高中化学 第18课时 有机化学基础课件 新人教版

①CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O ②2CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3＋H2O ③CH3CH2OH―→CH2CH2↑＋H2O ④2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O A．①②④ B．③
C．①② D．全是
解析：分子中某一原子或基团被其他原子或原子团所取代
解析： Z为CH3COOH，与X反应的化学方程式
为CH3COOH＋C2H5OH
浓硫酸
CH3COOC2H5＋
H2O
已知n(CH3COOH)＝6 0
1 g
2
0g mo
l
1＝2
mol
n(C2H5OH)＝4
6
1 g
8
4g mo
l
1
>2
mol
所以乙醇过量，应以乙酸计算产率，
2 mol乙酸完全酯化可生成乙酸乙酯2 mol×88
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解析：给定有机物的结构推断其性质，关键是确 定其结构中存在的官能团种类。因该有机物中含 有碳碳双键，则1 mol 乙基雌烯醇能与1 mol H2发 生加成反应，且能使溴水褪色，故CD正确；该有 机物中又含羟基，但与羟基相连碳原子的相邻碳 原子只有两个连有氢原子，故发生消去反应的产 物只有两种，B错误；根据结构判断有机物分子式 为C20H32O，A正确。
C6H12 C7H16 C8H16
解析：可推测出该分子式为C5H12。
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考点二 有机物分子式、结构简式、有机反应类 型等基础知识
(2010·全国Ⅰ)有机化合物A～H的转换关系如下所示：
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请回答下列问题： (1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在 65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气，则A的结 构简式是 ______________________________________________。 (2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成 E。由E转化为F的化学方程式是 ______________________________________________； (3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方 程式是 ______________________________________________； (4)①的反应类型是____________；③的反应类型是 ____________。
7.(2010·杭州月考)从甜橙的芳香油中可分离得到
如图结构(
)的化合物。现有试剂：
① KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH； ④新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发 生反应的试剂有( A )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
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解析：该化合物中含有两种官能团：碳碳双键 和醛基，①是强氧化剂，能氧化碳碳双键，而醛 基既有氧化性，也有还原性，所以既能被高锰酸 钾氧化，也能和氢气发生还原反应，而③④都只 能和醛基反应。
反应②的化学方程式为
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C的化学名称是 __2_,3_二__甲__基__1_,_3_丁__二__烯______； E2的结构简式是_______________________； ④、⑥的反应类型依次是 _1_,_4_加__成__反__应__、__取__代__反__应___。
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解析：
(1)根据相对分子质量为84，且含有碳碳双键可设
7
答案：
8
【变式练习】某烃类化合物A的质谱图表明其相对分 子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核 磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为 ；
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？___是____ (填 “是”或者“不是”)；
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(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为 同分异构体。
第18课时 有机化学基础
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考点一 有机物同分异构体的判断与书写
下列各组物质不属于同分异构体的是( ) A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯 C．2甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析：甲基丙烯酸的结构简式为CH2＝ C(CH3)COOH，分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的结构 简式为HCOOCH2CH2CH3，其分子式为C4H8O2，因 此二者不是同分异构体。
统命名法可命名为：2,3二甲基1,3丁二烯。
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考点三 官能团与有机物性质间的关系
【例1】胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结 构简式为：HOCH2CHCH2，下列叙述中不正确的是 ()
A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应 B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应 C．胡椒酚可与甲醛发生缩聚反应 D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶 解度
8.通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相 对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的 质量分数为13.0%。
(1)X的分子式是__C_2_H_6_O_。 (2)X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是 (有机化合物用结构简式表达) ____2_C_2_H_5_O_H__＋__2_N_a_―__→__2_C__2H__5O__N_a_＋__H__2↑__________ (3)X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y， Y的结构简式是__C_H__3C__H_O______。
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解析：胡椒酚分子中有1个苯环和1个碳碳双键，因 此1 mol 该有机物最多可与4 mol H2发生反应。由于酚 羟基的邻对位可以被溴取代，但对位已被占据，同时 Br2会与碳碳双键发生加成反应，因此1 mol 该有机物 最多与3 mol Br2发生反应；根据苯酚和HCHO可以发 生缩聚反应，可判断该有机物也可以发生缩聚反应； 由于该有机物中烃基较大，因此其在水中的溶解度比 苯酚在水中的溶解度还要小。答案是B。
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4.(2010·杭州检测)莽草酸是一种合成治疗禽流感药 物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。 下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )
D
A．两种酸都属于芳香族化合物
B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与足金属钠反应产生氢气的
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解析：由煤制备化工原料通过干馏(煤在高温下的 分解)，A对。
丙烷燃烧生成CO2和H2O，并没有污染大气的 气体生成，为清洁燃料，B对。
大米发酵生成乙醇，再经过一系列反应生成酯， 时间越长，酯浓度越大越香醇，C对。
纤维素水解生成葡萄糖；蔗糖水解生成葡萄糖 与果糖；脂肪水解生成高级脂肪酸与甘油；葡萄糖 为单糖，不会发生水解，D错。
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(2)请写出两分子乙醛在上CHCHCHO＋H2O
(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异 构体的结构简式：(①分子中不含羰基和羟基；②是 苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结 构。)
10.克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线 如下(反应均在一定条件下进行)：
g·mol－1＝176 g 所以该反应的产率为 1 0 6 g ×100%＝60.2%
176g
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9.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗 涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应 制备：
(1) 请 推 测 B 侧 链 上 可 能 发 生 反 应 的 类 型 ： 加__成__反__应__、__氧__化__反__应__、__还___原__反__应___ (任填两种)。
4CO2(g)＋5H2O(l)
下列说法正确的是( A )
A．正丁烷分子储存的能量大于异丁烷分子
B．正丁烷的稳定性大于异丁烷
C．异丁烷转化为正丁烷的过程是一个放热过程
D．异丁烷分子中的碳氢键比正丁烷的多
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解析：从能量的角度判断同分异构体的性质。 正丁烷完全燃烧放出的热量大于异丁烷燃烧放出 的热量，说明正丁烷分子储存的能量大，分子能 量越高，该物质越不稳定。
A．化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应 B．化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气 C．化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D．化合物Ⅲ不可以使高锰酸钾酸性溶液褪色 (4)化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为
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解析： (1)3 mol 双键加成； (2)原子利用率为100%，则所有反应物的原子个
数正好等于生成物，即Ⅱ和Ⅰ差的原子即为答案； (3)考查化合物Ⅱ和化合物Ⅲ中官能团的性质； (4)和乙烯的加聚反应类似，碳碳双键打开做连
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1.下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯 代烃的是( C )
解析： 考查取代反应的判断和同分异构体的知识。
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2.(2010·衢州检测)已知：
CH3CH2CH2CH3(g)＋6.5O2(g) ΔH＝－2878kJ·mol－1
4CO2(g)＋5H2O(l)
(CH3)2CHCH3(g)＋6.5O2(g) ΔH＝－2869kJ·mol－1
其分子式为CnH2n，则有14n＝84，n＝6，即分子式 为C6H12，再根据其分子中只含一种类型的H，即可 推出其结构简式。
(2)根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都
处于同一个平面。
(3)由A的结构简式可知①是加成反应，由反应②
的条件可知该反应是消去反应，结合C的分子式，
可推知C的结构简式为H2CCCH3CCH3CH2，根据系
答案：B 点评： 考查有机物的结构与性质的关系，这也是学
习有机化学的基础，一定要能过关。
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(2010·浙江湖州期末考)举办“人文奥运”的一个重 要体现就是禁止运动员服用兴奋剂。已知一种兴奋剂 乙基雌烯醇(Etylestrenol)的结构简式如图所示，则下列 关于该物质的说法不正确的是( B )
A．乙基雌烯醇的分子式为C20H32O B．在浓硫酸作用下，乙基雌烯醇 分子内消去一个水分子，产物有 三种同分异构体 C．乙基雌烯醇能使溴水褪色 D．1 mol 乙基雌烯醇能与1 mol H2发生加成反应
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答案：D 点评：本题考查同分异构体的知识，更重要的是 要求同学们能根据物质名称写出该物质的结构简式 及分子式，这是烷烃命名的衍生。
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【变式练习】根据下表中烃的分子式排列规律， 判断空格中烃的同分异构体数目是(A )
A．3 B．4 C．5 D．6
1 2 3 45 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8
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(1)化合物Ⅰ的某些化学性质类似于苯。例如，化合 物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应生成 NHCH3其反应方程式为：
(2)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反 应，所需另一种反应物的分子式为___C__H_2_O_______。
(3)下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说 法正确的是 _A__C____ (填字母)。
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解析：由H判断G中有5个碳，进而A中有5个碳， 再由A能与H2、Br2加成，说明A中不饱和度至少为 2，又据1 mol A燃烧，消耗7 mol O2，故A分子式为 C5H8，再据题意A中只有一个官能团，且含有支链， 可以确定A的结构简式为(CH3)2CHC CH。A再与 等物质的量的H2完全加成后得到E： (CH3)2CHCH=CH2，E再与Br2加成的反应就很好写 了。
量相同
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解析：从能量的角度判断同分异构体的性质。正丁
烷完全燃烧放出的热量大于异丁烷燃烧放出的热量， 说明正丁烷分子储存的能量大，分子能量越高，该物 质越不稳定。
5.(2010·浙江湖州期末考)有机化学中取代反应范畴很广，
下列有关CH3CH2OH的反应中(条件未注明)属于取代反应范
畴的是( C )
3.(2010·福建)下列关于有机物的正确说法是( D ) A．聚乙烯可发生加成反应 B．石油干馏可得到汽油、煤油等 C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为分异构体 D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成 解析：本题考查了有机化学基础知识。乙酸乙酯 和油脂都属于酯类，与氢氧化钠溶液反应后均生成 醇，前者生成乙醇，后者生成甘油。
的反应称取代反应。根据此定义知反应①②属于取代反应，
反应③属于消去反应，反应④属于氧化反应。
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6.下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是 ( D)
A．干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料 B．用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料 C．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越 长越香醇 D．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都 可发生水解反应