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10-含氮有机化合物解析

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《含氮化合物》课件

《含氮化合物》课件

硝基化合物具有特征的紫外-可见光谱 和红外光谱，可用于鉴别和检测。
硝基化合物的溶解性
硝基化合物一般难溶于水，但可溶于 有机溶剂。溶解度受温度、压力、溶 剂类型等因素影响。
硝酸盐的物理和化学性质
01
02
03
硝酸盐的稳定性
硝酸盐在常温下稳定，但 在高温或酸性条件下可能 发生分解。
硝酸盐的溶解性
硝酸盐易溶于水，也是植 物生长所需的氮肥来源之 一。
硝基有机化合物
定义
结构特点
分类
性质
硝基有机化合物是一类含硝基 官能团的有机化合物，通常以 C-NO2形式存在。
硝基有机化合物的结构特点是 含有硝基官能团，硝基中的氮 原子与两个氧原子相连，形成 一个稳定的电子结构。
硝基有机化合物可以分为脂肪 族硝基化合物和芳香族硝基化 合物两类，根据硝基连接的碳 原子数，又可以分为一元硝基 化合物、二元硝基化合物和多 元硝基化合物。
氮气的物理和化学性质
物理性质
无色、无味、无毒的气体，标准 状况下密度为1.25g/L，沸点为195.8°C，熔点为-209.8°C。
化学性质
氮气是一种惰性气体，不易与其 他物质发生反应，但在高温、放 电等条件下可以与氧气、氢气等 发生反应。
氮气的制备和用途
制备方法
工业上主要采用分离液态空气法来制备氮气，实验室中可以用金属镁和氮化物 反应制备氮气。
用途
氮气是合成氨、尿素等含氮化合物的重要原料，也是工业上常用的保护气体， 可用于填充灯泡、食品保鲜、医疗麻醉等领域。此外，氮气也是一种无色无味 的惰性气体，可用于制作氮肥、硝酸、炸药等。
02 氨和铵盐
氨的物理和化学性质
物理性质
氨是一种无色、易挥发、有刺激性气 味的气体，沸点为-33.5℃，极易溶 于水，形成氨水。

10-含氮有机化合物

10-含氮有机化合物

RNH2 + NaCl + H2O
⑴ 脂肪胺 胺是弱碱，所以胺盐遇强碱则 气态： Me3N 〉 Me2NH 〉 MeNH2 〉 NH3 释放出游离胺，可分离提纯胺。 胺的碱性： ·从电子效应考虑，烷基愈多碱性愈强。 ⑵ 芳胺〈 水溶液中： NH3〈 Me 脂肪胺 2NH 〉 MeNH2 〉 Me3N 〉 NH3 · ·从溶剂化考虑，烷基愈多碱性愈弱。 · · ·还有立体效应的影响。 ⑶ 芳胺
O2N
C H3 NO2 O CH 3 C (C H 3)3 酮麝香
二甲苯麝香
10.1.5 硝基化合物化学性质
1. 互变异构与酸性 具有α -H的硝基化合物，可与强碱作用生成可溶于水的盐。
R CH2 NO2
α
+ NaOH
R CH NO2
Na+
+
H2O
硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值分别为：10.2、8.5、7.8
第十章 含氮有机化合物
10.1 硝基化合物
分子中含有—NO2官能团的化合物统称为硝基化合物。 硝基化合物可看成是烃分子中的一个或几个氢原子被 硝基取代的结果。 10.1.1分类
脂肪族硝基化合物，如： C H3NO2 按烃基不同 芳香族硝基化合物，如： NO2
一硝基化合物 按硝基数目 多硝基化合物，如： O2N
（-）
H+
R3NH
+
特点：⑴ 用于鉴定胺 ⑵ 保护氨基 ⑶ 降低苯环上氨基的活性 ⑷ 磺酰化（Hinsberg）反应
HNO H O H2O NH2 NH2 - NH2 Br2C 3CH 2 NaOH 不溶油状物（叔胺） (CH CO) O SO Cl NH NHCOCH -NR 32 2 R NH2 H SO2NHR 3 乙酸 + 3 2O 2 H+或SO OH +SO 乙酸 (CH CO) O 或 H Cl OH + 混合物 3 2 H+或 OH NH2 (CH CO)2O 不溶 H O （仲胺） R2 NH （三种胺） Br NO2 3 2 NHCOCH SO2NR2 3 NaOH （-） 晶体 NaOH NH H+ H+ 2 SO2NHR 澄清溶液 ＃ R3 N HNO3 （伯胺） （-） H2O NO

10含氮化合物

10含氮化合物

产物复杂，无制备意义 用于伯胺的定量分析
- H+ CH3CH2CH CH2
(CH2)n
OH C
HNO2
CH2NH2
(CH2)n+1
CO
用于制备O5~rg9a元nic 环Ch酮em
ii. 仲胺
R2NH HNO2
R2N N O
Ph N H HONO Ph N NO
CH3
CH3
iii. 叔胺
R3N + HONO
(1) CH3
甲胺
SO2Cl CH3NH2 CH3
SO2NHCH3 HNO2
对甲苯磺酰氯
对甲苯磺酰胺
CH3
NaOH SO2NCH3
CH3
SO2ONa + CH2N2 +H2O
NO
对甲苯磺酸钠
O
O
(2) NH2 C NH2 + CH3NH2 HCl NaNO2 NH2 C N CH3
碳酰胺 尿素
甲胺盐酸盐
pKb
3—4.5 4.76 9—10
Organic Chem
a. 胺的碱性与酸性
在脂肪胺中： NH3< RNH2 ？ R2NH < R3N
Organic Chem
一些常见的胺的pKb值：
化合物 pKb(25℃)
NH3
4.75
CH3NH2 3.38
(CH3)2NH 3.27 (CH3)3N 4.21
MS:
(与溶剂的性质，溶液浓度，温度等影响氢键缔合的 因素有关，可用D2O交换判定）
R-NH2 M+ 小 Ar-NH2 M + 大
R' +.
RCN
R''

第十章_有机含氮化合物

第十章_有机含氮化合物
简明有机化学教程
第十章 有机含氮化合物
代表性含氮化合物
对羟基乙酰苯胺 扑热息痛
阿托品
吗啡
L–麻黄碱(1R,2S)
糖精钠
甲基橙
第十章 有机含氮化合物
内容
10.1 胺的分类、命名 10.2 胺的结构和物理性质 10.3 胺的制法 10.4 胺的化学性质* 10.5 季铵盐和季铵碱 10.6 偶氮和重氮化合物* 10.7 含氮杂环化合物 10.8 氨基酸
非芳香性杂环:
四氢吡咯
六氢吡啶 哌啶
奎宁环
芳香性杂环：
吡咯
吡啶
嘧啶
嘌呤
杂环化合物的命名
多采用英文译音, 在同音汉字前加“口”旁； 含一个氮原子的杂环编号一般从氮原子开始，用1, 2, 3标记；也可把
靠近杂原子的位置叫做α位，其次为β和γ位。 含多个氮的杂环，环中各原子编号应从其中一个氮原子编起,并使其他
芳香族伯胺在低温(0~5℃)和强酸溶液中与NaNO2作用，生成重氮盐的反 应称重氮化反应。
π,π–共轭
10.6.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用
重氮盐很活泼,能发生许多反应,一般可分为两大类：
(1) 失去氮的反应 (a) 重氮基被 H原子取代――芳胺的去氨基反应 常用试剂：H3PO2或C2H5OH
10.4.6 胺的氧化
无论脂肪族还是芳香族的胺均容易被氧化。
某些长碳链的氧化胺是较好的表面活性剂。
10.4.7 芳环上的亲电取代反应
(1) 卤化
反应定量完成，可用作 定性、定量分析。
酰化可降低氨基对芳环的致活作用
(2) 硝化
硝酸是强的氧化剂，而胺又易被氧化，为避免副反应，可 先将芳胺溶于浓硫酸生成硫酸氢盐或用乙酰化法保护氨基。

有机含氮化合物

有机含氮化合物

有机含氮化合物概述有机含氮化合物是一类含有碳-氮化合键的有机化合物。

这类化合物具有丰富的结构类型和多样的性质，广泛存在于自然界中，也是合成有机化合物的重要起始物质之一。

本文将从有机含氮化合物的分类、合成方法、性质及应用等方面进行探讨。

有机含氮化合物的分类有机含氮化合物根据氮原子的氧化态以及与碳原子的连接方式可以分为以下几类：1. 胺类化合物胺类化合物是最常见的有机含氮化合物之一，其分子中至少含有一个或多个氨基（-NH2）基团。

根据氨基原子的碳原子个数不同，胺类化合物又可分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。

一级胺：有一个氨基与两个碳原子相连，例如甲胺（CH3NH2）；二级胺：有两个氨基与一个碳原子相连，例如二甲胺（CH3NHCH3）；三级胺：有三个氨基与一个碳原子相连，例如三甲胺（CH3N(CH3)2）。

2. 腈类化合物腈类化合物是由碳与氮原子形成三键而构成的化合物，其通式为RC≡N。

腈类化合物具有较高的活性，可用于合成多种有机化合物。

3. 酰胺类化合物酰胺类化合物是由酰基羰基与氨基反应形成的衍生物，其通式为RCONR’2。

酰胺类化合物具有重要的生理活性和药理活性，广泛用于医药和农药等领域。

4. 腙类化合物腙类化合物是碳原子与氮原子通过氧化还原反应形成的化合物，其通式为R2C=NOH。

腙类化合物具有良好的亲电性，可用于合成多种含氮有机化合物。

有机含氮化合物的合成方法有机含氮化合物的合成方法多种多样，下面介绍几种常用的方法：1. 氨解反应氨解反应是通过氨与有机化合物反应生成胺类化合物的方法。

该反应常采用氨气或胺盐与卤代烃、醛、酮等有机化合物反应，生成相应的胺类产物。

2. 脱水胺化法脱水胺化法是通过三氧化二砷、氯化亚砜等试剂将羧酸和胺反应生成酰胺类化合物的方法。

该方法条件温和，适用于大多数羧酸和胺的反应。

3. 加成反应加成反应是将含有双键的有机化合物与胺类化合物反应，生成带有氮原子的化合物。

例如，马达尔反应是将亚硝基化合物与烯烃反应生成胺类化合物。

十 一含氮有机化合物

十 一含氮有机化合物

N上取代烃基越少
溶剂化效应
1o > 2 o > 3 o
——铵正离子与水的溶剂化作用（胺的 氮原子上的氢与水形成氢键的作用）。
H OH2 H OH2 H OH2
R N
＞ R2 N
H OH2 H OH2
＞ R3 N H O 碱性越弱 碱性越强
H H
胺分子溶剂化程度越弱 胺分子溶剂化程度越强 脂肪胺的碱性
10.1.1 胺的分类和命名 脂肪胺 根据N上所 连烃基种类 芳香胺 CH3NH2
NH2
NH2
脂环胺
根据分子中 胺基的数目
一元胺 CH3CH2NH2 多元胺 H2NCH2CH2NH2
RNH2
根据N上所 连烃基数目
1°胺 （伯胺） 2°胺 （仲胺） 3°胺 （叔胺） 4°胺 （季铵盐)
R2NH
R3N R4N+
+
硫酸乙铵 乙胺硫酸盐
CH3 氢氧化甲 基三乙铵
10.1.2胺的构性分析
SP3
胺分子的官能团
R CH2 N R1 R2
N R R'' R'
氨基中的氮原子是不等性SP3杂化，其中三个SP 3轨 道分别与氢原子或碳原子形成三个键(N-H、C-N)。 剩余的一个SP3轨道被未共用电子对占据。胺分子的 构型呈棱锥形。
NHCH3
苯 胺
N-甲基苯胺
系统命名法：选含氮最长的碳链作为母体，称 某胺。氮上其它烃基作为取代基，并用N定其 位。比较复杂的胺，以烃做母体，氨或取代氨 基作为取代基命名：
CH3 N(C2H5) CH3CH2CH CHCH3
CH3
NH2
CH3CHCH2CHCH3 C2H5NHCH2CH2NH2

含氮有机物知识点总结

含氮有机物知识点总结

含氮有机物知识点总结1. 氮有机物的分类氮有机物根据分子中的氮原子数目和化学性质可分为不同的类别。

(1) 单一的氮原子含有在有机分子中的化合物称为含氮化合物。

如环丙啶、吡啶、嘧啶等。

(2) 包括一个或多个六元环的含氮化合物称为杂环化合物。

例如，含有唑环的噻唑类化合物、含有三唑环的三唑类化合物等。

(3) 含有含氮官能团的分子称为含氮有机化合物。

这种类别最常见的有机化合物包括胺、酰胺、亚胺等。

2. 氮有机物的生物学功能氮有机物在生物体内具有多种生物学功能和生物化学活性。

氮原子在有机分子中容易与其它原子形成氢键和离子键，从而参与构建生物大分子结构，如蛋白质、核酸和多糖等。

同时，氮有机物还是细胞内的代谢产物和调节细胞内环境的基本成分。

(1) 蛋白质是生物体内最重要的氮有机化合物之一。

蛋白质是由氨基酸组成的，而氨基酸中都含有氮原子。

蛋白质在细胞内参与了构建生物大分子结构、携带物质和调节细胞内体液平衡等功能。

(2) 核酸是另一种含氮有机化合物，其中含有丰富的氮碱基，如腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶等。

核酸作为生物遗传信息的携带者，在细胞内负责传递和复制生物信息。

(3) 氨基酸是构成蛋白质的基本单元，也是生物体内的一种重要含氮有机化合物。

氨基酸参与了生物体内的代谢过程，如氨基酸还可以通过解氨酶作用从蛋氨酸中产生新的氨基酸，或者与α酮酸作用生成新的氨基酸。

3. 氮有机物的化学性质氮有机物的化学性质与氮原子的化学活性密切相关。

氮原子通常以单，双和三键等形式与其他原子化学键合。

其中，氮原子的化学键的强度比一般的碳-碳键强，因此氮有机物的化学性质和活性也相对较高。

(1) 胺是含氮有机化合物的一种，其具有碱性。

胺的碱性由于氨基团的存在，其强碱性可以与酸发生中和反应。

(2) 含氮环化合物在化学性质上由于环的共轭作用而具有特殊的稳定性。

一些含氮环化合物还具有较好的生物活性，是制备一些药物的重要原料。

4. 氮有机物在化学工业上的应用氮有机物在化学工业上有着广泛的应用价值。

医学有机化学--第十章含氮有机化合物

医学有机化学--第十章含氮有机化合物
氨＞伯胺＞仲胺＞叔胺 结论： 季铵碱＞脂肪族仲胺＞脂肪族伯胺≈脂肪族叔胺＞ 氨＞芳香胺＞酰胺
NH2 9.40 NH 13.80
(CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N pKb 3.27 3.38 4.21
NH3 4.76
CH3NH2 + HCl
CH3NH3Cl
HCl 或 CH3NH2
甲胺盐酸盐，盐酸甲胺 或
？ 想一想
NH2
由苯胺合成对硝基苯胺
O HNCCH3
HNO3, H2SO4 5~10C NO2 O HNCCH3
CH3C + CH3C
O O O
NH2
H2O H+
NO2
（3）磺化
NH2 浓H2SO4 NH3+HSO4180-1900C H2N SO3H
白色结晶 对氨基苯磺酸为白色结晶，是合成燃料的中间体，对氨基苯磺 酰胺是合成磺胺类药物的中间体
CH3NH3Cl 氯化甲铵
+
-
..
N H H H 。 107.3
..
N H3C H H 112.9。
H3C
..
N CH3
108。
CH3
N C2H5 H
CH3
H3C H
N C2H5
N N
N N
CH3
+
CH3
N+ N C6H5 C6H5 C2H5 C2H5 CH CH=CH CH =CHCH 2 2 2 2
基取代的化合物
NH4 X
R2
R1 N R4 X R3
季铵碱：氢氧化铵分子中铵根离子上的四个氢原 子被烃基取代的化合物
NH4OH
R2 R1 N R4 OH R3

含氮化合物ppt课件

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NHCH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH CH3
2-甲基-4-氨基戊烷
18
也可将胺作为母体，用阿拉伯数标明氨基的位次。
CH3 CH CH CH2CH3 CH3 NH2
2-甲基-3-戊胺
CH3 CH CH2CH2CH3 NHCH3
N-甲基-2-戊胺
CH3(CH2)3OH CH3(CH2)3NH2 CH3(CH2)3CH3
分子量
74
73
72
沸点(oC)
117.7
77.8
36.1
25
1o 、2o、 3o 胺，由于H的数目不同，分子间形成氢 键能力不同，b.p.随之改变。叔胺中N原子上无活泼氢， 不能形成分子间氢键，所以其沸点最低。
CH3CH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N
2. 据取代的烃基类型的不同，可分为：
脂肪胺
芳香胺
RCH2NH2 ArNH2
3. 根据氨基的数目还可分为：一元胺、二元胺、多元胺
14
注意：伯、仲、叔胺是按NH3中H被取代的数目来分类。而 伯、仲、叔醇以及不同级数的卤代烷是按与-OH或X
相连的碳的级数来分类的。
CH3 H3C C NH2
CH3
叔丁基胺：1o 胺
(CH3)3N+Cl- + NaOH
(CH3)3N + NaOH + NaCl
NH3+HSO4- + 2NaOH
NH2 + Na2SO4 + 2H2O
利用此性质，可从混合物中分离出并提纯胺。 也可用于胺的定性鉴别。
29
CH2NH2
OH
HCl
CH3 CH2OH

10-含氮有机化合物分解

10-含氮有机化合物分解
第10章
含氮有机化合物
分子中含有碳氮键的有机化合物称为含氮有机 化合物。
2018/11/10
1
第一节
一、命名 H-O-N O O
硝基化合物
H-O-NO2 硝酸
H-O-N=O 亚硝酸
R-O-NO2 硝酸酯
R-O-N=O 亚硝酸酯
R-NO2 硝基化合物
R-N=O 亚硝基化合物
硝酸酯或亚硝酸酯的命名与有机酸酯的命名相同。
2018/11/10
21
季铵碱的碱性：
R4N OH + HCl
+ -
强碱
R4N+Cl- + H2O 典型的中和反应
O R CH2 N O
+ 硝基式
OH R CH N O
+ 假酸式
R CH N
钠盐
+O
O-
Na+
2、还原
NO2
[H] 活性铜 苯胺
NH2
工业制苯胺的方法
2018/11/10
5
3 硝基对苯环的影响： 强吸电子。 （1）卤原子的水解反应：硝基吸电子，使得亲核取代反应更易。
δδ+
Cl + OH NaHCO3溶液
CH3
CH3 CHCH2CH CH3 NH2
CH3CH2 CH CH3 CH2CH3 N CH2CH3
2-甲基-4-氨基戊烷
2-二乙氨基丁烷
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15
3、季胺盐的名称与无机物相似
CH3 + [ CH3 N CH3] OHCH3
氢氧化四甲铵
CH3 H3C N CH3 CH2CH3
氯化三甲乙铵
2018/11/10

有机含氮化合物

有机含氮化合物
NaNO2+H2SO4
测定-NH2的含量
0 C
脂 。 肪1 胺 伯 胺
。 N2 + R+ + Cl醇、烯、卤烃等的混合物
RNH2 + HNO2
+N2
脂肪族伯胺与亚硝酸反应生成重氮盐低温下不稳定，易分解， 放出氮气
芳香伯胺-重氮化反应
NaNO2+HCl
NH2 + HNO + HCl 2
NaNO2+H2SO4
+
Cl-
（1）重氮盐的制备 ——芳香伯胺重氮化反应
NaNO2+HCl
NH2 + HNO + HCl 2
NaNO2+H2SO4
过量HCl 。 0-5 C
N+
N Cl- + 2H2O
重氮苯盐酸盐
NH2
+ HNO2 + H2SO4
过量H 2SO4 0-5 C
。
N+
N HSO4- + 2H2O
二甲胺
甲乙丙胺
NH
二苯基胺
2、N上连有脂肪烃基和芳香烃基的胺
NH
CH2CH3
N-乙基苯胺
N CH3
N CH3
CH3
N，N-二甲基苯胺
CH2CH3
N-甲基-N-乙基苯胺
3、复杂的胺（取代基）
CH3CH2CH CHCH3 CH3 NH2
3-甲基-2-氨基-戊烷
CH3CH2CH2CHCH2CH3 NHCH3
在水溶液中碱性为： (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
芳胺的碱性小于脂肪胺

有机化学含氮有机化合物

有机化学含氮有机化合物

10.3 重氮和偶氮化合物 N N
重氮化合物 R N N B (Cl,H,N…) 偶氮化合物 R N N R
NN 偶氮苯 N N NH
苯重氮氨基苯
+
N
N Cl-
NN
NHCH3
对甲氨基偶氮苯
N N NH
CH3
苯重氮氨基对甲苯
氯化重氮苯
10 含氮有机化合物
一、 重氮盐的反应及在合成中的应用
重氮盐的化学性质很活泼，能发生许多反应，一 般可分为两类：失去氮的反应和保留氮的反应。
NH2 HNO2
OH + N2
芳香族伯胺低温下与HNO2作用生成重氮盐，称为重氮化反应。
NH2 NaNO2 HCl
0~ 5 0C
N2+Cl-
OH + N2
芳香族重氮盐比脂肪族重氮盐稳定，在合成上有许多用途。
10 含氮有机化合物
仲胺
NHCH3
NaNO2 HCl 10 0C
NO NCH3
N-亚硝基-N-甲苯胺 黄色油状或固体
N2+Cl- +
OH
NN
OH
N2+Cl- + CH3
OH
OH NN
偶合反应的重要用途是合成偶氮染料。
CH3
10 含氮有机化合物
二、偶氮化合物
R、R′为脂肪族烃基的偶氮化合物，光照或加热时易分
解，放N2并产生自由基。可作自由基引发剂。 芳香族偶氮化合物都有颜色，许多芳香族偶氮化合物的衍
生物，是重要的合成染料。称为偶氮染料。
叔胺 R3N
季铵 R4N+
烃基的不同 脂肪胺、芳香胺 氨基的数目 一元胺、二元胺等
CH3CH2NH2 CH3CH2NHCH2CH2CH3 （CH3CH2)2NCH2CH2CH3

含氮化合物知识点总结

含氮化合物知识点总结

含氮化合物知识点总结含氮化合物是指分子中含有氮原子的化合物。

氮是地壳中最丰富的元素之一，它在自然界中以气体的形式存在，占空气的78%。

氮在生物体中起着重要的作用，它是构成蛋白质、核酸和其他生物分子的基本组成部分。

含氮化合物在化学、医药、农业等领域具有广泛的应用。

以下是含氮化合物的一些重要的知识点总结。

一、氨基化合物1. 氨基化合物的命名：氨基化合物是一类带有氨基基团的有机化合物，其命名通常加在主链上，用前缀amino-表示。

例如，乙胺是乙烷的氨基衍生物，苯胺是苯的氨基衍生物。

2.氨基化合物的性质：氨基化合物中的氮原子带有孤对电子，因此具有碱性。

它们能与酸发生酸碱反应，生成盐。

另外，氨基化合物还可以通过援助氢键与其他分子发生相互作用，形成氢键键合。

氨基化合物也可以发生亲电取代反应。

二、腈1.腈的命名：腈是含有一个碳氮三键的有机化合物，命名时通常以-腈作为后缀。

例如，乙腈是乙烷的腈衍生物，苯腈是苯的腈衍生物。

2.腈的制备：腈可以通过卤代烃与氰化物反应制备，或通过醇的脱水反应制备。

3.腈的性质：腈具有极性分子相互作用，能够与水和极性溶剂发生氢键作用。

腈具有较低的沸点和熔点，可以溶于大多数有机溶剂。

腈还可以与酸或碱发生加成反应，生成酰胺或酰胺盐等化合物。

三、亚胺1.亚胺的命名：亚胺是含有一个亚胺基（R-NH-R'）的有机化合物，其命名通常以-亚胺作为后缀。

例如，甲亚胺是甲醛的亚胺衍生物，苯亚胺是苯的亚胺衍生物。

2.亚胺的制备：亚胺可以通过醛或酮与胺反应制备。

3.亚胺的性质：亚胺具有极性分子相互作用，能够与水和极性溶剂发生氢键作用。

亚胺还具有较高的熔点和沸点，能够溶于大多数有机溶剂。

亚胺可以发生亲电取代反应。

四、胺1.胺的命名：胺是一类含有氨基基团（-NH2）的有机化合物。

根据氮原子与其他基团的数目和结构，胺可以分为一级胺、二级胺和三级胺。

胺的命名通常以-胺作为后缀，同时使用前缀表示氮原子所连接的碳原子数目。

10-第十章-含氮有机化合物1

10-第十章-含氮有机化合物1
NH2 HNO3 H2SO4 NH2 NO2 + NO2 NH2
NH2 HNO3 H2SO4
NH3 + NO3 HNO3 H2SO4
NH3 + NO3 NO2
NH2
O CH3C-Cl
NHCOCH3
H2SO4 HNO3
NHCOCH3
H2O H+
NH2
NO2
NO2
3、也可以用酸酐。 3、也可以用酸酐。 4、与苯磺酰氯的反应。 、与苯磺酰氯的反应。
+
问题： 问题： 伯胺酸性条件下水解方程式？ 伯胺酸性条件下水解方程式？ 仲胺酸性条件下水解方程式？ 仲胺酸性条件下水解方程式？ 叔胺酸性条件下水解方程式？ 叔胺酸性条件下水解方程式？
（2）碱性条件下的水解
O CH3C NHCH3
NaOH H2O
O CH3C ONa + CH3 NH2
3、酰胺与亚硝酸的反应
H3C N C2H5 I-
碘化三甲基乙基铵
( CH3)4N OH
+
-
氢氧化四甲基铵
2.5 结构复杂时，氨基作为取代基。 结构复杂时，氨基作为取代基。 对氨基苯甲酸
H2N
COOH
or 4-氨基苯甲酸 氨基苯甲酸 2-氨基 丁醇 氨基-1-丁醇 氨基
CH3CH2CHCH2OH NH2
CH3NHCH(CH2)3CH3 2-（N-甲基氨基）己烷 甲基氨基） （ 甲基氨基
鉴别！ 鉴别！
R3N.HNO2
溶于水
N(CH3)2 N(CH3)2 HNO + 2 NO
+
H2O
绿色片状结晶
5、芳香胺的取代与氧化*** 、芳香胺的取代与氧化 （1） 卤代 ）
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、仲、叔醇的分类依据不同
CH3 H3C C OH
CH3 叔丁醇
叔醇
CH3 H3C C NH2
CH3 叔丁胺
伯胺
2、氨、胺、铵三字的用法不同
氨气、氨基
氨的烃基 衍生物
一般指离子 型化合物
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3 构型
R1
N R3 R2
Ⅰ
特点： a.含有孤对电子；
R1
N
R3 R2
Ⅱ
b.Ⅰ与Ⅱ为对映体，但翻转很快，无法分离。
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（二）胺的命名
1、简单胺的命名
（1）以胺为母体，在“胺”字前加烃基数目及名称。
(CH3CH2)2 NH
二乙胺
CH3CHCH2NH2 CH3
异丁胺（2-甲基丙胺）
H2NCH2CH2NH2 乙二胺
(CH3)2 NCH2CH3
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
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硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常被用作炸药。
C H3
CH2 ONO2 CH ONO2 CH2 ONO2
三硝酸甘油酯（硝化甘油、硝酸甘油）
O2N 6
2 NO2
4
NO2
2,4,6 - 三硝基甲苯 （TNT，最常用的军用炸药。）
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CH3
氢氧化四甲铵
CH3
+
H3C N CH3 Cl
CH2CH3
氯化三甲乙铵
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二、胺的物理性质
胺与氨一样是极性分子，能与水产生氢键，溶解度 随相对分子质量的增大而降低。
沸点比同分子量醇低。低分子量胺溶于水。
低级脂肪胺有特殊气味，如腐烂鱼的恶臭是由于 三甲胺的存在。
芳香胺具有特殊气味，难溶于水，能随水蒸气挥 发。一般具有毒性，液体芳香胺能透过皮肤或长期吸 入其蒸气均能引起中毒。
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二 化学性质 1、弱酸性
硝基为强吸电子基，其α- H具有一定的酸性。
R
CH2
N+
O O-
硝基式
R
CH
N+
OH O-
假酸式
R CH N+OO- Na+
钠盐
2、还原 NO2
[H] 活性铜
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NH2
苯胺
工业制苯胺的方法
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3 硝基对苯环的影响： 强吸电子。 （1）卤原子的水解反应：硝基吸电子，使得亲核取代反应更易。
亚氨基 仲胺：氮上连接有二个烃基 R－NH－R
R
叔胺：氮上连接有三个烃基 R' N R'' 次氨基
（叔氨氮）
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季铵类: 铵离子( NH4+)的 4 个氢原子都被烃基取代 而成的化合物，分为季铵盐和季铵碱。
季铵盐： [R4N]+X-
季铵碱： [R4N]+OH-
R+ RNR X
R
R+ R N R OH
CH3ONO2 硝酸甲酯
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CH3CH2ONO 亚硝酸乙酯
CH2-O-NO2 CH-O-NO2
三硝酸甘油酯
CH2-O-NO2
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在硝基化合物或亚硝基化合物中，将硝基和亚硝基看作取代基。
CH3
O2N
NO2
CH3-NO2
硝基甲烷
NO2
制 备 高 能 燃 料 及 “氯 化 苦 ”等 杀 虫 剂 。 ）
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第二节
胺
胺可看做是氨分子中的氢原子被烃基取代的化合物。
一、胺的分类和命名
（一）胺的分类
脂肪胺
1. 按氨基所连烃基种类不同分为 芳香胺
CH3CH2NH2
NH2
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2. 按分子中氨基数目不同分为：一元胺、二元胺等
3. 根据氮原子相连的烃基数目不同，分为：
氨基 伯胺：氮上连接有一个烃基 R(Ar)－NH2
第10章 含氮有机化合物
分子中含有碳氮键的有机化合物称为含氮有机 化合物。
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第一节 硝基化合物
一、命名 H-O-N O O
H-O-NO2 硝酸
R-O-NO2 硝酸酯
R-NO2 硝基化合物
H-O-N=O 亚硝酸
R-O-N=O 亚硝酸酯
R-N=O 亚硝基化合物
硝酸酯或亚硝酸酯的命名与有机酸酯的命名相同。
脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
季铵碱是离子型化合物，碱性与NaOH相似
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胺能和酸成盐，胺盐都是结晶形固体，易溶于 水和乙醇。由于胺都是弱碱，所以胺盐遇强碱能释 放出游离胺。
RNH2 + HCl
[RNH3]+Cl- NaOH RNH2 + NaCl + H2O 胺盐
利用此反应可以将胺与其它不溶于酸的有机物分离
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化学性质分析：
* 有未共用电子对 * 有活泼氢
* 碱性 * 亲核性 * 被氧化剂氧化
* 与强碱作用
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三、胺的化学性质
N
1、碱性 氨 NH3 + H2O
胺 NH2 R + H2O
化学性质的主要来 源
H
+
H N H OH
H
H
+
H N R OH
H
NH4+ OH
δ- Cl
δ+
+ OH- NaHCO3溶液 难反应
δ- Cl
δ+
O2N
NO2 + OH- NaHCO 3溶液 O2N
35 ℃
NO2
OH NO2
NO2
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（2）对酚酸性的影响
OH
OH
NO2
pKa 9.89
7.15
OH
O2N
NO2 苦味酸
NO2
0.38
有－NO2时，酚的酸性增强。
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RNH3+ OH
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胺类碱性强弱与下列因素有关: 1、N上电子云密度的高低：3o胺 > 2o胺 > 1o胺 2、空间位阻： 1o胺 > 2o胺 > 3o胺
3、溶剂化作用：NH3 > 1o胺 > 2o胺 > 3o胺
碱性大小比较 (CH3)2NH > CH3NH2> (CH3)3N> NH3 > C6H5NH2
N-甲基-N-乙基苯胺
N,N-二甲基苯胺
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2、复杂胺的命名，以烃作母体，氨基作取代基
CH3 CH3 CHCH2CH CH3
NH2
CH3CH2 CH CH3 N CH2CH3 CH2CH3
2-甲基-4-氨基戊烷
2-二乙氨基丁烷
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3、季胺盐的名称与无机物相似
CH3 [CH3 N CH3]+OH-
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季铵碱的碱性：
R4N+OH- + HCl
强碱
R4N+Cl- + H2O 典型的中和反应 典型的盐
季铵碱的制备： R4N+Cl- + AgOH
R4N+OH- + AgCl
二甲乙胺
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（2）连有不同烃基时，按次序规则较优基团列后。
CH3 NH CH2CH3
甲乙胺
CH3NHCHCH3 CH3
甲异丙胺
（3）芳香仲胺和叔胺，在烃的名称前加上“N”字。以 表示这个基团连在氮上而不是连在芳香环上。
N CH3 CH2CH3
N CH3 CH3
N-甲基苯胺
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