2020年高考化学压轴答题高分攻略：有机制备类实验(一)(全国版含解析)

一、答题的套路：1．增大原料浸出率（离子在溶液中的含量多少）的措施：搅拌、适当升高温度、延长浸出时间、增大浸出液的浓度、固体粉碎增大接触面积。

提高固体的焙烧效率方法：增加氧气的量、固体充分粉碎、逆流焙烧、适当升温等。

2．加热的目的：加快反应速率或促进平衡向某个方向（一般是有利于生成物生成的方向）移动。

3．温度不高于××的原因：适当加快反应速率, 但温度过高会造成（如浓硝酸）挥发//（如H2O2、NH4HCO3）分解// (如Na2SO3)氧化或促进（如AlCl3）水解等，影响产品的生成。

温度不低于××的原因：加快反应速率或者对于吸热反应而言可是平衡正移，增加产率。

4．从滤液中提取一般晶体（溶解度随温度升高而增大的溶质、含结晶水的晶体以及受热易分解的溶质）的方法：蒸发浓缩（至有晶膜出现）、冷却结晶、过滤、洗涤（冰水洗或热水洗或乙醇洗）、干燥。

5．从滤液中提取溶解度受温度影响较小或随温度升高而减小的溶质的方法：蒸发结晶、趁热过滤（如果温度下降，杂质也会以晶体的形式析出来）、洗涤、干燥。

6．溶液配制、蒸发、过滤以及固体灼烧时用到的仪器（略）7．控制某反应的pH值使某些金属离子以氢氧化物的形式沉淀（调节pH所用试剂为主要元素对应的氧化物、碳酸盐、碱，以避免引入新的杂质。

pH分离时的范围确定：pH过小的后果：导致某离子沉淀不完全。

pH过大的后果：导致主要离子开始沉淀。

8．减压蒸馏（减压蒸发）的原因：减小压强，使液体沸点降低，防止（如H2O2、浓硝酸、NH4HCO3）受热分解挥发。

9．检验溶液中离子是否沉淀完全的方法：将溶液静置一段时间后，取上层清夜向其中滴入沉淀剂，若无沉淀生成，则离子沉淀完全。

10．洗涤沉淀：沿玻璃棒往漏斗中加蒸馏水至液面浸没沉淀，待水自然流下后，重复操作2-3次。

11．检验沉淀是否洗涤干净的方法：取少量最后一次的洗涤液于试管中，向其中滴入某试剂，若…………，则沉淀洗涤干净。

压轴大题11有机化学基础（一）（选修）1．2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。

现以烯烃C5H10为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：（1）按系统命名法，有机物A的名称是___________。

（2）B的结构简式是___________。

（3）C D的反应类型是___________。

（4）写出D M的化学方程式___________。

（5）写出E F合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）___________。

（6）已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N的结构简式为___________。

（7）满足下列条件的X的同分异构体共有_____种，写出任意一种的结构简式________。

①遇FeCl3溶液显紫色②苯环上的一氯取代物只有两种【答案】（1）2-甲基-1-丁烯（2）CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3（3）取代反应（4）（5）（6）3（7）【解析】（1）由F的结构可以判断A的结构简式为：CH2=C(CH3)CH2CH3，根据系統命名法命名为2－甲基－1－丁烯；（2）根据题干中给的烯烃复分解反应原理：C2H5CH=CHCH3＋CH2=CH2C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3，推测出两个A之同发生复分解后的产物为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3；（3）B与Br2发生加成反应生成C，C的结构简式为：CH3CH2CBr（CH3）CBr（CH3）CH2CH3，C在碱性条件下水解生成D。

水中羟基取代溴得位置，所以发生了取代反应，故答案为取代（水解）反应；（4）D→M是与HOOC－COOH发生酯化反应生成环酯，反应的方程式为；（5）E→F是E中的Br被－OH取代，同时一个羟基被催化第化最终变成羧基的过程，合成路线为：CH3CH2CBr（CH3）CH2Br CH3CH2COH(CH3)CH2OH CH3CH2COH(CH3)CHO；（6）G只有一个甲基说明G的结构简式为：，G的分子式是C5H8O2与X反应后生成C13H16O2，发生了酯化反应并且増加了8个C、8个H，根据酯化反应酸脱羟基醇脱氢可知X的分子式为C8H9O，且X中只有一个取代基没有甲基，可知X为苯乙醇，因此推出N的结构简式为；（7）符合两个条件的结构中包含了一个酚羟基，同时具有对称结构，所以符合条件的结构有、、共3种。

全国卷1卷高考化学有机大题专题非选择题即大题共4道，包括3道必做题，1道选做题（选做题建议选择有机大题）有机大题考查形式：1、有机物化学式、结构简式、官能团、键的推断判断2、有机反应类型判断3、方程式4、同分异构体5、合成途径6、操作过程判断有机大题解题要点是抓住“题眼”，再准确推断。

有机大题整体性比较强，某个环节推断不出可能会影响整体做题效果。

题目推断有正推法和逆推法，逆推法更适合有机推断，值得注意！【真题回顾】2019全国1卷化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是__________。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。

(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应④所需的试剂和条件是__________。

（5）⑤的反应类型是__________。

（6）写出F到G的反应方程式__________。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线__________(无机试剂任选)。

【答案】(1). 羟基(2). (3). 、、、、（任写3个）(4). C2H5OH、浓硫酸、加热(5). 取代反应(6). 、(7).2018年全国1卷化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题（1）A的化学名称为。

（2）②的反应类型是。

（3）反应④所需试剂，条件分别为。

（4）G的分子式为。

（5）W中含氧官能团的名称是。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1）（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。

【答案】一氯乙酸；取代反应；乙醇/浓硫酸、加热；C12H18O3；醚键、羟基；；；2017年全国1卷化合物H是一种有机光电材料中间体。

题型06 有机实验一、解题策略第一步：确定实验目的，分析制备原理→分析制备的目标产物的有机化学反应方程式；第二步：确定制备实验的装置→根据上述的有机反应的反应物和反应条件选用合适的反应容器，并控制合适的温度第三步：杂质分析及除杂方案的设计→根据有机反应中反应物的挥发性及有机反应副反应多的特点，分析除杂步骤、试剂及除杂装置第四步：常见的除杂方案→（1）分液，主要分离有机混合物与除杂时加入的酸、碱、盐溶液；（2）蒸馏，分离沸点不同的有机混合物第五步：产品性质的检验或验证→一般根据产物的官能团性质设计实验进行检验或验证第六步：产品产率或转化率的计算→利用有机反应方程式及关系式，结合题给信息并考虑损耗进行计算二、题型分类【典例1】【2019·全国卷Ⅰ，9】实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯【答案】D【解析】苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。

2020届高考化学提分攻略题型08 物质制备、分离与提纯一、解题策略第一步：明确制备物质特点首先确定要制备什么物质，从题干或流程图、装置图中获取有用信息，了解制备物质的性质，具有某些特殊性质的产物，要采取必要的措施来避免在制备过程中产生杂质。

第二步：分析流程图、装置图中的每一步操作及步骤从以下几个方面了解流程图、装置图：反应物是什么？反应方程式是什么？该反应有何作用？对制备结果有何影响？第三步：逐项判断，不遗漏任何信息结合除杂、分离、提纯等实验操作，灵活运用元素化合物及氧化还原反应等知识，从问题中获取解题信息，逐项判断。

二、题型分类【典例1】【2018·课标全国Ⅰ，7】磷酸亚铁锂(LiFePO4)电池是新能源汽车的动力电池之一。

采用湿法冶金工艺回收废旧磷酸亚铁锂电池正极片中的金属，其流程如下：下列叙述错误的是()A．合理处理废旧电池有利于保护环境和资源再利用B．从“正极片”中可回收的金属元素有Al、Fe、LiC．“沉淀”反应的金属离子为Fe3＋D．上述流程中可用硫酸钠代替碳酸钠【答案】D【解析】废旧电池中含有的金属、电解质溶液会对水体和土壤等造成污染，处理废旧电池有利于资源再利用，同时能够降低环境污染，保护环境，A项正确；从流程图看出，正极材料涉及了铝、铁、锂等金属，B项正确；因流程中加入的有HNO3，故在含Li、P、Fe等元素的滤液中加碱液，发生“沉淀”反应的金属离子为Fe3＋，C项正确；因为锂及其化合物的性质与镁相似，由硫酸镁易溶于水推知，硫酸锂易溶于水，由碳酸镁微溶于水推知，碳酸锂微溶于水，所以不能用硫酸钠代替碳酸钠，D项错误。

【典例2】【2017·课标全国Ⅰ，10】实验室用H2还原WO3制备金属W的装置如图所示(Zn粒中往往含有硫等杂质，焦性没食子酸溶液用于吸收少量氧气)。

下列说法正确的是()A．①、②、③中依次盛装KMnO4溶液、浓H2SO4、焦性没食子酸溶液B．管式炉加热前，用试管在④处收集气体并点燃，通过声音判断气体纯度C．结束反应时，先关闭活塞K，再停止加热D．装置Q(启普发生器)也可用于二氧化锰与浓盐酸反应制备氯气【答案】B【解析】A项，气体从溶液中逸出易带出水蒸气，所以浓硫酸应放在③中，错误；B项，先通H2以排除空气，加热前应先检验H2的纯度，正确；C项，若先停止通H2，在较高温度下空气有可能重新将W氧化，应先停止加热，再关闭活塞K，错误；D项，MnO2和浓盐酸反应需要加热，不能用启普发生器制备氯气，错误。

2020新课标Ⅰ高考压轴卷化学可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 S 32 Cl 35.5 Ni59 一、选择题：本题共7个小题，每小题6分。

在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。

7．化学与生产生活社会密切相关。

下列做法不正确的是()A．碳纳米管是一种比表面积大的有机合成纤维，可用作新型储氢材料B．空间实验室的硅电池板将光能直接转换为电能C．在家可用食醋代替CO2来增强漂白粉的漂白性D．“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。

”文中的“气”是指乙烯8．我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如图所示。

下列说法不正确．．．的是A．异戊二烯所有碳原子可能共平面B．可用溴水鉴别M和对二甲苯C．对二甲苯的一氯代物有2种D．M的某种同分异构体含有苯环且能与钠反应放出氢气9．下列实验中，对应的现象以及结论都正确且两者具有因果关系的是选项实验现象结论A 向浓HNO3中加入炭粉并加热，产生的气体通入少量澄清石灰水中有红棕色气体产生，石灰水变浑浊有NO2和CO2产生B向酸性KMnO4溶液中滴加乙醇溶液褪色乙醇具有还原性C 向溴水中加入苯，充分振荡、水层几乎无色苯与溴发生了反应静置D向FeCl3和BaCl2混合溶液中通入足量SO2溶液变为浅绿色且有白色沉淀生成Fe3+被还原为Fe2+，白色沉淀为BaSO3 A．A B．B C．C D．D10．双极膜电渗析一步法盐制酸碱的技术进入到了工业化阶段，某科研小组研究采用BMED膜堆(如图所示)，模拟以精制浓海水为原料直接制备酸和碱。

BMED膜堆包括阳离子交换膜、阴离子交换膜和双极膜(a、d)已知：在直流电源的作用下，双极膜内中间界面层发生水的解离，生成H+和OH-。

下列说法正确的是A．电极Y连接电源的正极，发生还原反应B．I口排出的是混合碱，Ⅱ口排出的是淡水C．电解质溶液采用Na2SO4溶液可避免有害气体的产生D．a左侧膜为阳离子交换膜，c为阴离子交换膜11．四种位于不同主族的短周期元素X、Y、Z、W的原子序数依次增大，X的内层电子与最外层电子数之比为2：5，Z和W位于同一周期。

题型06 有机实验一、解题策略第一步：确定实验目的，分析制备原理→分析制备的目标产物的有机化学反应方程式；第二步：确定制备实验的装置→根据上述的有机反应的反应物和反应条件选用合适的反应容器，并控制合适的温度第三步：杂质分析及除杂方案的设计→根据有机反应中反应物的挥发性及有机反应副反应多的特点，分析除杂步骤、试剂及除杂装置第四步：常见的除杂方案→（1）分液，主要分离有机混合物与除杂时加入的酸、碱、盐溶液；（2）蒸馏，分离沸点不同的有机混合物第五步：产品性质的检验或验证→一般根据产物的官能团性质设计实验进行检验或验证第六步：产品产率或转化率的计算→利用有机反应方程式及关系式，结合题给信息并考虑损耗进行计算二、题型分类【典例1】【2019·全国卷Ⅰ，9】实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯【答案】D【解析】苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。

大题05 有机制备类实验题（一）1．三氯乙醛(CCl3CHO)是生产农药、医药的重要中间体，实验室制备三氯乙醛的反应装置示意图(加热装置未画出)和有关数据如下：①制备反应原理：C2H5OH＋4Cl2→CCl3CHO＋5HCl②相关物质的相对分子质量及部分物理性质：（1）恒压漏斗中盛放的试剂的名称是_____，盛放KMnO4仪器的名称是_____。

（2）反应过程中C2H5OH和HCl可能会生成副产物C2H5Cl，同时CCl3CHO(三氯乙醛)也能被次氯酸继续氧化生成CCl3COOH(三氯乙酸)，写出三氯乙醛被次氯酸氧化生成三氯乙酸的化学方程式：_____。

（3）该设计流程中存在一处缺陷是_____，导致引起的后果是_____，装置B的作用是______。

（4）反应结束后，有人提出先将C中的混合物冷却到室温，再用分液的方法分离出三氯乙酸。

你认为此方案是否可行_____(填是或否)，原因是_____。

（5）测定产品纯度：称取产品0.36g配成待测溶液，加入0.1000mol•L−1碘标准溶液20.00mL，再加入适量Na2CO3溶液，反应完全后，加盐酸调节溶液的pH，立即用0.02000mol•L−1Na2S2O3溶液滴定至终点。

进行三次平行实验，测得平均消耗Na2S2O3溶液20.00mL。

则产品的纯度为_____(计算结果保留四位有效数字)。

滴定原理：CCl3CHO+OH-=CHCl3+HCOO-、HCOO-+I2=H++2I-+CO2、I2+2S2O32-=2I-+S4O62-【答案】（1）浓盐酸圆底烧瓶（2）33CCl CHO+HClO CCl COOH+HCl →（3）无干燥装置 副产物增加 除去氯气中的氯化氢（4）否 三氯乙酸会溶于乙醇和三氯乙醛，无法分液（5）73.75%【解析】根据题干和装置图我们能看出这是一个有机合成实验题，考查的面比较综合，但是整体难度一般，按照实验题的解题思路去作答即可。

2020届高三化学考前复习——有机制备实验（综合实验）（有答案和详细解析）知识梳理：“有机实验”在高考中频频出现，主要涉及有机物的制备、有机物官能团性质的实验探究等。

常常考查蒸馏和分液操作、反应条件的控制、产率的计算等问题。

(1)分离液体混合物的方法(2)典型装置①反应装置②蒸馏装置③高考真题中出现的实验装置特别提醒球形冷凝管由于气体与冷凝水接触时间长，具有较好的冷凝效果，但必须竖直放置，所以蒸馏装置必须用直形冷凝管。

强化训练1．(2019·全国卷Ⅱ，28)咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5 ℃，100 ℃以上开始升华)，有兴奋大脑神经和利尿等作用。

茶叶中含咖啡因约1%～5%、单宁酸(K a约为10－6，易溶于水及乙醇)约3%～10%，还含有色素、纤维素等。

实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。

索氏提取装置如图所示。

实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。

萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。

回答下列问题。

(1)实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是__________________。

圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒__________。

(2)提取过程不可选用明火直接加热，原因是____________________。

与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是______________________。

(3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。

与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是____________________。

“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏水、温度计、接收管之外，还有________(填标号)。

A．直形冷凝管B．球形冷凝管C．接收瓶D．烧杯(4)浓缩液加生石灰的作用是中和________和吸收________。

大题05 有机制备类实验题（一）1．三氯乙醛(CCl3CHO)是生产农药、医药的重要中间体，实验室制备三氯乙醛的反应装置示意图(加热装置未画出)和有关数据如下：①制备反应原理：C2H5OH＋4Cl2→CCl3CHO＋5HCl②相关物质的相对分子质量及部分物理性质：（1）恒压漏斗中盛放的试剂的名称是_____，盛放KMnO4仪器的名称是_____。

（2）反应过程中C2H5OH和HCl可能会生成副产物C2H5Cl，同时CCl3CHO(三氯乙醛)也能被次氯酸继续氧化生成CCl3COOH(三氯乙酸)，写出三氯乙醛被次氯酸氧化生成三氯乙酸的化学方程式：_____。

（3）该设计流程中存在一处缺陷是_____，导致引起的后果是_____，装置B的作用是______。

（4）反应结束后，有人提出先将C中的混合物冷却到室温，再用分液的方法分离出三氯乙酸。

你认为此方案是否可行_____(填是或否)，原因是_____。

（5）测定产品纯度：称取产品0.36g配成待测溶液，加入0.1000mol•L−1碘标准溶液20.00mL，再加入适量Na2CO3溶液，反应完全后，加盐酸调节溶液的pH，立即用0.02000mol•L−1Na2S2O3溶液滴定至终点。

进行三次平行实验，测得平均消耗Na2S2O3溶液20.00mL。

则产品的纯度为_____(计算结果保留四位有效数字)。

滴定原理：CCl3CHO+OH-=CHCl3+HCOO-、HCOO-+I2=H++2I-+CO2、I2+2S2O32-=2I-+S4O62-【答案】（1）浓盐酸圆底烧瓶（2）33CCl CHO+HClO CCl COOH+HCl →（3）无干燥装置 副产物增加 除去氯气中的氯化氢 （4）否 三氯乙酸会溶于乙醇和三氯乙醛，无法分液 （5）73.75%【解析】根据题干和装置图我们能看出这是一个有机合成实验题，考查的面比较综合，但是整体难度一般，按照实验题的解题思路去作答即可。

解答有机物制备试验综合题的突破方法以有机物制备为情境的综合性试验题是近几年高考中的高频考点，这类题内容科学，背景真实，能体现化学的实际应用价值，能渗透学以致用的教学理念。

不但取材思路开阔，试题生疏度高，能体现创新、公正的原则，而且分值高、考点多，能彰显学科特征，是体现高考以力量测试为主导的优秀题型。

回顾了近三年各省有关有机物制备为情境的综合性试验题，发觉该题型结构一般分为两部分：题干部分通常有四块内容即反应原理、相关物理性质、试验装置和操作步骤（或流程图），（通常也有变化：如2013•江苏•21·B 甲氧基苯酚的制备没有装置图，试验步骤也是暗含在题尾设问中，2021•江苏•21•B苯甲醛制备间溴苯甲醛没有反应原理，2014•广西•29苯乙酸铜的制备试验步骤也是暗含在题尾设问中）题尾部分就是设问内容，常考的高频考点的有：①仪器的认知与使用，试验装置图的识别与选用。

②试验操作平安常识。

③产品的除杂、分别与提纯操作的目的、缘由。

④反应原理的选择，反应条件的把握操作缘由。

⑤产率的计算等。

解答这类题的方法技巧有：一、把握有机试验基本特点，排解无机试验思维定势，突破难点1. 有机物通常易燃易爆，要留意防高温、防氧化。

【典例】①2013•课标Ⅱ•26合成正丁醛（6）反应温度应保持在90—95℃，其缘由是。

②2021•课标Ⅱ•36异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮（4）反应②为 (填“放热”或“吸热”）反应。

反应温度把握在50-60℃，温度过高的平安隐患是。

③2021•江苏•21•B苯甲醛制备间溴苯甲醛（5）步骤4中接受减压蒸馏技术，是为了防止。

【答案】①依据正丁醛的沸点和还原性，主要是为了将正丁醛准时分别出来，促使反应正向进行，并削减正丁醛进一步氧化。

②放热；可能会导致（过氧化物）爆炸③间溴苯甲醛被氧化。

【解题技巧】以上错因分析，同学们在解答有机物制备试验题受无机物制备试验题的影响很大，也可以说是思维定势的负面影响。

压轴大题12有机化学基础（二）（选修）1．化合物I具有贝类足丝蛋白的功能，可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。

其合成路线如下：回答下列问题：（1）I中含氧官能团的名称为___________________。

（2）由B生成C的化学方程式为_______________________________。

（3）由E和F反应生成D的反应类型为_______，由G和H反应生成I的反应类型为______。

（4）仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为_________________。

（5）X是I的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。

写出两种符合要求的X的结构简式_______________。

（6）参照本题信息，试写出以1-丁烯为原料制取的合成路线流程图（无机原料任选）__________。

合成路线流程图示例如下：【答案】（1）羟基酯基（2）（3）加成反应取代反应（4）（5）（6）CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3【解析】（1）根据有机物I的结构简式可知，其含氧官能团羟基、酯基；正确答案：羟基、酯基。

（2）根据有机物C发生氧化反应变为羧酸，结合有机物D的分子式可知，D的结构简式为CH2=CH-COOH，有机物C是溴代烃发生取代反应产生，因此有机物C为醇，结构简式为CH2=CH-CH2OH，所以有机物B 结构简式为CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反应为取代反应，化学方程式为；正确答案：。

（3）有机物E为乙炔，与甲酸发生加成反应生成（D）CH2=CH-COOH；根据有机物I的结构简式可知，由G和H反应生成I的反应类型为取代反应；正确答案：加成反应；取代反应。

（4）根据以上分析可知，有机物D的结构简式为CH2=CH-COOH，可以发生加聚反应，生成高分子，化学方程式为；正确答案：。

1.【ID:4007632】国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸()、氯仿等均可有效灭活病毒。

对于上述化学药品，下列说法错误的是()A. 能与水互溶B. 通过氧化灭活病毒C. 过氧乙酸相对分子质量为D. 氯仿的化学名称是四氯化碳【答案】D【解析】A.乙醇分子中有羟基，其与水分子间可以形成氢键，因此乙醇能与水互溶，A说法正确；B.次氯酸钠具有强氧化性，其能使蛋白质变性，故其能通过氧化灭活病毒，B说法正确；C.过氧乙酸的分子式为，故其相对分子质量为，C说法正确；D.氯仿的化学名称为三氯甲烷，D说法不正确。

故选：D。

2.【ID:4007633】紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。

有关该化合物，下列叙述错误的是()A. 分子式为B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色C. 能够发生水解反应D. 能够发生消去反应生成双键【答案】B【解析】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为，A叙述正确；B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。

综上所述，故选B。

3.【ID:4007634】下列气体去除杂质的方法中，不能实现目的的是()A. AB. BC. CD. D【答案】A【解析】解：A.和都具有较强的还原性，都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化；因此在用酸性高锰酸钾溶液除杂质时，也会被吸收，故A项不能实现除杂目的；B.氯气中混有少量的氯化氢气体，可以用饱和食盐水除去；饱和食盐水在吸收氯化氢气体的同时，也会抑制氯气在水中的溶解，故B项能实现除杂目的；C.氮气中混有少量氧气，在通过灼热的铜丝网时，氧气可以与之发生反应：，而铜与氮气无法反应，因此可以采取这种方式除去杂质氧气，故C项能实现除杂目的；D.可以与发生反应：，与溶液不能发生反应；尽管可以与一同跟发生反应：，但由于杂质的含量一般较少，所以也不会对的量产生较大的影响，故D项能实现除杂的目的；答案选A。

专题09有机化学实验类型一：以酯化反应为命题素材例1：（2019年江苏卷21B选做题）丙炔酸甲酯(CH≡C-COOH)是一种重要的有机化工原料，沸点为103~105 ℃。

实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为:实验步骤如下:步骤1:在反应瓶中，加入14g丙炔酸、50mL甲醇和2mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。

步骤2:蒸出过量的甲醇(装置见下图)。

步骤3:反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗涤。

分离出有机相。

步骤4:有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯。

(1)步骤1中，加入过量甲醇的目的是。

(2)步骤2中，上图所示的装置中仪器A的名称是；蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是。

提供知识原型的能力迁移支撑提供实验操作支撑提供理论支撑有机物性质实验制备实验分离提纯实验教科书中基本物质制备：溴苯、硝基苯、乙烯、乙炔、乙酸乙酯、酚醛树脂(3)步骤3中，用5%Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是；分离出有机相的操作名称为。

(4)步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是。

【答案】作为溶剂、提高丙炔酸的转化率(直形)冷凝管防止暴沸丙炔酸分液丙炔酸甲酯的沸点比水的高【解析】（1）一般来说，酯化反应为可逆反应，加入过量的甲醇，提高丙炔酸的转化率，丙炔酸溶解于甲醇，甲醇还作为反应的溶剂；（2）根据装置图，仪器A为直形冷凝管；加热液体时，为防止液体暴沸，需要加入碎瓷片或沸石，因此本题中加入碎瓷片的目的是防止液体暴沸；（3）丙炔酸甲酯的沸点为103℃~105℃，制备丙炔酸甲酯采用水浴加热，因此反应液中除含有丙炔酸甲酯外，还含有丙炔酸、硫酸；通过饱和NaCl溶液可吸收硫酸；5%的Na2CO3溶液的作用是除去丙炔酸，降低丙炔酸甲酯在水中的溶解度，使之析出；水洗除去NaCl、Na2CO3，然后通过分液的方法得到丙炔酸甲酯；（4）水浴加热提供最高温度为100℃，而丙炔酸甲酯的沸点为103℃~105℃，采用水浴加热，不能达到丙炔酸甲酯的沸点，不能将丙炔酸甲酯蒸出，因此蒸馏时不能用水浴加热。

三三三三2020三三三三三三三三三——三三三三三—三三三三三1.青蒿素是一种有效的抗疟药。

常温下，青蒿素为无色针状晶体，难溶于水，易溶于有机溶剂，熔点为156～157℃.提取青蒿素的方法之一是乙醚浸取法，提取流程如图1：请回答下列问题：(l)对青蒿进行破碎的目的是______。

(2)操作I用到的玻璃仪器是______，操作Ⅱ的名称是______。

(3)用图2实验装置测定青蒿素的化学式，将28.2g青蒿素放在燃烧管C中充分燃烧：①仪器各接口的连接顺序从左到右依次为______(每个装置限用一次)。

A装置中发生的化学反应方程式为______。

②装置C中CuO的作用是______。

③装置D中的试剂为______。

④已知青蒿素是烃的含氧衍生物，用合理连接后的装置进行实验。

测量数据如表：装置质量实验前/g实验后/gB22.642.4E(不含干燥管)80.2146.2则青蒿素的最简式为______。

(4)某学生对青蒿素的性质进行探究。

将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解度较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解度增大，且溶液红色变浅，与青蒿素化学性质相似的物质是______(填字母代号)。

A.乙醇B.乙酸C.乙酸乙酯D.葡萄糖。

2.图l表示“侯氏制碱法”工业流程，图2表示各物质的溶解度曲线．回答下列问题：(1)图中X的化学式为______ ．(2)沉淀池中发生反应的化学方程式为______ ，该反应先向饱和食盐水中通入______ (填化学式)至饱和，再通入另一种气体，若顺序颠倒，后果是______ ．(3)沉淀池的反应温度控制在30～35℃，原因是______ ．(4)母液中加入CaO后生成Y的化学方程式为______ ．(5)氯碱工业是指电解饱和食盐水，这里的碱是指______ (填化学式)，其另外两种气体产物可以用于工业上制取纯硅，流程如图3：①整个制备过程必须严格控制无水无氧．SiHCl3遇水剧烈反应，写出该反应的化学方程式______ ．②假设每一轮次制备1mol纯硅，且生产过程中硅元素没有损失，反应I中HCl的利用率为90%，反应II中H2的利用率为93.75%.则在第二轮次的生产中，补充投入HCl 和H2的物质的量之比是______ ．3.苯甲酸苯酯是重要的有机合成中间体，工业上用二苯甲酮制备苯甲酸苯酯．制备苯甲酸苯酯的实验步骤为：步骤1：将20mL浓H2SO4与40mL冰醋酸在下图装置的烧杯中控制在5℃以下混合．步骤2：向烧杯中继续加入过硫酸钾25g，用电磁搅拌器搅拌4～5分钟，将二苯甲酮9.1g溶于三氯甲烷后，加到上述混合液中，控制温度不超过15℃，此时液体呈黄色．步骤3：向黄色液体中加水，直至液体黄色消失，但加水量一般不超过1mL，室温搅拌5h．步骤4：将反应后的混合液倒入冰水中，析出苯甲酸苯酯，抽滤产品，用无水乙醇洗涤，干燥(1)步骤1中控制在5℃以下混合的原因为______．(2)步骤2中为控制温度不超过15℃，向混合液中加入二苯甲酮的三氯甲烷溶液的方法是______．(3)步骤3中加水不超过1mL，原因是______．(4)步骤4中抽滤用到的漏斗名称为______．(5)整个制备过程中液体混合物会出现褐色固体，原因是______；除去该固体操作为______．4.某小组利用如图装置，用苯与溴在FeBr3催化作用下制备溴苯：反应剧烈进行，烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现，蒸馏水逐渐变成黄色．反应停止后按如下流程分离产品：已知：沸点℃密度g/cm3溶解性溴59 3.119水中溶解度小，易溶于有机溶剂苯800.8765难溶于水，与有机溶剂互溶溴苯156 1.50难溶于水，与有机溶剂互溶(1)操作Ⅰ为______ ，操作Ⅱ为______ .(2)“水洗”、“NaOH溶液洗”需要用到的玻璃仪器是______ 、烧杯．(3)“水洗”主要目的是除去______ ，“NaOH溶液洗”主要目的是除去______ ．(4)锥形瓶中蒸馏水变黄的原因是______ .(5)已知苯与溴发生的是取代反应，推测反应后锥形瓶中液体含有的两种大量离子是______ ，请设计实验方案验证你的推测．(限选试剂：镁条、四氯化碳、氯水、溴水、蒸馏水)5.草酸(H2C3O4)是一种重要的有机化工原料，为探究草酸的制取和草酸的性质，进行如下实验．实验Ⅰ：实验室用硝酸氧化淀粉水解液法制备草酸，装置如图所示：①一定量的淀粉水解液加入三劲烧瓶中②控制反应温度55～60℃，边搅拌边缓慢滴加一定量的混合酸(65%的H2SO4与98%的H2SO4的质量比2：1.25)③反应3小时，冷却，有随后再重结晶得到草酸晶体硝酸氧化淀粉水解液的反应为：C8H12O6+12HNO3=3H3C2O4+9NO2↑+3NO↑+9H2O(1)装置B的作用是______(2)如何检验该装置的气密性：______(3)要控制反应温度55～60℃，应选择加热的方式是______ ，C装置中应加入______ 溶液．实验Ⅱ：探究草酸与酸性高锰酸钾的反应(4)向草酸溶液中逐滴加硫酸酸化的高锰酸钾溶液时，可观察到溶液由紫红色变为近乎无色，写出上述反应的离子方程式：______(5)学习小组的同学发现，当向草酸溶液中逐滴加入硫酸酸化的高锰酸钾溶液时，溶液褪色总是先慢后快，为探究其原因，同学们做了如下对比实验：由此你认为溶液褪色总是先慢后快的原因是______(6)为测定上述实验中得到草酸的纯度，取5.0g该草酸样品，配制成250mL溶液，然后取25.00mL此溶液溶于锥形瓶中，将0.10mol/L酸性KMnO4溶液装在______ (填仪器名称)中进行滴定，达到滴定终点时的现象是______ ．若消耗酸性KMnO4溶液体积为20.00mL，则该草酸样品的纯度为______ ．6.实验室制乙酸乙酯得主要装置如图A所示，主要步骤①在a试管中按2：3：2的体积比配制浓硫酸、乙醇、乙酸的混合物；②按A图连接装置，使产生的蒸气经导管通到b试管所盛的饱和碳酸钠溶液(加入几滴酚酞试液)中；③小火加热a试管中的混合液；④等b试管中收集到约2mL产物时停止加热．撤下b试管并用力振荡，然后静置待其中液体分层；⑤分离出纯净的乙酸乙酯．请回答下列问题：(1)步骤④中可观察到b试管中有细小的气泡冒出，写出该反应的离子方程式：______．(2)A装置中使用球形管除起到冷凝作用外，另一重要作用是______，步骤⑤中分离乙酸乙酯必须使用的一种仪器是______．(3)为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图A所示装置进行了以下4个实验．实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min.实验结束后充分振荡小试管b再测有机层的厚度，实验记录如下：实验编号试管a中试剂试管b中试剂测得有机层的厚度/cmA3mL乙醇、2mL乙酸、1mL18mol⋅L−1浓硫酸饱和Na2CO3溶液5.0B3mL乙醇、2mL乙酸0.1C3mL乙醇、2mL乙酸、6mL3mol⋅L−1H2SO4 1.2D3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸 1.2①实验D的目的是与实验C相对照，证明H对酯化反应具有催化作用．实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是______mL和______mol⋅L−1．②分析实验______(填实验编号)的数据，可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率．浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是______．③加热有利于提高乙酸乙酯的产率，但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低，可能的原因是______．④分离出乙酸乙酯层后，经过洗涤，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为______(填字母)．A.P2O5B.无水Na2SO4C.碱石灰D.NaOH固体．7.某学习小组探究溴乙烷的消去反应并验证产物．实验原理：CH3CH2Br+NaOH实验过程：组装如图1所示装置，检查装置气密性，向烧瓶中注入10mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠乙醇溶液，微热，观察实验现象．一段时间后，观察到酸性KMnO4溶液颜色褪去．(1)甲同学认为酸性KMnO4溶液颜色褪去说明溴乙烷发生了消去反应，生成了乙烯；而乙同学却认为甲同学的说法不严谨，请说明原因：______(2)丙同学认为只要对实验装置进行适当改进，即可避免对乙烯气体检验的干扰，改进方法：______改进实验装置后，再次进行实验，却又发现小试管中溶液颜色褪色不明显．该小组再次查阅资料，对实验进行进一步的改进．资料一：溴乙烷于55℃时，在饱和氢氧化钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99%，而消去反应产物仅为1%．资料二：溴乙烷发生消去反应比较适宜的反应温度为90℃～110℃，在该范围，温度越高，产生乙烯的速率越快．资料三：溴乙烷的沸点：38.2℃．(3)结合资料一、二可知，丙同学改进实验装置后，溶液颜色褪色不明显的原因可能是______，此时发生反应的化学方程式为：______．(4)结合资料二、三，你认为还应该在实验装置中增加的两种仪器是①______.②______．8.三苯甲醇()是一种重要的化工原料和医药中间体，实验室合成三苯甲醇其合成流程如图1所示，装置如图2所示．已知：(I)格氏试剂容易水解，；(Ⅱ)相关物质的物理性质如下：物质熔点沸点溶解性三苯甲醇164.2℃380℃不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂乙醚−116.3℃34.6℃微溶于水，溶于乙醇、笨等有机溶剂溴苯−30.7℃156.2℃不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂苯甲酸已酯−34.6℃212.6℃不溶于水Mg(OH)Br常温下为固体能溶于水，不溶于醇、醚等有机溶剂(Ⅲ)三苯甲醇的分子量是260，纯净固体有机物一般都有固定熔点．请回答以下问题：(1)图2中玻璃仪器B的名称：______ ；装有无水CaCl2的仪器A的作用是______ ；(2)图2中滴加液体未用普通分液漏斗而用滴液漏斗的作用是______ ；制取格氏试剂时要保持微沸，可以采用______ (方式)加热，优点是______ ；(3)制得的三苯甲醇粗产品中，含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁等杂质，可以设计如下提纯方案，请填写如下空白：其中，①操作为______ ；洗涤液最好选用：______ (从选项中选)；A、水B、乙醚C、乙醇D、苯检验产品已经洗涤干净的操作为：______(4)纯度测定：称取2.60g产品，配成乙醚溶液，加入足量金属钠(乙醚与钠不会反应)，充分反应后，测得生成气体体积为100.80m L(标准状况).产品中三苯甲醇质量分数为______ (保留两位有效数字．9. 实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯的反应如下CH 3COOH +CH 3CH 2CH 2CH 2OH ⇌△浓硫酸CH 3COOCH 2CH 2CH 2CH 3+H 2O 物质的相关数据如下表： 化合物相对分子质量 密度/g ⋅cm −3 沸点/℃ 溶解度/100g 水 正丁醇74 0.80 118.0 9 冰醋酸60 1.045 118.1 互溶 乙酸正丁酯 116 0.882 126.1 0.7(1)制备乙酸正丁酯①在干燥的50ml 圆底烧瓶中，加入3.7g 的正丁醇和3.3g 冰醋酸，再加入2～3滴浓硫酸，摇匀，投入1～2粒沸石按图安装带分水器的回流反应装置，并在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口．打开冷凝水，圆底烧瓶在石棉网上用小火加热．在反应过程中，通过分水器下部的旋塞不断分出生成的水，注意保持分水器中水层液面原来的高度，使油层尽量回到圆底烧瓶中．反应达到终点后，停止加热，记录分出的水的体积．(二)产品的精制②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，用适量的水洗涤．有机层继续用一定体积10%Na 2CO 3洗涤至中性，再用适量的水洗涤，最后将有机层转移至锥形瓶中，再加入少量无水硫酸镁固体．静置片刻，过滤除去硫酸镁固体． ③将②处理后的乙酸正丁酯滤入50 mL 烧瓶中，进行蒸馏纯化，收集126.1℃的馏分，得乙酸正丁酯3.5g ．回答有关问题：(1)装置B 的名称是 ______(2)步骤①中判断反应终点的依据是 ______(3)产品的精制过程步骤②中，第一次水洗的目的是 ______ 用饱和Na 2CO 3溶液洗涤有机层，该操作的目的是 ______ 第二次洗的目的是 ______ 实验中加入少量无水硫酸镁的目的是 ______(4)下列关于蒸馏操作的说法，正确的是 ______A 、温度计的水银柱应插入到液面以下B 、蒸馏过程中，加入沸石(碎瓷片)的目的是防止暴沸C 、冷凝管进出水的方向是上进下出D 、为提高蒸馏的速度，可以不用石棉网而直接用酒精灯进行加热．(5)步骤③的常压蒸馏，需收126.1℃的馏分，沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏，一般不用上述冷凝管而用空气冷凝管，可能原因是 ______(6)该实验过程中，列式计算生成乙酸正丁酯的产率(保留2位有效数字) ______ ．答案和解析1.【答案】增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 漏斗、玻璃棒、烧杯 蒸馏 afgdebchi 2H 2O 2− MnO 2 2H 2O +O 2↑ 使青蒿素充分氧化生成CO 2和H 2O 浓硫酸 C 15H 22O 5 C【解析】解：(1)对青蒿进行干燥破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸出率；故答案为：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；(2)操作Ⅰ用于分离固体和液体，则可用过滤的方法分离，选择玻璃仪器为烧杯、玻璃棒、漏斗，操作Ⅱ用于分离乙醚，可用蒸馏的方法；故答案为：漏斗、玻璃棒、烧杯；蒸馏；(3)①为了能准确测量青蒿素燃烧生成的CO 2和H 2O ，实验前应通入除去CO 2和H 2O 的空气，A 装置发生反应：2 H 2O 2 − MnO 2 2 H 2O +O 2↑，排除装置内的空气，防止干扰实验。