有机化学基础(3)
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有机化学基础选考1.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
已知:回答下列问题:(1)A的系统命名为________________。
(2)C的结构简式为 ____________。
(3)B到C的反应类型是________________。
(4)C+D→E的化学反应方程式为________ 。
(5)F的分子式为____________。
(6)G与A互为同分异构体,请写出满足下列条件的任意两种G的结构简式______________。
①核磁共振氢谱显示G分子中有4个吸收峰;②红外光谱显示G分子中含有苯环、甲氧基(),没有羟基、过氧键(-O-O-)(7)设计以和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_______________________________________________________。
【答案】(1)1,4-苯二酚(2)(3)还原反应(4)(5)(6)、、、(7)【解析】与氯乙烷反应生成A:,A与硝酸反应生成B:,B和硫化钠生成C:,C和D生成E:,E和硝酸生成F:,F和亚硫酸钠生成X。
(1)A分子中苯环的对位有两个羟基,系统命名为1,4-苯二酚,故答案为:1,4-苯二酚;(2)化合物B的结构简式为,发生硝基的还原反应生成C,故C的结构简式为,故答案为:;(3)根据以上分析,B到C的反应类型是还原反应,故答案为:还原反应;(4)利用已知信息分析C和D发生取代反应,所以C+D→E的化学方程式为,故答案为:;(5)由F的结构简式可知,其分子式为C17H18N2O5,故答案为:C17H18N2O5;(6)化合物A的结构简式为,其同分异构体要求有四种氢原子,同时含有苯环和甲氧基,满足条件的有四种,分别为:、、、,故答案为:、、、;(7)乙烯和氯气加成生成ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl中的氯原子可以和氨气发生取代反应生成H2NCH2CH2NH2,H2NCH2CH2NH2与发生取代反应生成,总的合成路线为:,故答案为:。
第3讲烃与卤代烃【课标要求】1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质,掌握卤代烃的结构与性质,以及与其他有机物的相互转化。
2.了解烃类及烃的卤代衍生物的重要应用以及烃的卤代衍生物合成方法。
【学科素养】1.宏观辨识与微观探析:认识烃的多样性,并对烃类物质进行分类,能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化,形成结构决定性质的理念。
2.证据推理与模型认知:官能团的性质及结构决定有机物的性质,要建立结构模型。
考点一:烷烃、烯烃与炔烃2021浙江1月选考第6题2020浙江1月选考第10题2019天津高考第1题2019上海等级考第7题2019浙江4月选考第16题2018浙江4月选考第15题2018全国Ⅰ卷第11题2017北京高考第9题考点二:芳香烃2021河北选择性考第8、12题2020天津等级考第9题2019全国Ⅰ卷第8、9题2019全国Ⅲ卷第8题2018全国Ⅲ卷第9题2018浙江4月选考第32题考点三:卤代烃2021湖南选择考第13题2020全国Ⅰ卷第36题2020全国Ⅱ卷第36题2018全国Ⅲ卷第36题2018海南高考第18题分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:(1)烃的组成、结构和性质。
(2)卤代烃的组成、结构特点和性质。
2.从命题思路上看,侧重卤代烃在有机合成中的应用考查。
根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一:烷烃、烯烃与炔烃(基础性考点)一、烷烃的结构1.脂肪烃的分类烃是仅由C、H两种元素组成的有机化合物,又叫碳氢化合物。
课时规范训练[单独成册]1.下列关于有机物的叙述正确的是()A.乙醇可以被氧化为乙酸,二者均能发生酯化反应B.人体内的蛋白质不断分解,最终生成水和二氧化碳排出体外C.我国居民传统膳食以糖类为主,淀粉、脂肪都是糖类物质D.由CH2===CH—COOCH3合成的聚合物为CH2CHCOOCH3答案:A2.某有机物的结构如图,该有机物不可能具有的性质是()①可以燃烧氧化②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH 溶液反应④能发生一个分子内或n个分子间酯化反应⑤能发生加聚反应⑥它有手性碳原子⑦能被催化氧化成醛⑧该有机物的碳原子存在sp2、sp3杂化A.①④B.④⑥C.⑤⑦D.只有⑥答案:D3.某学生用2 mL 1 mol/L的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol/L的NaOH溶液混合,然后加入0.5 mL 4%的HCHO溶液,加热至沸腾,未见红色沉淀,实验失败的主要原因()A.甲醛量太少B.硫酸铜量少C.NaOH量少D.加热时间短解析:选C。
醛基和新制的氢氧化铜悬浊液反应必须在碱性条件下才能进行的,所以根据题意可知,氢氧化钠不足,实验不能成功,答案选C。
4.人们已进入网络时代。
常观看显示屏,会使人感到眼睛疲劳,甚至会对眼睛产生一定的伤害。
人眼中的视色素里含有视黄醛(见图a),作为辅基的蛋白质,而与视黄醛相似结构的维生素A(见图b)常作为保健药物。
从结构上看,维生素A与视黄醛的关系是()A.同分异构体B.同系物C.维生素A是视黄醛的还原产物D.维生素A是视黄醛的氧化产物解析:选C。
从结构上看,a催化加氢得到b,即维生素A是视黄醛的还原产物。
5.有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体,A 在一定条件下可转化为B(如图所示),下列说法正确的是()A.分子A中所有碳原子均位于同一平面B.用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有AC.物质B既能发生银镜反应,又能发生水解反应D.1 mol B最多可与5 mol H2发生加成反应解析:选B。
专19 有机化学基础(选修)1.(2022·浙江卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知:①;②请回答:(1)下列说法不正确...的是_______。
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C.化合物B具有两性D.从C→E的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的结构简式是_______;氯氮平的分子式是_______;化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G 的化学方程式_______。
(4)设计以22CH =CH 和32CH NH 为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式_______。
①1H-NMR 谱和IR 谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N-H 键。
②分子中含一个环,其成环原子数4≥。
2.(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。
以化合物I 为原料,可合成丙烯酸V 、丙醇VII 等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I 的分子式为_______,其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II 也能以II′的形式存在。
根据II′的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① CH CH -=-2H 22CH CH ---加成反应 ② _______ _______ _______ 氧化反应 ③____________________________(3)化合物IV 能溶于水,其原因是_______。
(4)化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率100%的反应,且1mol IV 与1mol 化合物a 反应得到2mol V ,则化合物a 为_______。
有机化学基础(测试时间:90分钟评价分值:100分)一、单项选择题(本大题共12小题,每小题3分,共36分)1.下列物质的主要成分,属于蛋白质的是( )A.火棉B.人造丝C.黏胶纤维D.真丝解析:火棉是酯类,而B、C两项都是人工处理过的纤维素,真丝(蚕丝)成分是蛋白质。
答案:D2.四氯乙烯对环境有一定的危害,干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯;家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。
下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是( )A.它们都属于纯净物 B.它们的分子中都不含氢原子C.它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.它们都可由乙烯只发生加成反应得到解析:高聚物都是混合物,聚四氟乙烯是由四氟乙烯(F2C—CF2) 通过加聚反应而生成所以分子中都没有氢原子,且聚四氟乙烯中不存在双键。
答案:B3.有机物的正确命名为( )A.3,3二甲基2乙基戊烷 B.3,3二甲基4乙基戊烷C.3,3,4三甲基己烷 D.2,3,3三甲基己烷解析:选主链:最长的碳链含有8个C;编号:从左边编号支链编号之和比从右边编号小,故从左边编号;该有机物的名称为:3,3,4三甲基己烷,故C正确。
答案:C4.2008年奥运会将在北京举行,这届奥运会吉祥物五个福娃已经被做成各种玩具,有一种玩具的内充物为无毒的聚酯纤维。
下列说法正确的是( )A.聚酯纤维是高分子化合物,是一种纯净物B.聚酯纤维一定易溶于水C.聚酯纤维可能易着火D.由单体合成聚酯纤维的反应属加聚反应解析:本题以热点为素材,考查了社会生活与化学知识的关系。
从分子结构可以看出分子内存在是聚酯,生成聚酯的反应为缩聚反应。
答案:C5.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:下列叙述错误的是( )A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是不同酯组成的混合物C.动植物油脂是高分子化合物 D.“地沟油”可用于制备生物柴油解析:动植物油脂不是高分子化合物,C项错误。
烃的衍生物
酯的化学性质
酯的主要性质是酯的水解反应。
在酸性条件下水解反应可逆,而碱性条件下不可逆。
溴乙烷的消去反应
反应条件:强碱的醇溶液并加热。
乙醇的氧化反应
乙醇与金属钠反应:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。
乙醇的消去反应(见乙烯的实验室制法)
苯酚的酸性
羟基与苯环直接相连的化合物叫做酚,其中最简单的是苯酚。
苯酚的酸性:
在水中微弱电离
与NaOH反应
苯酚酸性比碳酸弱,不能使指示剂变色。
苯酚的取代反应:
该反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯酚的显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用后,溶液变为紫色。
可用于苯酚的定性检验。
乙醛与H2的反应
该反应属于加成反应,同时又属于还原反应。
乙醛的氧化反应
乙醛中的醛基易被氧化得到新的官能团羧基:
(1)催化氧化:
(2)银镜反应(与银氨溶液反应)
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
(3)与新制Cu(OH)2悬浊液反应
现象:产生红色沉淀。
该反应与银镜反应都是可以用于含醛基化合物的检验。
乙酸的酸性
乙酸俗称醋酸,是一种一元弱酸,具有酸的通用性,比碳酸的酸性强。
乙酸的酯化反应
酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。
此反应原理是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中的氢原子而发生的一种取代反应。