第17课时 烃和烃的衍生物1.(2012·新课标)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。
以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：A7H8――→Cl 2FeB 7H7――→Cl 2h νC7H 5Cl 3――→NaOH H 2OD7H5,氧化剂对羟基苯甲酸丁酯――→丁醇浓硫酸G7H 6O3H ＋,F ――→稀NaOH 高温、高压E C 7H 5O 5已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D 可与银氨溶液反应生成银镜；③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题：(1)A 的化学名称为 甲苯 。
(2)由B 生成C 的化学反应方程式为 ；该反应的类型为 取代反应 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)F 的分子式为 C 7H 4O 3Na 2 。
(5)G 的结构简式为 。
(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 11 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是 (写结构简式)。
2.(2012·天津)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。
合成α－萜品醇(G)的路线之一如下：COOHO ―→COOHH 3COH ――→HBr/H 2O C ――→NaOHC 2H 5OH ，△A BD ――→H ＋/H 2O E ――→C 2H 5OH 浓H 2SO 4，△F ――→足量②H ＋/H 2O H 3C CH 3OHCH 3 G已知：RCOOC 2H 5――→足量②H ＋/H 2OCROHR′R′ 请回答下列问题：(1)A 所含官能团的名称是 羰基、羧基 。
(2)A 催化氢化得Z(C 7H 12O 3)，写出Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式：______________________________________________________。
(3)B 的分子式为 C 8H 14O 3 ；写出同时满足下列条件的B 的链状同分异构体的结构简式： ________________________________________________________________________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应(4)B→C、E→F 的反应类型分别为 取代反应 、 酯化反应 。
(5)C→D 的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(7)通过常温下的反应，区别E 、F 和G 的试剂是 NaHCO 3 和 Na 。
(8)G 与H 2O 催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H ，写出H 的结构简式：________________________________________________________________________。
3.(2012·广东)过渡金属催化的新型碳－碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①：BrCHO ＋CH 3COOCHCHCH 3CH 2――→一定条件Ⅰ ⅡBrCHCHCHOHCH 3CH 2 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成： C 4H 7Br ――→NaOH 、H 2O △CH 3CHCHOHCH 2――→CCH 3OCl 有机碱Ⅲ Ⅳ CH 3COOCHCHCH 3CH 2 Ⅱ(1)化合物Ⅰ的分子式为 C 7H 5OBr 。
(2)化合物Ⅱ与Br 2加成的产物的结构简式为________________________________________________________________________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为__________________________________________________________________________________________(注明反应条件)。
因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH 3COCl 反应合成Ⅱ，其反应类型为 取代反应 。
(5)Ⅳ的一种同分异构体V 能发生银镜反应。
V 与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为__________________________________________________________________________________________(写出其中一种)。
4.肉桂酸的分子结构是CHCHCOOH ，它是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。
某学习小组以苯甲醛和醋酸酐为原料，在无水醋酸钾或无水碳酸钾的存在下，发生反应得肉桂酸：CHO ＋OCCH 3OCCH 2O ――→K 2CO 3△ 苯甲醛A 乙酸酐B CHCHCOOH ＋CH 3COOH 肉桂酸C 乙酸D(1)C 的分子式为 C 9H 8O 2 ,1mol 该物质完全燃烧需要氧气 10 mol 。
(2)下列说法不正确的是( ) A ．肉桂酸不可以使溴水褪色 B ．苯甲醛可以使溴水褪色C．乙酸酐可以由两个乙酸脱去一个水得到D．苯甲醛既可以发生氧化反应又可以发生还原反应(3)肉桂酸与乙醇反应对应的酯为肉桂酸乙酯可做香料，其结构简式，溴苯与丙烯酸乙酯(CH2===CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，另一产物为HBr，该反应类型为____________。
(4)肉桂酸有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式：________________________________________________________________________。
A．苯环上有三个取代基B．能发生银镜反应C．遇FeCl3溶液显示特征颜色(5)甲醛也可以与乙酸酐发生类似上述的反应，请写出相关方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
5.有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子为C10H12O5，可发生如下变化：AC10H12O5①NaOH溶液加热②稀硫酸⎪⎪⎪⎪―→B――→③浓H2SO4加热D――→④一定条件E高分子化合物―→C—⎪⎪⎪⎪――→⑤NaHCO3溶液――→⑥FeC l3溶液已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。
C的结构可表示为：XYYY(其中－X、－Y均为官能团)。
请回答下列问题：(1)B的结构简式为CH2(OH)CH2CH3。
(2)官能团－X的名称为羧基，高聚物E的链节为________________________________________________________________________。
(3)A的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)C 有多种同分异构体，写出其中两种符合下列要求的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________、 ( ) 。
①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③含有酚羟基(6)从分子结构上看，A 具有抗氧化作用的主要原因是 C (填序号)。
A ．含有苯环 B ．含有羰基 C ．含有酚羟基6.(2011·海南)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1)A 的化学名称是 乙醇 。
(2)B 和A 反应生成C 的化学方程式为 C 2H 5OH ＋CH 3COOH 浓硫酸CH 3COOC 2H 5＋H 2O ，该反应的类型为 酯化(或取代)反应 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)D 的同分异构体的结构简式为 CH 3CHO 。
7.(2011·山东)美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
X ＋CH 2CHR ――→Pd 碱CHCH —R ＋HX (X 为卤原子，R 为取代基) 经由Heck 反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：⎭⎪⎬⎪⎫ A3H 4――→催化剂O 2，△B ――→C浓H 2SO 4，△D E ――→Pd 碱 CH 3OCHCHCOOCH 2CH 2CH(CH 3)2 M 回答下列问题：(1)M 可发生的反应类型是 a 、d 。
a ．取代反应 b ．酯化反应 c ．缩聚反应 d ．加成反应(2)C 与浓H 2SO 4共热生成F ，F 能使酸性KMnO 4溶液褪色，F 的结构简式是________________________________________________________________________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G ，G的结构简式是________________________________________________________________________。
(3)在A→B 的反应中，检验A 是否反应完全的试剂是新制银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 。
(4)E 的一种同分异构体K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl 3溶液作用显紫色。
