌握实验操作技巧，学会根据实验数据进行化学物质的推断。

同时，通过实验操作和讨论，培养学生的实验设计能力、动手能力和推理能力，提高他们的化学学习兴趣和能力。

在今后的教学中，可以多设计一些实验案例，引导学生发现问题、解决问题，培养他们的独立思考能力和实验技能。

有机合成与推断1、有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：（1）A的名称为，试剂X的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。

（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。

（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。

（4）满足下列条件的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。

①苯环上只有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。

合成路线图示例如下：2、将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。

下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。

（1）A的结构简式为，B含有的官能团的名称是。

（2）B与CH3OH发生的反应类型是，C与HBr发生的反应类型是。

（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为。

（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为（填标号）。

a.54 b .108 c. 119 d.133（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式，其分子中最多有个碳原子在同一平面上。

①结构中含有苯环②只有一个侧链③能发生酯化反应④不能发生消去反应3、乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。

制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：①R—ONa + R’—Br —→R—O—R’+ NaBr②Ⅲ中生成的Cu2O经氧化后可以循环利用（1）A的核磁共振氢谱有3组峰。

A的结构简式为。

（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是（填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为。

若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为。

新高考化学有机合成与推断专项训练之知识梳理与训练及答案一、高中化学有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。

（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。

（3）写出C到D的反应方程式__。

（4）E的分子式__。

（5）F中官能团的名称是__。

（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。

写出两种符合要求的X的结构简式___。

（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。

2．咖啡酰奎宁酸具有抗菌、抗病霉作用，其一种合成路线如图：回答下列问题：(1)A的化学名称是：___________，B中官能团的名称为___________；(2)A到B、D到E的反应类型依次是____________；(3)G的分子式为________________；(4)B 生成C 的化学方程式为__________；(5)X 是C 的同分异构体，其能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为9：1，写出符合题意的X 的一种结构简式：____________；(6)设计以1，3-丁二烯和氯乙烯为起始原料制备的合成路线：_________(无机试剂任用)。

3．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M 是它的合成中间体，其合成路线如下：已知：R 1CHO 22R NH −−−→回答下列问题：(1)有机物A 的名称是______________；反应②反应类型是__________。

(2)物质B 的结构简式是____________；E 的分子式为_____________。

(3)G 中含氧官能团的名称是________；F 中有________个手性碳原子。

(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。

一、有机物的推断突破口1、根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

2、根据性质和有关数据推知官能团个数。

如－CHO——2Ag——Cu2O；2－OH——H2；2－COOH CO2；－COOH CO2 3、根据某些反应的产物推知官能团的位置。

如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。

（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。

（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。

二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红溴水褪色出现白色沉出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝使石蕊或甲基三、有机物的合成：1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。

加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。

高考真题汇编专题——有机化学合成与推断1．化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成线路如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。

（3）E的结构简式为____________。

（2）由C生成D和E生成F的反映类型别离是__________、_________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反映放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成线路________（其他试剂任选）。

2．化合物G是医治高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的线路如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反映。

回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反映生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反映类型为_______。

（5）G的分子式为___________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反映，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反映，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

3．氟他胺G是一种可用于医治肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成线路如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

C的化学名称是______________。

（2）③的反映试剂和反映条件别离是____________________，该反映的类型是__________。

高中化学有机合成与推断专项训练知识点总结及解析一、高中化学有机合成与推断1．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。

合成线路如图：已知：+H2O。

（1）B分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。

（2）A→B的反应类型为___。

（3）D的结构简式为___。

（4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。

①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。

（5）写出以、HC CCH3和CH3Br为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2．可降解聚合物 P 的合成路线如图：已知：.（1）A的含氧官能团名称是______。

（2）羧酸a的电离方程式是______。

（3）B→C的化学方程式是______。

（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是______。

（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是______、______。

（6）F的结构简式是______。

（7）G→聚合物P的化学方程式是______。

3．工业上用甲苯生产邻羟基苯甲酸甲酯:,下列反应① ~⑥ 是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。

回答下列问题:(1)有机物A的结构简式为___________________，习惯命名法A的名称为______________。

(2)反应②的化学方程式是________________________________________。

(3)试剂X是___________________。

(4)反应⑥ 的化学方程式是___________________________________。

(5)合成路线中设计③ 、⑤ 两步反应的目的是_____________________________。

大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。

(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。

(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。

(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。

(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。

有机合成与推断【课前准备区】知识点一2．骨架官能团知识点二1．2.知识点三红棕色褪去溶液紫色褪去有沉淀产生有氢气放出显紫色有白色沉淀产生有银镜生成有砖红色沉淀产生有CO2气体放出问题思考醇、羧酸、酚。

【课堂活动区】一、1.(1)①烃与卤素单质(X2)取代；②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成；③醇与卤化氢(HX)取代。

(2)①烯烃与水加成；②卤代烃碱性条件下水解；③醛或酮与H2加成；④酯的水解；⑤苯的卤代物水解生成苯酚。

(3)①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—C≡C—；②炔烃与H 2、X 2或HX 加成引入。

(4)①烯烃氧化；②某些醇的催化氧化。

(5)①醛被O 2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化； ②酯在酸性条件下水解；③苯的同系物被酸性KMnO 4溶液氧化。

2．(1)通过加成反应消除不饱和键。

(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。

(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。

3．(1)在烃分子中引入官能团。

如引入羟基等；(2)改变官能团在碳链上的位置。

由于不对称的烯烃与HX 加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同。

这样可通过：卤代烃a ―→消去―→加成―→卤代烃b ―→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变；(3)增加官能团的数目。

可通过卤代烃a ―→消去――→X 2加成―→卤代烃b ，达到增加卤原子的目的。

二、1.(1)(2) 苯的同系物(3) 苯环 苯环(4) (5)—OH 或—COOH (6)—COOH (7)醇 卤代烃 (8)卤代烃 酯类 二糖或多糖 蛋白质(9)酚羟基(10) —CH 2OH 含有—CH 2OH 的醇 醛 酸2．(1)卤代烃 (2)卤代烃或酯 (3)醇 醇与酸 (4)酯或淀粉(糖) (5)醇 (6)碳碳双键 碳碳三键 苯环 醛基 酮羰基 (7)烷烃或苯环侧链烃基上 苯环上3．(1)1 2 1 3 (2)2 1 (3)2 1 (4)1 (5)42 (6)1 24．(1)碳碳三键 (2)醛基 (3)碳碳双键 (4)苯环 5．小于或等于 典例导悟1．(1) (2)氧化反应2．(1)C 2H 6O(2) C 6H 5 —CH 2OH (3)①a 、b 、c 、d ②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CHO ＋2H 2O【课后练习区】 高考集训1．(1)C 9H 6O 2 (2)取代反应 邻氯甲苯(或2-氯甲苯)(4)4 2(5)4①②2．(1)A被空气中的O2氧化(2)羧基醚键考点集训解析 (1)①根据同系物的定义可知，A 与苯酚互称为同系物。