含金刚烷胺的杯[4]芳烃衍生物的合成及抗菌活性研究

第26卷　第1期2010年1月福建师范大学学报(自然科学版)Jo ur nal of F ujian N or mal U niver sity (Nat ur al Science Edition)V ol.26　N o.1Jan.2010文章编号:1000-5277(2010)01-0077-04新型手性杯[4]芳烃氨基醇衍生物的合成王艳华,杨发福*,柴先锋,洪碧琼(福建师范大学化学与材料学院,福建福州　350108) 摘要:杯[4]芳烃与1,2-二溴乙烷反应合成1,3-二溴乙氧基杯[4]芳烃衍生物(化合物1),化合物1分别与乙醇胺和S -(+)-4-甲基-2-氨基-1-戊醇反应,较高产率地合成了含氨基醇片段的杯[4]芳烃衍生物(化合物2)和含手性氨基醇片段杯[4]芳烃衍生物(化合物3).新化合物的结构经元素分析、1H N M R 和ESI -M S等表征证实,其结构为1,3-二取代模式且为锥式构象.关键词:杯[4]芳烃;氨基醇;手性;合成中图分类号:O 621 文献标识码:A　收稿日期:2009-02-17　基金项目:国家自然科学基金资助项目(20402002);福建省自然科学基金资助项目(2009J 01019)　作者简介:王艳华(1984—　),女,山东临沂人,硕士研究生.*通讯作者Synthesis of Novel Calix [4]arene Derivatives with ChiralAmino Alcohol SegmentsWANG Yan -hua ,YANG Fa -fu *,CHAI Xian -f eng ,HONG Bi -qiong(College of Chemistry and M aterials S cience ,Fuj ian N ormal U niv er sity ,Fuz hou 350108,China )Abstract :1,3-broethoxy l -calix [4]arene (com po und 1)w as obtained by r eacting p -tert -butylcalix [4]arene w ith dibro moethane .Then reacting com pound 1w ith ethano lamine or S -(+)-2-am ino -4-methy l-1-pentanol,calix [4]arene derivatives w ith amino alcohol segm ents(compound 2)o r chiral amino alcohol segments (co mpo und 3)w er e prepar ed in ideal y ield.The structures of new compounds w ere characterized by elemental analyses ,1H NM R andESI -M S spectra ,which indicated that calix [4]arene units ado pt 1,3-disubstituted patternand cone conformation.Key words :calix [4]ar ene;amino alcohol;chiral;sy nthesis杯芳烃是继冠醚和环糊精之后广受瞩目的新一代人工合成的主体分子,以其为平台合成的各种衍生物在自组装、模拟酶、分子识别、化学催化、传感器等领域得到广泛的应用[1-4].其中手性杯芳烃衍生物展现了对氨基酸、糖、蛋白质等生物活性分子很好的识别能力[5-6].手性杯芳烃的合成有两种途径.一是引入手性基团,黄志镗等[7]将对叔丁基杯[4]芳烃-1,3-二甲酯与多种N -氯乙酰基氨基酸酯反应,得到含有手性氨基酸酯基的杯芳烃衍生物.郑炎松等[8]通过引入, -氨基醇基团合成了手性杯[4]芳烃,并在甲醇中自组装成二聚体.Er dal 等[9]由杯[4]芳烃-1,3-二乙酯与多种手性氨基醇的反应得到多种手性杯芳烃.合成手性杯芳烃的另一途径是引入数个非手性基团,破坏杯芳烃骨架的对称性,得到固有手性杯芳烃[10].黄志镗等[11]以1,2-杯[4]冠醚经适当衍生得到三醚化和全醚化固有手性杯[4]冠醚羧酸衍生物.本文以杯[4]芳烃为平台,依次与1,2-二溴乙烷、乙醇胺或手性氨基醇反应,较高产率地合成了含氨基醇片段的杯[4]芳烃衍生物(化合物2)和含手性氨基醇片段杯[4]芳烃衍生物(化合物3).合成路线如图1所示.图1　标题化合物的合成路线1　实验部分1.1　仪器与试剂Reichert 7905型熔点仪(温度未校正),BrukerARX 400型核磁共振仪(CDCl 3为溶剂,TM S 为内标),ESI-M S 型质谱仪(甲醇作溶剂),Car lo-Erba 1106型自动元素分析仪.乙腈用无水五氧化二磷干燥纯化,碳酸钾500℃烘烤,其余试剂均为分析纯.1.2　合成1.2.1　对叔丁基杯[4]芳烃的合成参考文献[12]的方法,在装有搅拌器、回流冷凝管、导气管的1L 三口瓶中加入41g (0.28mol)对叔丁基苯酚、29mL 质量分数为37%的甲醛溶液(含0.78mol 甲醛)以及0.5g (12.50mm ol )氢氧化钠的1mL 水溶液,通氮气保护,在110～120℃油浴中加热2h ,成为淡黄色粘稠液体.改为蒸馏装置,开始搅拌,将大部分水蒸出.稍冷后加入400mL 二苯醚,改为电热套加热,逐渐升温,同时将水蒸出,直至达到回流温度.此过程中反应混合物由清亮变浊变稠,达到回流温度后又逐渐变稀.继续回流1.5h 成为深红色清液,停止反应.冷却至室温后加入400mL 乙酸乙酯,搅拌均匀后,有白色沉淀析出,抽滤,沉淀依次用2×40m L 冰醋酸,40m L 乙酸乙酯洗涤,干燥后用甲苯重结晶,得到雪白的片状晶体27.80g ,产率为50%(文献值为55%),m.p.>300℃,T LC 检测一个点.1.2.2　1,3-二溴乙氧基杯[4]芳烃衍生物的合成参考文献[13]的方法,氮气保护下,在100mL 三口烧瓶中加入3.24g (5.0m mol )对叔丁基杯[4]芳烃、1.52g (11.0mm ol )无水碳酸钾、50m L 干燥乙腈,搅拌30min ,加入17.5g (0.2mo l )1,2-二溴乙烷,搅拌回流约15h 直至杯芳烃消失(TLC 跟踪检测).减压蒸除大部分溶剂,向残留物中加入质量分数为10%的稀盐酸和氯仿,水洗有机相至中性,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,蒸干,加入甲醇,有白色沉淀生成,过滤,沉淀用氯仿/甲醇重结晶,得到白色粉末为1,3-二溴乙氧基杯[4]芳烃衍生物(化合物1),产率为57%,T LC 检测一个点.1.2.3　含氨基醇片段的杯[4]芳烃衍生物的合成78福建师范大学学报(自然科学版) 2010年　将0.43g (0.5mmo l)化合物1溶于30mL 干燥乙腈中,然后加入0.28g (2.0m mol)无水碳酸钾和0.3mL (5.0m mol )乙醇胺,混合物搅拌回流约20h 直至化合物1消失(TLC 跟踪检测).减压蒸出大部分溶剂,向残留物中加入质量分数为10%的稀盐酸20m L,调pH 为7,有白色沉淀析出,过滤,少量水洗涤,滤出沉淀并干燥,然后用甲醇/水重结晶,得到白色粉末为化合物2,产率为76%,TLC 检测一个点.m.p.为204～206℃;1H NM R (CDCl 3,400M Hz) :0.97[s,18H,C (CH 3)3],1.23[s ,18H ,C (CH 3)3], 4.27(br ,8H ,OCH 2), 3.52(br ,8H ,NCH 2), 4.16(br ,4H ,OH and NH ),3.48(d ,J =13.5Hz ,4H ,ArCH 2Ar ,exo ),4.24(d ,J =13.5Hz ,4H ,ArCH 2Ar ,endo ), 6.85(s ,4H ,Ar H ),7.01(s ,4H ,ArH ),7.24(s ,2H ,ArOH );ESI -MS m /z (%):824.0(M H +).Anal .cal-cd for C 52H 74N 2O 6:C 75.87,H 9.06,N 3.40;found C 75.77,H 9.15,N 3.29.1.2.4　含手性氨基醇片段杯[4]芳烃衍生物的合成将0.43g (0.5m mol)化合物1溶于30mL 干燥乙腈中,然后加入0.42g (3.0mm ol)无水碳酸钾和0.32m L (2.5mmol )S -(+)-4-甲基-2-氨基-1-戊醇,混合物搅拌回流约40h ,原料化合物1消失(TLC 跟踪检测).减压蒸出大部分溶剂,向残留物中加入质量分数为10%的稀盐酸和氯仿,水洗有机相至中性,有机相用无水硫酸镁干燥后过滤,蒸干,残留物用快速色谱柱分离(硅胶100～200目,淋洗剂为1,2-二氯乙烷),得到白色粉末为化合物3,产率58%,T LC 检测一个点.m.p.为179～182℃;1H NM R (CDCl 3,400M Hz) :0.94[s,18H,C (CH 3)3],0.98[m,12H ,C (CH 3)2], 1.27[s,18H,C (CH 3)3],1.68～1.83(m ,6H ,CH and CH 2),3.38(t ,J =7.6Hz ,4H ,OCH 2),3.37(d ,J =13.2Hz ,4H ,ArCH 2Ar ,exo ), 4.08(d ,J =13.2H z ,4H ,A rCH 2Ar ,endo ), 3.49～4.56(m ,12H ,OCH 2,NCH 2,NCH ,and OH ), 6.52(br ,2H ,NH ), 6.75(s ,4H ,ArH ),7.09(s ,4H ,Ar H ),9.20(br ,2H ,ArOH );M S m /z (%):936.4(M H +).Anal .calcd for C 60H 90N 2O 6:C 77.04,H 9.70,N 3.00;found C 76.91,H 9.79,N 3.08.2　结果与讨论化合物1可由对叔丁基杯[4]芳烃和过量的1,2-二溴乙烷制备.首先对叔丁基杯[4]芳烃和无水碳酸钾在溶剂中搅拌回流30min,然后再加入1,2-二溴乙烷.酚羟基先形成酚氧负离子,更有利于进一步与1,2-二溴乙烷反应.为避免1,2-二溴乙烷与对叔丁基杯[4]芳烃发生分子内桥联,1,2-二溴乙烷大大过量.文献[13]在提纯化合物1的过程中使用柱层析,实验中发现用重结晶即可得到纯度较好的化合物1,但产率有所下降.合成目标化合物2和3时,化合物1在无机碱碳酸钾的作用下就可以较好发生反应,但S -(+)-4-甲基-2-氨基-1-戊醇的反应速度明显慢于乙醇胺,这可能是S -(+)-4-甲基-2-氨基-1-戊醇中取代基的位阻影响,为使其充分与化合物1反应,需要更多的碱和更长的反应时间.在后处理过程中,化合物2通过重结晶即可得到较高产率,但手性杯芳烃衍生物3则需通过柱层析才能得到纯品,产率中等.新杯芳烃衍生物2和3经1H NM R 、ESI-M S 和元素分析等表征证明其为图1中所示的结构与构象.在ESI-M S 谱图中,只呈现丰度为100的分子离子峰.在1H NM R 谱图中,杯芳烃衍生物2和3的叔丁基峰分裂为1∶1的2个单峰,说明它们为1,2-或1,3-二取代模式.而从它们的A rH 和ArCH 2Ar 分裂为1∶1的一对双峰,说明它们是1,3-二取代模式(1,2-二取代模式应分裂为1∶1∶1∶1的4对双峰),且采取稳定的锥式构象.参考文献:[1]T er esa P,Carmine G,F rancesco T ,et al.I 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杯[4]芳烃衍生物的研究摘要杯芳烃（calixarenes）作为继冠醚，环糊精之后的第三代超分子主体，以其易修饰、空腔大小可调、对离子或分子客体均能识别等特性日益受到人们的重视。

综述近年杯[4]芳烃衍生物在分子识别、分子组装、等方面的研究，尤其中国学者的研究。

关键字杯[4]芳烃衍生物性能分子识别Abstract Calixarenes were the third generation supermolecule after crown ether and cyclodextrin. Due to their easy functionalization and strong complexing properties towords cations，anions and neutral molecules，they have received particular interests by numerous chemists in recent years.The recent progress of calixarene derivatives chemistry was reviewed in some aspect :molecular recognition,enzymemimic, chemical sensor.Especially,a considerable attention was paid to studies in China. Keywords calix [4] arene derivatives；function；molecular recognition;一、研究意义：杯[4]芳烃是由对位取代的苯酚单元与醛在碱性条件下缩合，通过亚甲基连接的大环低聚物.因其具有与环糊精和冠醚类似的特点，被誉为“第三代超分子”.杯芳烃通过对上、下边缘的修饰而形成酯、酮、酰胺、醌、醚等各类衍生物可用于生化、医药等各种领域。

专利名称：一种金刚烷胺类衍生物及其制备方法和应用专利类型：发明专利
发明人：王洪根,劳业兴,吴家强,张尚师
申请号：CN201510009169.8
申请日：20150106
公开号：CN104693039A
公开日：
20150610
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明提供了一种金刚烷胺类衍生物的制备方法，包括以下步骤：以金刚烷甲酸类化合物经酰胺化反应生成金刚烷甲酸酰胺化合物，然后将金刚烷甲酸酰胺化合物在过渡金属催化剂催化作用下，与杂芳环基卤代物、芳基卤代物、脂肪烷基卤代物、卤素分子、金属及类金属试剂或高价碘化物，以及添加剂存在下发生反应，生成金刚烷甲酰胺2位碳原子衍生化产物；再将金刚烷甲酰胺2位碳原子衍生化产物经过水解反应，得金刚烷胺类羧酸衍生物；最后将金刚烷胺类羧酸衍生物经过重排反应后，即得所述金刚烷胺类衍生物；根据本发明提供的制备方法能够在金刚烷胺的2位碳原子上引入种类丰富的基团，并且能够在2位碳原子上构建结构多样性的金刚烷胺类分子。

申请人：中山大学
地址：510275 广东省广州市新港西路135号
国籍：CN
代理机构：广州粤高专利商标代理有限公司
代理人：任重
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一种新型含喹啉环杯[4]芳烃衍生物的合成
新型含喹啉环杯[4]芳烃衍生物的合成方法通常包括以下步骤：
1.通过不同的有机合成方法合成喹啉环杯[4]芳烃的预芳
烃。

2.将预芳烃与适当的试剂反应，得到含有喹啉环杯[4]芳
烃的衍生物。

3.通过纯化和分离技术，得到纯品。

具体的合成方法可能因不同的喹啉环杯[4]芳烃衍生物而异，需要根据具体化合物的结构和性质来确定。

通常需要有机合成的专业知识和技能才能完成。

在合成过程中，可能需要使用不同的试剂和反应条件来完成反应。

例如，在合成含喹啉环杯[4]芳烃衍生物时可能需要使用酸催化剂、酶催化剂、金属催化剂等。

合成含喹啉环杯[4]芳烃衍生物的研究非常重要，因为这
类化合物具有很高的生物活性，可用于制药、农药、材料等领域。

在研究过程中，科学家需要考虑合成过程中的安全性、环境友好性等因素。

合成过程中需要遵循相关法规和标准。

总之, 合成含喹啉环杯[4]芳烃衍生物是一个复杂的过程，需要具备专业知识和技能, 并且在研究过程中需要遵循相关
的安全和环境法规。

一种杯[4]芳烃衍生物的合成及工艺优化文家新;段益琴;刘克建【摘要】以对叔丁基苯酚和甲醛为原料,经两步反应制得5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二(乙氧基羰基甲氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃.通过红外光谱和1H NMR确证了5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二(乙氧基羰基甲氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃,优化了第二步合成工艺,得到了最佳工艺条件,两步反应总收率达到了61％.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2014(042)009【总页数】3页(P63-64,67)【关键词】对叔丁基杯[4]芳烃;合成;优化【作者】文家新;段益琴;刘克建【作者单位】重庆工业职业技术学院化学与制药工程学院,重庆401120;重庆工业职业技术学院化学与制药工程学院,重庆401120;重庆工业职业技术学院化学与制药工程学院,重庆401120【正文语种】中文【中图分类】O621.2杯芳烃类化合物以其良好的化学稳定性、高熔点、空腔大小可调以及易于进行化学修饰等独特的物理、化学性能受到众多学者的关注。

近20年来，杯芳烃化学得到迅速发展。

以它为合成平台，通过引入特定功能团对其上下缘和介位进行化学修饰，可得到各种具有更加丰富化学性能的杯芳烃衍生物［1－2］。

杯芳烃酯类衍生物就是最早得到的杯芳烃衍生物，具有溶解性好，易于发生取代反应等特点，是对杯芳烃进一步衍生化的重要中间体［3］。

目前，文献报道的酯化方法一般用溴乙酸乙酯作为烃基化试剂，用NaH或K2CO3作催化剂，在THF、DMF、丙酮等溶剂中加热反应［4－5］，但该法所用原料溴乙酸乙酯成本高、毒性大，具有强烈的刺激性气味。

本文在合成5，11，17，23－四叔丁基－25，26，27，28－四羟基杯［4］芳烃的基础上，采用氯乙酸乙酯作烷基化试剂，以路易斯碱K2CO3为催化剂，在KI存在下于丙酮中回流得到杯芳烃酯化产物，避免了溴乙酸乙酯的使用，并对合成工艺条件进行了优化，获得了较高的产品收率。

杯芳烃衍生物的合成及其对钍离子的吸附性能张小军;刘慧君;刘秀云;张妮【摘要】合成了对叔丁基杯[4]芳烃及其衍生物——对叔丁基杯[4]芳烃乙酸,并研究了其对钍(Ⅳ)离子的吸附性能.紫外光谱法研究表明,杯芳烃衍生物在pH=3、30℃下震荡2h后达到吸附平衡,对钍离子的吸附率达72％,吸附容量为9.0 mg/g.干扰离子研究结果显示,带羧基的杯芳烃衍生物有望成为钍(Ⅳ)离子的良好吸附剂.%P-tert-butylcalix [4] arene [PTBC] and its derivative p-tert-butylcalix [4] arene acetate[PTBCA] were synthesized and its adsorption properties of Th4-were studied.UVspectrophotometric analysis shows that the adsorption of thorium using the PTBCA can reach adsorption equilibrium within 2 h under the condition of pH =3 and temperature of 30 ℃.The adsorptionrate is 72 ％ and the adsorption capacity is up to 9.0 mg/g.Interfering ions research shows that calixarene derivatives with a carboxyl group is expected to be a good adsorbent for Th4+.【期刊名称】《核化学与放射化学》【年(卷),期】2013(035)004【总页数】6页(P241-246)【关键词】杯芳烃衍生物;吸附分析;钍(Ⅳ);干扰离子【作者】张小军;刘慧君;刘秀云;张妮【作者单位】南华大学化学化工学院,湖南衡阳421001;南华大学化学化工学院,湖南衡阳421001;南华大学化学化工学院,湖南衡阳421001;南华大学化学化工学院,湖南衡阳421001【正文语种】中文【中图分类】TL241.14近年来，杯芳烃这一类“新型”的具有独特空穴结构的大环化合物，在超分子化学研究方面取得的成果受到科学工作者的广泛重视，被誉为是继冠醚和环糊精之后的第三代超分子主体化合物[1]。

几种环糊精和杯芳烃衍生物的合成及其组装体的功能研究
的开题报告
标题：几种环糊精和杯芳烃衍生物的合成及其组装体的功能研究
背景：环糊精和杯芳烃是一类具有独特分子识别和包结能力的化合物，在药物传递、催化反应、环境污染治理、化学传感器等领域具有广泛应用。

近年来，许多研究表明，环糊精和杯芳烃的组装体具有更广泛的应用前景。

研究目的：本研究旨在合成几种环糊精和杯芳烃衍生物，并将其组装成功能性的材料，探究其在分子识别、分离和催化反应等方面的应用。

研究内容：
1. 合成苯环糊精、萜糖环糊精和苯-萜糖环糊精衍生物；
2. 合成杯[4]芳烃、杯[8]芳烃和杯[6]芳烃衍生物；
3. 研究环糊精和杯芳烃衍生物之间的相互作用及其组装体的特性；
4. 利用所得组装体探索分子识别、分离和催化反应等方面的应用。

研究意义：本研究将合成几种环糊精和杯芳烃衍生物，并通过研究其组装体的特性，探索其在分子识别、分离和催化反应等方面的应用，为这些化合物的应用拓展提供新的思路。

计划进度：
1. 合成环糊精和杯芳烃衍生物：2个月；
2. 研究相互作用及组装体的特性：3个月；
3. 探索应用：3个月；
4. 数据分析和论文撰写：2个月。

预期成果：合成几种环糊精和杯芳烃衍生物，并将其组装成功能性的材料，探究其在分子识别、分离和催化反应等方面的应用，取得相关成果并发表论文。

新型金刚烷衍生物的合成与表征的开题报告摘要：本文主要介绍了新型金刚烷衍生物的合成与表征的研究。

该研究采用了金刚烷为基础结构，并通过在其上引入不同官能团来获得不同性质的化合物。

实验过程中，采用了多种合成方法，通过红外光谱、核磁共振谱和质谱等多种技术手段对合成产物进行了表征。

研究结果表明，成功合成了目标化合物，并且其结构得到了有效确认。

关键词：新型金刚烷衍生物；合成；表征；红外光谱；核磁共振谱；质谱一、研究背景金刚烷是一种六元环烃，具有高度的稳定性和低反应性，因此在有机合成中应用广泛。

此外，金刚烷还有很好的生物相容性，因此在生物医学领域也有很多应用。

不过，传统的金刚烷结构比较简单，其性质单一，无法满足现代科技的需求。

因此，研究人员开始通过引入不同官能团来改变金刚烷的性质，以扩展其应用范围。

二、研究内容本研究以金刚烷为基础结构，以其为前体，通过引入不同官能团来获得具有不同性质的化合物。

具体地，我们采用了多种合成方法，包括环化反应、还原反应、亲核取代反应等。

在合成过程中，我们选择了适当的溶剂、催化剂和反应条件，以确保反应的高效和选择性。

合成完成后，我们使用了多种技术手段对合成产物进行了表征。

首先，我们通过红外光谱对化合物的官能团进行了鉴定和分析。

其次，我们运用核磁共振技术对分子结构进行了详细的分析，并确定了官能团的取代位置。

最后，我们使用质谱对产物的分子量和分子结构进行了确定。

三、研究结果本研究成功合成了多种新型金刚烷衍生物，并对其结构进行了有效确认。

表征结果显示，化合物的红外光谱、核磁共振谱和质谱数据与理论值相符，证明其结构正确。

此外，我们还对不同化合物的性质进行了比较分析，发现它们具有不同的光电、光学、电学等性质，可望应用于不同领域。

四、研究意义金刚烷是一种广泛应用的烃类化合物，但其传统结构比较简单，无法满足现代科技的需求。

本研究通过引入不同官能团来改变金刚烷的性质，扩展了其应用范围。

该研究结果对于金刚烷的应用和研究有着积极的推动作用。