有机化学合成题
18-II（14分）
肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：
已知以下信息：
①；
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为。
（2）B和C反应生成D的化学方程式为。
（3）F中含有官能团的名称为。
（4）E和F反应生成G的化学方程式为，反应类型为。
（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为（写结构简式）。
（2013·北京卷）25．（17分）可降解聚合物P的合成路线如下
（1）A的含氧官能团名称是____________。
（2）羧酸a的电离方程是________________。
（3）B→C的化学方程式是_____________。
（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是___________。
（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。
（6）F的结构简式是_____________。
（7）聚合物P的结构简式是________________。
（2013·新课标I卷）38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）
査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。
② C不能发生银镜反应。
③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④
⑤ RCOCH3 + RˊCHO RCOCH = CHRˊ
回答下列问题：
（1）A的化学名称为。
（2）由B生成C的化学方程式为。
（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为。
（4）G的结构简式为。
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为（写结构简式）。
（2013·新课标II卷）26.（15分）
正丁醛是一种化工原料。
某实验小组利用如下装置合成正丁醛。
发生的反应如下：
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO
反应物和产物的相关数据列表如下：
实验步骤如下：
将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。
在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。
当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。
滴加过程中保持反应温度为90—95℃，在E中收集90℃以下的馏分。
将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75—77℃馏分，产量2.0g。
回答下列问题：
（1）实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由。
（2）加入沸石的作用是。
若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是。
（3）上述装置图中，B仪器的名称是，D仪器的名称是。
（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是（填正确答案标号）。
a.润湿
b.干燥
c.检漏
d.标定
（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在层（填“上”或“下”）
（6）反应温度应保持在90—95℃，其原因是。
（7）本实验中，正丁醛的产率为%。
（2013·新课标II卷）38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）
化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。
Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_________。
（2）D的结构简式为_________。
（3）E的分子式为___________。
（4）F生成G的化学方程式为________,该反应类型为__________。
（5）I的结构简式为___________。
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______。
（2013·天津卷）8. （18分）已知：；水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。
E的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。
则A的分子式为；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。
（2）B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为。
（3）C有种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：
；
（4）第③的反应类型为；D所含官能团的名称为。
（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：。
a.分子中含有6个碳原子在一条线上
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
（6）第④步的反应条件为；写出E的结构简式。
（2013·重庆卷）⒑（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E 和M 在一定条件下合成得到（部分反应条件略）
⑴A 的名称为 ，A B 的反应类型为
⑵D
E 的反应中，加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为
⑶G
J 为取代反应，其另一产物分子中的官能团是
⑷L 的同分异构体Q 是芳香酸，
Q R(C 8H 7O 2Cl)S T ，T 的核磁共振氢谱只有两组峰，Q 的结构
简式为 ，R
S 的化学方程式为
⑸题 10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是
（2013·安徽卷）26．（16分）有机物F 是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：
（1）B 的结构简式是 ；E 中含有的官能团名称是 。
（2）由C 和E 合成F 的化学方程式是 。
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。
①含有3个双键； ②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰； ③不存在甲基。
A
H 2
Ni
C 6H 12
O 2 催化剂3 2)4
3
CH 2=CH 2 O 2
Ag
NH 3
HOCH 2CH 2NH 2
2)2OH
2)4
2)2OH
C
D
E
F
⑹已知：L
M 的原理为：①C 6H 5OH ＋C 2H 5OCR C 6H 5OCR ＋C 2H 5OH 和
催化剂
题10图
CH 3C ≡CH
CH 3C ＝CH 2
OH
催化剂
H 2O C 6H 5OOCCH 3O CH 3COCCH 3
O O C 6H 5OH 催化剂
华法林
A B
G
J
L M
K 2Cr 2O 7,H ＋
水, Δ NaOH 光照 Cl 2 ②R 1CCH 3＋C 2H 52 R 1222H 5OH ，M 的结构简式为
催化剂
（4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应堆类型）制备。
（5）下列说法正确的是 。
a ．A 属于饱和烃
b ．D 与乙醛的分子式相同
c ．E 不能与盐酸反应
d ．F 可以发生酯化反应
（2012·安徽）26．（14分）PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：
(
已知： +
)
（1）A→B 的反应类型是
；B 的结构简式是。
（2）
C 中含有的官能团名称是
；D 的名称（系统命名）是 。
（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含—O —O —键。
半方酸的结构简式是 。
（4）由D 和B 合成PBS 的化学方程式是 。
（5）下列关于A 的说法正确的是 。
a ．能使酸性KMnO 4溶液或溴的CCl 4溶液褪色 b ．能与Na 2CO 3反应，但不与HBr 反应
c ．能与新制C u (O H )2反应
d ．1molA 完全燃烧消耗5molO 2
R
C
C
C R 1 R 2
OH
一定条件
R 1R 2 RC ≡CH HOOCCH=CHCOOH
HC ≡CH
HOCH 2CH 2CH 2A
D
（马来酸酐）
H 2O △
H 2 催化剂。
