基团的保护 (1)基团保护
①醛基的保护 如：
②双键的保护 如：
③羟基的保护 如： R--OH R--OCH 3
R-
-OCH 3
R-
-OH
④羧基的保护 如：
⑤氨基的保护如：
（1）羟基的引入 ①取代法 例：
②水化法 例： CH 2=CH 2 +H 2
O CH 3CH 2OH
③还原法 例：CH 3CHO +H 2
CH 3CH 2OH
④氧化法 例：2CH 3CH 2CH 2CH 3+5O 2 4CH 3COOH+2H 2O
⑤水解法 例：CH 3COOCH 2CH 3+H 2O CH 3CH 2OH+CH 3COOH
⑥酸化法 例： + HCl + H 2O
(2)羟基的消去
①脱水法 例： CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O
②氧化法 例： 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO +2H 2O ③酯化法 例：
CH 3CH 2OH+CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O
④取代法 例：CH 3CH 2OH +HBr CH 3CH 2Br+H 2O ⑤中和法 例：H 3C--OH + NaOH H 3C--O Na +H 2O
【例题解析】
【例1】在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式中R 代表烃基，副产物均以略去（请注意H 和Br 所加成的位置）
写出CH 3CH 2CH 2CH 2Br 分两步转化为CH 3CH 2CHBrCH 3的各步反应的化学方程式，特别注意标明反应条件。
解题思路: 。
易错点: 。
【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr 、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。
反应的化学方程式为:
NaBr+H 2SO 4 =NaHSO 4+HBr C 2H 5OH+HBr ∆
−→−C 2H 5Br+H 2O 其中可能发生的副反应有:2HBr+H 2SO 4(浓)=Br 2+SO 2↑+2H 2O
已知CH 3CH 2Br 的沸点是38.4℃,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。
请回答下列问题:
(1)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr 外,其作用还有: 。
(2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。
(3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。
(4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。
(5)下列装置在实验中既能吸收HBr 气体,又能防止液体倒吸的是 。
（填写序号）
解题思路: 。
易错点: 。
【考题再现】
1.(04年上海高考题)从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。
催化剂
△ 加压
催化剂
△
催化剂
△ 加压
浓H 2SO 4 △
H 2SO 4
△
催化 △ 浓H 2SO
4 △
(1)写出D的结构简式。
(2)写出B的结构简式。
(3)写出第②步反应的化学方程式。
(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式。
(5)写出第⑨步反应的化学方程式。
(6)以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。
思维方法: 。
展望高考:
2.（02年广东高考题）卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。
例如：
该反应式也可表示为
下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________________________。
(2)上述框图中，①是_________反应，③是_______反应。
(填反应类别)
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式 _。
(4)C2的结构简式是______。
F1的结构简式是___。
F1和F2互为_____。
(5)上述八个化合物中，属于二烯烃的是_____。
二烯烃的通式是__。
思维方法: 。
展望高考:
【巩固练习】
课堂反馈
1.下列反应的产物中，可能有两种互为同分异构体物质生成是
( ) A．丙烯与氯化氢加成 B．2—溴丙烷与NaOH醇溶液共热
C．2—溴丁烷与NaOH醇溶液共热 D．1—溴丙烷与NaOH溶液共热
2.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法
( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。
D．加入NaOH醇溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
3.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇( )时需经过的反应依次是
（）
A．加成-消去-取代B．取代-消去-加成
C．取代-加成-消去D．消去-加成-取代
4.已知化合物A的结构简式为，A的m溴代物的同分
异构体的数目和n溴代物的同分异构体数目相等，则m+n一定满足的关系是（）A．m+n=6 B．m=n C．2m=n D．m+n=8
5. 1mol 与溴水完全反应，
需要溴单质的物质的量为( )
A．3 mol B．4mol C．5
mol D．6mol
课外作业
1.某烃A与Br2发生加成反应，产生二溴衍生物B；B用热的NaOH－乙醇溶液处理得到化合物C；经测试知C的结构中含有两个双键，化学式是C H
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；将C催化加氢生成环戊烷。
写出A、B、C的结构式。
2.(04年广东高考题)根据下面的反应路线及所给信息填空。
(A)A的结构简式是，名称是。
(B)①的反应类型是。
②的反应类型是。
(C)反应④的化学方程式是。
参考答案
1.【解析】Br原子从1号碳位移到2碳位上的物质间的转化，不能直接发生取代反应完成转变。
而应该先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再与HBr发生加成反应，在适当的条
件下，Br可通过加成到2号碳上。
【答案】
2.【解析】根据题意可知,反应中可产生HBr,且浓硫酸能把溴离子氧化成溴单质,故加入少量水的目的是稀释浓硫酸，降低其氧化性及吸收溴化氢。
使容器均匀受热见的加热方法是水浴加热法。
边反应边蒸馏的目的显然是为了使平衡向正反应方向移动。
由于溴乙烷的密度大，且不溶于水，故可采用分液的方法。
A装置可防止倒吸，原因是由于长颈漏斗的上部体积大，当倒吸上来的液体达到漏斗上部时，需要的液体较多，使试管中的液面下降，使漏斗中的液体与试管中的液体脱离，由于重力的作用，漏斗中的液体流入试管中，故可防倒吸；B装置中倒置漏斗进入液面太深，故不能防止倒吸。
【答案】(1)①吸收溴化氢②稀释浓硫酸，降低其氧化性，减少副产物
(2)水浴加热
⑶不断蒸出生成物,促使平衡向正方向移动,提高原料的利用率,提高溴乙烷的产量
(4)溴乙烷的密度比水大,且不溶解于水;可用分液漏斗将溴乙烷从水中分离出来
(5)A
[考题再现]
1. (1) (2)HO-CH2CHClCH2CH2OH
(3)
(4) HOOCCH=CHCH2COOH (或其它合理的答案)
(5)
(6)④、⑦
2.（1）2，3－二甲基丁烷
（2）取代加成
（3）
（4），，同分异构体
（5） E ，C n H2n－2（n≥3）
【巩固练习】
课堂反馈 1.A C 2.C 3.D 4.A 5.B
课外作业
1. 2.(A) 环己烷(B)取代反应消去反应(C) +2NaOH +2NaBr+2H2O。
