有机化学基础(3)

有机化学基础选考1．某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

已知：回答下列问题：（1）A的系统命名为________________。

（2）C的结构简式为 ____________。

（3）B到C的反应类型是________________。

（4）C+D→E的化学反应方程式为________ 。

（5）F的分子式为____________。

（6）G与A互为同分异构体，请写出满足下列条件的任意两种G的结构简式______________。

①核磁共振氢谱显示G分子中有4个吸收峰；②红外光谱显示G分子中含有苯环、甲氧基()，没有羟基、过氧键(-O-O-)（7）设计以和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______________________________________________________。

【答案】（1）1,4-苯二酚（2）（3）还原反应（4）（5）（6）、、、（7）【解析】与氯乙烷反应生成A：，A与硝酸反应生成B：，B和硫化钠生成C：，C和D生成E：，E和硝酸生成F：，F和亚硫酸钠生成X。

（1）A分子中苯环的对位有两个羟基，系统命名为1，4-苯二酚，故答案为：1，4-苯二酚；（2）化合物B的结构简式为，发生硝基的还原反应生成C，故C的结构简式为，故答案为：；（3）根据以上分析，B到C的反应类型是还原反应，故答案为：还原反应；（4）利用已知信息分析C和D发生取代反应，所以C+D→E的化学方程式为，故答案为：；（5）由F的结构简式可知，其分子式为C17H18N2O5，故答案为：C17H18N2O5；（6）化合物A的结构简式为，其同分异构体要求有四种氢原子，同时含有苯环和甲氧基，满足条件的有四种，分别为：、、、，故答案为：、、、；（7）乙烯和氯气加成生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl中的氯原子可以和氨气发生取代反应生成H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与发生取代反应生成，总的合成路线为：，故答案为：。

第3讲烃与卤代烃【课标要求】1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质，掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。

2．了解烃类及烃的卤代衍生物的重要应用以及烃的卤代衍生物合成方法。

【学科素养】1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类，能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成结构决定性质的理念。

2．证据推理与模型认知：官能团的性质及结构决定有机物的性质，要建立结构模型。

考点一：烷烃、烯烃与炔烃2021浙江1月选考第6题2020浙江1月选考第10题2019天津高考第1题2019上海等级考第7题2019浙江4月选考第16题2018浙江4月选考第15题2018全国Ⅰ卷第11题2017北京高考第9题考点二：芳香烃2021河北选择性考第8、12题2020天津等级考第9题2019全国Ⅰ卷第8、9题2019全国Ⅲ卷第8题2018全国Ⅲ卷第9题2018浙江4月选考第32题考点三：卤代烃2021湖南选择考第13题2020全国Ⅰ卷第36题2020全国Ⅱ卷第36题2018全国Ⅲ卷第36题2018海南高考第18题分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:(1)烃的组成、结构和性质。

(2)卤代烃的组成、结构特点和性质。

2.从命题思路上看,侧重卤代烃在有机合成中的应用考查。

根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

考点一：烷烃、烯烃与炔烃(基础性考点)一、烷烃的结构1．脂肪烃的分类烃是仅由C、H两种元素组成的有机化合物，又叫碳氢化合物。

课时规范训练[单独成册]1．下列关于有机物的叙述正确的是()A．乙醇可以被氧化为乙酸，二者均能发生酯化反应B．人体内的蛋白质不断分解，最终生成水和二氧化碳排出体外C．我国居民传统膳食以糖类为主，淀粉、脂肪都是糖类物质D．由CH2===CH—COOCH3合成的聚合物为CH2CHCOOCH3答案：A2．某有机物的结构如图，该有机物不可能具有的性质是()①可以燃烧氧化②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH 溶液反应④能发生一个分子内或n个分子间酯化反应⑤能发生加聚反应⑥它有手性碳原子⑦能被催化氧化成醛⑧该有机物的碳原子存在sp2、sp3杂化A．①④B．④⑥C．⑤⑦D．只有⑥答案：D3．某学生用2 mL 1 mol/L的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的HCHO溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因()A．甲醛量太少B．硫酸铜量少C．NaOH量少D．加热时间短解析：选C。

醛基和新制的氢氧化铜悬浊液反应必须在碱性条件下才能进行的，所以根据题意可知，氢氧化钠不足，实验不能成功，答案选C。

4．人们已进入网络时代。

常观看显示屏，会使人感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛产生一定的伤害。

人眼中的视色素里含有视黄醛(见图a)，作为辅基的蛋白质，而与视黄醛相似结构的维生素A(见图b)常作为保健药物。

从结构上看，维生素A与视黄醛的关系是()A．同分异构体B．同系物C．维生素A是视黄醛的还原产物D．维生素A是视黄醛的氧化产物解析：选C。

从结构上看，a催化加氢得到b，即维生素A是视黄醛的还原产物。

5．有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A 在一定条件下可转化为B(如图所示)，下列说法正确的是()A．分子A中所有碳原子均位于同一平面B．用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有AC．物质B既能发生银镜反应，又能发生水解反应D．1 mol B最多可与5 mol H2发生加成反应解析：选B。

专19 有机化学基础（选修）1．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知：①；②请回答：(1)下列说法不正确．．．的是_______。

A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C．化合物B具有两性D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。

(3)写出E→G 的化学方程式_______。

(4)设计以22CH =CH 和32CH NH 为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。

(5)写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式_______。

①1H-NMR 谱和IR 谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H 键。

②分子中含一个环，其成环原子数4≥。

2．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。

以化合物I 为原料，可合成丙烯酸V 、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。

(2)已知化合物II 也能以II′的形式存在。

根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① CH CH -=-2H 22CH CH ---加成反应 ② _______ _______ _______ 氧化反应 ③____________________________(3)化合物IV 能溶于水，其原因是_______。

(4)化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率100%的反应，且1mol IV 与1mol 化合物a 反应得到2mol V ，则化合物a 为_______。

有机化学基础(测试时间：90分钟评价分值：100分)一、单项选择题(本大题共12小题，每小题3分，共36分)1．下列物质的主要成分，属于蛋白质的是( )A．火棉B．人造丝C．黏胶纤维D．真丝解析：火棉是酯类，而B、C两项都是人工处理过的纤维素，真丝(蚕丝)成分是蛋白质。

答案：D2．四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。

下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是( )A．它们都属于纯净物 B．它们的分子中都不含氢原子C．它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．它们都可由乙烯只发生加成反应得到解析：高聚物都是混合物，聚四氟乙烯是由四氟乙烯(F2C—CF2) 通过加聚反应而生成所以分子中都没有氢原子，且聚四氟乙烯中不存在双键。

答案：B3．有机物的正确命名为( )A．3,3­二甲基­2­乙基戊烷 B．3,3­二甲基­4­乙基戊烷C．3,3,4­三甲基己烷 D．2,3,3­三甲基己烷解析：选主链：最长的碳链含有8个C；编号：从左边编号支链编号之和比从右边编号小，故从左边编号；该有机物的名称为：3，3，4­三甲基己烷，故C正确。

答案：C4．2008年奥运会将在北京举行，这届奥运会吉祥物五个福娃已经被做成各种玩具，有一种玩具的内充物为无毒的聚酯纤维。

下列说法正确的是( )A．聚酯纤维是高分子化合物，是一种纯净物B．聚酯纤维一定易溶于水C．聚酯纤维可能易着火D．由单体合成聚酯纤维的反应属加聚反应解析：本题以热点为素材，考查了社会生活与化学知识的关系。

从分子结构可以看出分子内存在是聚酯，生成聚酯的反应为缩聚反应。

答案：C5．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是( )A．生物柴油由可再生资源制得 B．生物柴油是不同酯组成的混合物C．动植物油脂是高分子化合物 D．“地沟油”可用于制备生物柴油解析：动植物油脂不是高分子化合物，C项错误。

高二有机化学根底第三章简练习题、单项选择题1 .以下说法正确的选项是〔〕 A.西气东输〞工程中的 气〞指的是石油气 B.核磁共振能确定有机物分子中氢原子的个数 C.苯酚和过量甲醛在一定条件下能生成体型酚醛树脂 D.将煤暴露在空气中增强热可得到煤焦油,从煤焦油中可别离出苯2 .以下有机化合物中均含有酸性杂质 ,除去这些杂质的方法中正确的选项是 〔 〕A.苯中含苯酚杂质：参加滨水,过滤B.乙醇中含乙酸杂质：参加碳酸钠溶液洗涤,分液C.乙醛中含乙酸杂质：参加氢氧化钠溶液洗涤,分液D.乙酸丁酯中含乙酸杂质：参加碳酸钠溶液洗涤,分液 3.以下关于有机物的说法正确的选项是 〔〕A.丙烯和聚丙烯的组成和性质相同B.乙酸制乙酸甲酯属于加成反响C.苯和环己烷的二氯代物都有3种D.乙醇浸泡中草药时作溶剂,其结构简式如下图.以下有关它的说法正确的选项是C.1 mol 该物质燃烧,最多可以消耗9 mol O 2D.常温下为液态,易溶于水5.以下与有机物的结构、性质或制取实验等有关表达错误的选项是〔 〕A.苯分子结构中不含有碳碳双键,但苯也可发生加成反响B.澳苯中溶解的澳可用四氯化碳萃取而除去C.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反响制取硝基苯的实验最好采用水浴加热D.乙烷和乙烯可用酸性高镒酸钾溶液加以鉴别〔z 〕的分子式均为08%,以下说法正确的选项是4.环辛四烯常用于制造合成纤维染料、药物6.B.x 、v 、z 均能使滨水因加成反响而褪色D.y 完全氢化后的产物 q, q 的二氯代物有7种〔〕A.x 的所有原子一定在同一平面上 C. x 、v 、z 互为同系物7 .杀鼠灵是一种抗凝血性杀毒剂 ,其结构简式如下图,以下说法正确的选项是〔〕A.该有机物分子中有1个手性碳原子B.该有机物遇FeCl 3溶液显紫色C.lmol 该有机物最多能与 9mol H 2反响D.该有机物能萃取碘水中的碘单质8 .分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反响放出气体的有机物有〔不含立体异构〕〔〕 A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种9.以下有关有机物结构和性质的说法错误的选项是〔〕A.分子式为C 5H 10O 2且能与NaHCO 3反响放出气体白^结构共有 4种B.石油是混合物,可通过分储得到汽油、煤油等纯洁物0 IIOf OHC.苯甲酸〔〕分子中所有原子可能位于同一平面、凡・HCI〕最多可与3mol H 2发生加成10 .以下说法正确的选项是〔〕CHj —CHTH —CH,A.按系统命名法进行命名, | | 的名称是：2, 3-二乙基丁烷一耳c 洱B.对硝基甲苯的结构简式:C .完全燃烧含等物质的量的碳原子的烷烧、烯烧、快烧,耗氧量最大的是烷烧二、推断题D.1 mol 盐酸美西律〔D.乙烯的球棍模型:11 .艾司洛尔〔I〕是预防和治疗手术期心动过速的一种药物,某合成路线如下:三、实验题12 .为测定某有机物A 的结构,进行如下实验. (1)［分子式确实定］将7.4 g 某有机物A 置于氧气流中充分燃烧,实验测得：生成 9.0 g H 2O 和17.6 g CO 2.空选填能〞,请在后面横线上写出其分子式；假设前一空选填(2)［结构式确实定］核磁共振氢谱显示该有机物 A 分子内有2种不同环境的氢原子,且 A 能与金属钠反响放出无色无 味的气体,那么A 的结构简式为 (3)［性质实验］CtHjcOy答复以下问题: (1)A 的结构简式为 弛卯〞O. Ac “八 两二制……它一"&式吧忆,D 的化学名称为 (2)G -H 的反响类型为,H 中所含官能团的名称为(3)C -D 中步骤①的化学反响方程式为(4)：1mol D 和1mol 丙二酸在口比咤、苯胺中反响生成 与滨水发生加成反响,那么 E 的结构简式为 HOaijtHCltNJCCHfCH.h1mol E 、1mol H 2O 和 1mol CO 2,且 E 能(5)X 是F 的同分异构体,写出满足以下条件的 X 的结构简式①与碳酸氢钠溶液反响生成二氧化碳②与FeCl 3溶液发生显色反响③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6:2:1:1(6)参照上述合成路线,设计以A和CH E •■CHCH 出r 为主要原料制那么该物质的最简式是(填 能〞或 不能〞)确定该有机物的分子式.假设前不能〞,请在后面横线上写出理由:CH 九网门,,八mcooti — -- • 隼化利CHTH-COOCHjyCHjC'OCKi^ HOO C0 /\ CWHjOCHjCHF1的合成路线.A在浓硫酸作用下加热至一定温度可生成不饱和烧B,请写出B发生加聚反响的反响方程式: O1答案：C 解析: 2 .答案：D解析：A 项,澳与苯酚反响生成的三澳苯酚可溶于苯 ,引入了新杂质；B 项,乙醇与水可以任意比互溶;C 项,乙醛易溶于水. 3答案：D解析：此题考查简单有机物的组成、性质及转化.丙烯和聚丙烯的组成相同,但聚丙烯中不存在 碳碳双键,所以性质与丙烯不同,故 A 错误；乙酸制乙酸甲酯属于取代反响,故 B 错误；环己烷 的二氯代物有4种,故C 错误；乙醇浸泡中草药时作溶剂,故 D 正确. 4答案：BC 8H 8,B 正确；1 mol 环辛四烯燃烧最多可以消耗 10 molO 2,C 不正确；环辛四烯不溶于水,D 不正确.5 .答案: 解析:6 .答案: 解析:7 .答案:解析：只有与右侧苯环相连的碳原子连接4个不同基团,那么分子中有1个手性碳原子,A 项正确；该有机物分子中不含酚羟基,遇FeCl 3溶液不显紫色,B 项错误；该有机物分子中只有 2个苯环、1个碳碳 双键、1个厥基能与氢气发生加成反响 ,那么1mol 该有机物最多能与 8mol H 2反响,C 项错误;该有机物 分子中含碳碳双键,可与碘单质发生加成反响,不可用来萃取碘水中的碘单质 ,D 项错误. 8答案：B解析：与饱和NaHCO 3溶液反响放出气体的有机物为竣酸,含有 -COOH ,另一个基团为-C 4H 9,共COOHCH 3CH ;CH 2CH 2COOHCH 39答案：B参考答案解析：环辛四烯的一氯代物只有1种,A 不正确；苯乙烯、、环辛四烯的分子式为CH J 4种同分异构体:H5C-CH-CH2-COOHH3C-C-CH3COOH,应选B 项.综上所述,此题正确答案为Bo解析：分子式为 C 5H 10O 2且能与NaHCO 3反响放出气体的有机物为饱和一元竣酸,可表示为 COOH, 丁基有四种不同结构,所以分子式为C 5H 10O 2的一元竣酸有4种结构,A 项正确；石油是混合物,通过分储得到的汽油、煤油等储分仍然是混合物, 子被竣基取代产生的物质,苯分子是平面分子,竣基中的各原子也可在一个平面上,C-C 键可以知,该分子中只含有 1个苯环,不含有其他不饱和键,故 1 mol 盐酸美西律最多可与 3 mol H 2发生加成反响,D 项正确. 10.答案：B解析：根据系统命名法的命名规那么可知,该煌的最长碳链含有3, 4-二甲基己烷,A 错误；硝基中的氮原子应与苯环上的碳原子直接相连,同时,烷烧含H 量最大,所以其耗氧量最大, C 正确；乙烯的球棍模型为错误.;对羟基苯甲醛 11.答案：〔1〕 取代反响；酯基和醛键 ⑵-4XaOH(3)△C 4H 9B 项错误；苯甲酸可看成是苯分子中的 H 原旋转,因此苯甲酸分子中所有原子可能位于同一平面,C 项正确；根据盐酸美西律的结构简式可B 错误；碳原子数相6个C 原子,所以该嫌的名称应是,故DBG 为取代反响；酯基和醛键. CHOCH-CHCOOHCH ;CH :COO HCH:CHiCOOCHjOOCCHs解析：(1)根据A 的化学式C 7H 80,由C 逆推彳#出A 的结构简式为据 8D 发生的两步反响推出 D 为I ,1mol D 和1mol 丙二酸在口比咤、苯胺中反响生成 1molE 、1mol H 2O 和1mol CO 2,且E 能与滨水发生加成反响,结合 E 的分子式,EE 和氢气发生加成反响生成F 为,F 和CH 3OH 发生酯化反响生成 G 为CHKHjCOOCH三OCCHj,,D 的化学名称为对羟基装甲醛,故答案为:A CJij-CHCH j .所取代从而得到 H ,故G2H 的反响类型为取代反响,根据 H 的结构简式可知,所含官能团的名称为酯基和醍键,故答案.根据A 的化学式C 7H 80,由C 逆推彳#出A 的结构简式为,根据CfD 发生的两步反响①+2NaCl+CH 3C00Na+2H 2O,②在 H +条CE£CI>CHO件下,懒化为D;对羟基苯CHOG 中酚羟基上的氢原子被+4NaOH△(3) C-D 中步骤①的化学反响方程式为仰“七剂 适当的温度和压就CH.1mol H 2O 和1mol CO 2,且E 能与滨水发生加成反响,可知 E 中含碳碳双键,E 的化学式为(5) X 的分子式为C 9H 10O 3,根据①与碳酸氢钠溶液反响生成二氧化碳,说明含有 -COOH ②与 FeCl 3溶液发生显色反响,说明含有酚羟基③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为 6 ： 2 ： 1 ：1,12.答案:(1) C 4H IO O;能；C 4H IO OCH1-C-CH1(2)*4XaOH -2N1C1-CH: COON a-2Et O1mol 丙二酸(HOOC-CH 2-COOH )在口比咤、苯胺中反响生成1molE 、有四种不同环境的氢原子,故符合题意的(6)以标产物的结构简式, 句中竣基发生酯化反响引入 一COOCH 3,碳碳双键发生加成反C 9H 8O 3,故答案HOOC比照原料和目ACH 上 £HCH 声HQOC应,模仿流程中引入醍键,那么合成路线⑶解析：⑴9.0g水的物质的量为95 mol=0.5mol ,那么氢原子的物质的量为1mol,质量为1g,17.6g二氧化18176 ........................ .........................................碳的物质的量为——mol=0.4mol ,碳元素的物质的量为0.4mol,碳元素的质量为440.4mol 12g/mol=4.8g,由于7.4g>4.8g+1g,所以该有机物中含有氧元素,氧元素的质量为7.4g-5.8g=1.6g,那么氧元素的物质的量为0.1mol,那么该有机物的最简式为C4H10O,该有机物的分子式为C4H10O.(2)A的分子式为C4H10O,A能与金属钠反响放出无色无味的气体,那么说明A属于酉1类,符合分子式为C4H10O 的醇有CH2OHCH2CH2CH3、CH3CHOHCH 2CH3、CH2OHCH(CH 3)2、CH3COH(CH 3)2,分子内有2种不同环境的氢原子的醇为CH3COH(CH 3)2.(3)CH 3COH(CH 3)2在浓硫酸作用下加热可发生消去反响生成CH2=C(CH 3)2,故CH2=C(CH 3)2发生加融化剂玷当的温度和小强聚反响的化学方程式为。