傅建熙《有机化学》课后习题答案
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第一章
绪 论
问题一参考答案
H 2N
C
NH 2
O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2
有机物质:
无机物质: 1-1 1-2 醋酸能溶于水,1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。
CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3
CH CH 2
sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp
3
sp 2 sp 2 1-3
1-4 CO 2分子中,虽然碳-氧键为极性键,但由于分子几何形状为线型,单个键矩相互抵消:O C
O ,所以μ=0。
1-5 价线式 简化式 缩写式 H C C C C H
H H
CH 3CH 2
CH
CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H
H
H
H H H H
CH 3
CH CH
CH 3
CH 3CH CHCH 3
C C C C H H H H
H H H
H
H 2C H 2C
2
CH 2C C
C H H
H H
C H H
C H 2C
CH 2
H 2
1-6 酸性次序为:H 3O +
>NH 4+
>CH 3OH >CH 3NH 2
习题一参考答案
1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2
2. (1),(3),(6)互为同分异构体;(2),(4),(5),(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类
4.π键的成键方式:成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点:①电子云平面对称;②与σ键相比,其轨道重叠程度小,对外暴露的态势大,因而π键的可极化度大,在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂;③由于总是与σ键一起形成双键或叁键,所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水;(5) (4) (6)难溶于水。
6.C 6H 6
7.C 3H 6F 2
8.
(1)
(2)
(3)(4)
H 3C
O
CH 3
(5)(6)
Cl
C
Br
H
C
H 3C
H O C 2H 5
第三章 开 链 烃
问题三参考答案
3-1
(1) 3,3-二甲基己烷
(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷
CH 3(CH 2)4CH 3 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 3CH 3
CH 3CH
CHCH 3CH 3
CH 3
CH 3CCH 2CH 3
CH 3
CH 3
己烷 2-甲基戊烷 3-甲基戊烷
2,3-二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷
3-2
ClCH 2CHCH 2Cl Cl 2CHCH 2CH 2Cl Cl 2CHCHCH 3 ClCH 2CCH 3 Cl 3CCH 2CH 3
Cl Cl Cl
Cl
3-3
3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 (2) 4,6-二甲基-3-庚烯 3-5 2-己烯有顺反异构:
C
C
H 3C
H
CH 2CH 2CH 3H
C
C
H H 3C
CH 2CH 2CH 3
H
(Z)-2-己烯
(E)-2-己烯
CH 2
C(CH 3)2
HI
(CH 3)3CI CH 3CH CC 2H 5CH 3
HI
3CH 2CC 2H 5CH 3
3-6
CH 3CH
CCH(CH 3)23
3-7
3-8 在较高温度和极性溶剂条件下,1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成:
CH 2
CH
CH
CHCH 3
HBr
CH 3
CH
CH
CHCH 3Cl
3-9
OH
习题三参考答案
1.
(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯 (7) 2,3-己二烯 (8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔 (10)1-丁炔银 (11)3-甲基-1,4-戊二炔 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔
2.
(2) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3
(1)(3) (CH 3)2CHC CH(CH 3)2
CH 3CH 2CHCH(CH 2)4CH 3
CH 3
C 2H 5CH 3
2H 5
(4) CH 3CH 2CH C(CH 2)3CH 3
CH 3
(5) (CH 3)2CHC CH(CH 2)3CH 3
C 2H 5
(6)
C C
H 3C H
H
CH 2CH 2CH 3
(7)
(8) (CH 3)2CHC C C CCH(CH 3)2
(9) C C
CH 2 CH
H H
C C H C C
H 3C H
2CH 3CH 3H 3C CH 3
(10)
C C
H 5C 22H 5CH 3
H 3C
3.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
4.
C C
(1)
H 5C 2
CH 3H
H
C C
H 5C 2
3 H
H
(Z )-2-戊烯 (E )-2-戊烯
(3)
C C
H 5C 2
2H 5H
3
C C
H 5C 2
C 2H 5H
CH 3
(Z )-3-甲基-3-己烯 (E )-3-甲基-3-己烯
C C
H 5C 2
2H 5
(4)H 3C
2CH 2CH 3 C C
H 5C 2C 2H 5
H 3C
CH 2CH 2CH 3
(Z )-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E )-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
C C C 2H 5
(5)
H 3C
2CH(CH 3)2
H
C C
C 2H 5
H 3C
CH 2CH(CH 3)2H
(Z )-5-甲基-3-乙基-2-己烯 (E )-5-甲基-3-乙基-2-己烯 C C CH 3(6)
H 3C
CH CH 2
H
C C
CH 3
H 3C CH CH 2H
(Z )3-甲基-1,3-戊二烯 (E )3-甲基-1,3-戊二烯
5.
(1)
2,3,3-三甲基戊烷
(2)
2,3-二甲基-3-乙基戊烷