微波辅助合成查尔酮衍生物的工艺

引言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。

它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。

其本身也有重要的药理作用。

由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。

由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。

如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。

DE VINCENZOR等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。

同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。

因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。

具有C=C-C=O结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。

当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。

因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。

同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。

除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。

合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH3R CHO H+orOH-OR Scheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。

近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。

随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。

微波无溶剂法合成1，4—双（3—芳基—3—氧代—1—丙烯基）苯类查尔酮【摘要】在微波辐射无溶剂条件下，用固体KF-Al2O3催化对苯二甲醛与苯乙酮及其衍生物进行羟醛缩合反应，合成了3个1，4-双（3-芳基-3-氧代-1-丙烯基）苯类查尔酮化合物，产率87%～95%，其结构经1HNMR，IR和Ms表征。

【关键词】查尔查尔酮；微波辐射；无溶剂合成以查尔酮为母体的天然化合物广泛存在于红花、甘草等多种天然植物中，是植物体内合成黄烷酮的重要中间体，其自身也具有抗过敏、抗溃疡、抗肿瘤等药理作用[1]。

查尔酮的化学名为1，3-二苯基丙烯酮，经典合成方法是使用强碱如氢氧化钠、醇钠，或者强酸来催化苯乙酮及其衍生物与芳香醛进行缩合反应而得到，但副反应多，产率较低，探索新的高效合成查尔酮合成方法是近年化学合成的热点之一[2]。

纵观文献，1，4-双（3-芳基-3-氧代-1-丙烯基）苯类查尔酮化合物的合成报道相对比较少。

20世纪80年代，人们发现有机碲对该类化合物的合成有较好的催化效果，但不足之处是制备较难，价格昂贵。

近年来有报道在碱催化，无水乙醇作溶剂，微波辐射下合成该类查尔酮化合物[3～4]在合成时间和产率上有了较大进步，体现了微波合成该类查尔酮化合物的优势。

近年来无溶剂微波辐射条件下的有机合成反应，具有清洁、高效、经济、产物易纯化等优点，引起了国内外化学工作者的广泛兴趣和重视[5]。

本文以对苯二甲醛（1）和苯乙酮等只含一种a-H的芳香酮类化合物为原料，在无溶剂微波辐射作用下对查尔酮的合成进行了研究，结果表明，该法操作简单、反应速度快、产率高，是一种合成1，4-双（3-芳基-3-氧代-1-丙烯基）苯类查尔酮化合物的好方法。

合成路线见Scheme 1。

Scheme 11.实验部分1.1仪器与试剂核磁共振仪：Varian INOV A-400MHz，Me4Si作内标，CDCl3作溶剂；红外光谱仪：傅立叶变换红外光谱仪PE1700型（KBr压片）；质谱由FINNIGAN-LCQ 型质谱仪测定；微波反应器：SANYO牌EM-202MSl型700W家用微波炉改造，输出功率连续可调；熔点仪：X-4型显微熔点测定仪，温度计未经校正。

香豆素基查耳酮衍生物的合成及其荧光性能的研究香豆素基查耳酮衍生物的合成及其荧光性能的研究引言近年来，荧光材料在生物成像、光电器件和信息存储等领域得到了广泛研究和应用。

而香豆素基查耳酮衍生物具有良好的荧光性质，因此成为研究的热点之一。

本文旨在探讨香豆素基查耳酮衍生物的合成方法以及其荧光性能的研究进展。

一、香豆素基查耳酮衍生物的合成方法1. 羧基化反应香豆素基查耳酮衍生物的合成通常从香豆素衍生物出发，首先通过羧基化反应将香豆素衍生物转化为具有羧基的化合物。

常用的羧化试剂有氯化羰基二甲基氨基钴(III)和N-氧化对甲苯磺酰水合物等。

2. 还原反应羧基化的化合物可以通过还原反应得到查耳酮衍生物。

常用的还原试剂有亚砜、硼氢化钠等。

3. 功能化反应合成得到的查耳酮衍生物可以进一步通过功能化反应引入不同基团或修饰，以调控其荧光性能。

例如，可以通过亲核取代反应引入不同的键合基团。

二、香豆素基查耳酮衍生物的荧光性能研究1. 荧光光谱性质研究人员通过荧光光谱技术研究了香豆素基查耳酮衍生物的荧光发射峰、激发峰以及荧光强度等性质。

结果表明，香豆素基查耳酮衍生物在紫外光激发下具有较强的荧光发射，且具有广泛的激发光区域。

2. 荧光机理研究通过荧光寿命测量、荧光猝灭效应等实验研究了香豆素基查耳酮衍生物的荧光机理。

实验结果表明，香豆素基查耳酮衍生物的荧光主要来自于内部荧光，而非猝灭效应或外部荧光。

3. 影响荧光性能的因素研究人员还研究了影响香豆素基查耳酮衍生物荧光性能的因素，包括溶剂效应、pH值效应、温度效应等。

结果表明，溶剂极性以及溶液的酸碱度和温度都对香豆素基查耳酮衍生物的荧光性能产生影响。

结论通过合成方法和荧光性能的研究，我们可以得出以下结论：香豆素基查耳酮衍生物可以通过羧基化反应和还原反应得到；荧光光谱性质研究表明香豆素基查耳酮衍生物具有较强的荧光发射，且激发光区域广泛；香豆素基查耳酮衍生物的荧光主要来自于内部荧光，并受溶剂、pH值和温度的影响。

微波促进碱性离子液体催化合成查尔酮王壮坤【摘要】以4-氯-1-丁醇,N-甲基咪唑和苯甲酸钠为原料,用微波法制得碱性离子液体{[OHBMIM] PhCOO (ALL)},其结构经FT-IR表征;以苯甲醛和苯乙酮为原料,AIL 为催化剂,经微波促进的缩合反应合成了查尔酮(1),其结构经1 H NMR和FT-IR确证.考察了AIL用量、微波功率、物料比和反应时间对1产率的影响.合成1的最佳反应条件为:AIL1 mmol,苯甲醛5 mmol,n(苯甲醛)∶n(苯乙酮)=1.1,于微波功率140 W反应5 min,产率95.8％.AIL具有较好的循环使用性,循环使用6次,1产率没有明显降低.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2015(023)003【总页数】4页(P202-204,209)【关键词】碱性离子液体;微波促进;查尔酮;合成;工艺优化【作者】王壮坤【作者单位】辽宁石化职业技术学院石油化工系,辽宁锦州121001【正文语种】中文【中图分类】O621.3;O625.31查尔酮［1，3－二苯基丙烯酮(1)］广泛存在于甘草和红花等药用植物中，其分子结构由于具有较大柔性，能与很多受体结合，因而具有抗病毒、消炎、抗肿瘤和抗过敏等生物活性［1－3］。

1也是一种良好的非线性光学材料，可作为光存储、光计算机和激光波长转换材料［4］。

此外，1作为一种重要的有机合成中间体，可用于香料和药物等精细化学品的合成［5］。

1的传统合成方法是以苯乙酮及其衍生物为原料，在强酸或强碱催化下进行缩合反应。

该方法存在副反应多、产率低、产品分离困难、反应时间长和设备易被腐蚀等问题［6－7］。

近年来，用于该反应的有金属有机化合物［8］和金属化合物［9］等催化剂，但也存在催化剂制备困难、反应时间长和产率不高等缺点。

基于此，在文献报道微波辅助合成1的研究成果的基础上［10－12］，本文以4－氯－1－丁醇，N－甲基咪唑和苯甲酸钠为原料，用微波法制得碱性离子液体{［OHBMIM］PhCOO，AIL}，其结构经FT－IR 表征;以苯甲醛和苯乙酮为原料，AIL为催化剂，经微波促进的缩合反应合成了1(Scheme 1)，其结构经1H NMR和FT－IR确证。

引 言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。

它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。

其本身也有重要的药理作用。

由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。

由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。

如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。

DE VINCENZOR 等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。

同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。

因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。

具有C=C-C=O 结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。

当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。

因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。

同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。

除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。

合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH 3RCHOH +orOH -ORScheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。

近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。

随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。

Journal of China Pharmaceutical University 2023，54（5）：564 - 568学 报查耳酮衍生物的合成及联合氟康唑抗耐药白色念珠菌活性沈云虹，陈红洁，毛泽伟，黄正晓，虎春艳*（云南中医药大学中药学院，昆明 650500）摘 要 查耳酮是活性天然产物中常见的化学骨架，具有多种生物活性。

设计合成了8个未见文献报道的含香豆素片段的查耳酮衍生物5a ~ 5h ，其结构经1H NMR 和13C NMR 确证。

采用微量稀释法进行了体外联合氟康唑（fluconazole, FLC ），抗耐药白色念珠菌作用评价。

结果发现，该类化合物均具有协同FLC 抗耐药白色念珠菌活性，特别是化合物5g 与FLC 联合用药的抗耐药白色念珠菌活性（MIC 50 = 5.60 µg/mL ）远优于FLC 单独用药的活性（MIC 50 = 200 µg/mL ），可作为抗真菌药物增效剂。

关键词 查耳酮衍生物；合成；抗菌活性；耐药白色念珠菌中图分类号 R914.5；R965 文献标志码 A 文章编号 1000 -5048（2023）05 -0564 -05doi ：10.11665/j.issn.1000 -5048.2023041002引用本文 沈云虹，陈红洁，毛泽伟，等.查耳酮衍生物的合成及联合氟康唑抗耐药白色念珠菌活性［J ］.中国药科大学学报，2023，54（5）：564–568.Cite this article as ： SHEN Yunhong ，CHEN Hongjie ，MAO Zewei ， et al . Synthesis and antifungal evaluation of chalcone derivatives com⁃bined with fluconazole against drug -resistant Candida albicans ［J ］.J China Pharm Univ ，2023，54（5）：564–568.Synthesis and antifungal evaluation of chalcone derivatives combined with fluconazole against drug -resistant Candida albicansSHEN Yunhong, CHEN Hongjie, MAO Zewei, HUANG Zhengxiao, HU Chunyan *School of Chinese Materia Medica, Yunnan University of Chinese Medicine, Kunming 650500, ChinaAbstract Chalcone is a common scaffold in natural products with optimal properties and biological activities.In this study, we designed and prepared eight new coumarin -chalcone derivatives (5a -5h ), and confirmed their structures by 1H NMR and 13C NMR. Their in vitro antifungal activity combined with fluconazole (FLC) against drug -resistant Candida albicans was tested by microdilution method.The results indicated that most chalcone derivatives showed good antifungal activity against drug resistant Candida albicans with FLC, particularly with compound 5g displaying better antifungal activity (MIC 50 = 5.60 µg/mL) than FLC (MIC 50 = 200 µg/mL) when combined with FLC, so, these derivatives could be used as synergists of antifungal drugs.Key words chalcone derivatives; synthesis; antifungal activity; drug -resistant Candida albicansThis study was supported by the Yunnan Provincial Science and Technology Department -Applied Basic Research Joint Special Funds of Yunnan University of Chinese Medicine [No.202001AZ070001-007, No.202101AZ070001-055, No.2019FF002 (029)]白色念珠菌是一种在大多数人的胃肠黏膜、生殖道、口腔和皮肤上无症状定植的真菌。

资料范本本资料为word版本，可以直接编辑和打印，感谢您的下载查尔酮的合成地点：__________________时间：__________________说明：本资料适用于约定双方经过谈判，协商而共同承认，共同遵守的责任与义务，仅供参考，文档可直接下载或修改，不需要的部分可直接删除，使用时请详细阅读内容引言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。

它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。

其本身也有重要的药理作用。

由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。

由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。

如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。

DE VINCENZOR等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。

同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。

因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。

具有C=C-C=O结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。

当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。

因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。

同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。

除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。

合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:Scheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。

化学试剂,2007,29(7),434～436二茂铁基查尔酮衍生物的微波合成朱凤霞1,周建峰31,2,肖洪卿1,朱玉兰1,2(1.淮阴师范学院化学系,江苏淮安　223001;2.江苏省低维材料化学重点建设实验室,江苏淮安　223001)摘要:芳醛与乙酰基二茂铁在氢氧化钠存在下,以乙醇为溶剂,经微波辐射合成了9个二茂铁基查尔酮衍生物。

反应在015～4min ,产率良好,操作简便。

关键词:乙酰基二茂铁;芳醛;查尔酮;微波辐射中图分类号:O623.524 文献标识码:A 文章编号:025823283(2007)0720434203收稿日期:2007201226基金项目:国家自然科学基金资助项目(20571029,20671038);江苏省低维材料化学重点建设实验室开放基金(JSK CO5021)资助。

作者简介:朱凤霞(19732),女,江苏洪泽人,硕士,讲师,从事有机化学教学及有机合成研究工作。

近年来,作为重要有机合成中间体的二茂铁基查尔酮衍生物越来越引起人们的兴趣[125]。

二茂铁基查尔酮通常由乙酰基二茂铁与芳醛在乙醇中用常规加热方法制得[6,7]。

1990年,T oma 等[8]报道了以182冠26为相转移催化剂,陆军等[9]报道了在微波辐射条件下用K F 2Al 2O 3作催化剂,使乙酰基二茂铁和芳醛干法反应合成二茂铁基查尔酮。

这些方法都存在一些缺点,抑或是反应时间长,抑或是使用大量的有机溶剂,抑或是后处理操作复杂。

自从G edye 等[10]于1986年将微波辐射用于有机合成反应以来,微波技术在有机合成中已得[11,12]。

本文报道用NaOH 作催化剂、无水乙醇作溶剂,在微波辐射条件下使乙酰基二茂铁与芳醛发生缩合反应以制备目标化合物。

反应时间015～4min ,产率良好,操作简便。

合成路线如下。

Ar 为:3a.C 6H 5; 3b.42ClC 6H 4; 3c.42O 2NC 6H 4;3d.42CH 3OC 6H 4;3e.3,42(OCH 2O )C 6H 3;3f.42(CH 3)2NC 6H 4;3g.42CH 3C 6H 4;3h.32O 2NC 6H 4;3i.3,42(M eO )2C 6H 31　实验部分111　主要仪器与试剂改装的带回流冷凝器的三乐牌W L650D 型微波炉;WRS 21B 型数字熔点仪(温度计未校正);Nicolet Avatar 360FT 2IR 红外光谱仪(K Br 压片);Bruker DPX 400MH z 核磁共振仪(T MS 为内标,C DCl 3为溶剂);LC Q Advanbage 液2质联机;Perkin 2240C 型元素分析仪。

查尔酮衍生物合成
查尔酮衍生物合成是一种重要的有机化学过程，用于制备各种医药、农药和材料中所需要的不同查尔酮衍生物。

查尔酮衍生物合成具
有容易操作、步骤明确、条件可调控、反应时间短、合成结果可重复
性强等优点。

查尔酮衍生物合成的主要步骤是首先将查尔酮衍生物的原料在合
成护壳剂、溶剂和氧化剂的帮助下发生物理或化学变化。

物理变化是
指经过热处理、离子交换、填料过滤、超声波处理或磁性调节等方法，对原料进行除杂、浓缩、分离等操作。

化学变化是指利用不同的化学
试剂及环境因素，如酸、碱、热、光催化等，使原料发生串联或并联
反应，从而得到查尔酮衍生物。

查尔酮衍生物合成的变化步骤可以有效控制反应的速度，并达到
更好的产品性能。

例如，将合成护壳剂按照一定的比例添加到原料中，可以影响反应的速度、稳定性和纯度。

在受热时，合成护壳剂中的溶
剂可以促进物质之间的相互作用，这样查尔酮衍生物的有效成分占比
才能得到优化提高。

此外，适当添加氧化剂也可以促进反应的速度，
提高查尔酮衍生物合成的收率。

查尔酮衍生物合成在医药、农药和材料领域都有广泛的应用，查
尔酮衍生物合成可以满足各种应用需求。

从古代至今，查尔酮衍生物
合成已经演变出了许多新的合成方法，不但在药物研制过程中具有重
要作用，而且在农药和材料中也发挥了重要作用。

无论是在查尔酮衍
生物的合成过程中应用什么反应，其目的都是获得高纯度的高品质的
查尔酮衍生物产品。

查尔酮衍生物的制备
查尔酮衍生物是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。

其制备方法多种多样，包括酰化反应、醛基化反应、C-H键官能化反应、环化反应等。

其中，酰化反应是最常用的制备方法之一，通过醇和酸酐的加热反应，可以得到一系列不同结构的查尔酮衍生物。

醛基化反应则是一种立体选择性较高的制备方法，通过醛和亲核试剂的加成反应，可以得到具有不同取代基的查尔酮衍生物。

C-H键官能化反应是一类新型的制备方法，具有高效、环保的特点，通过选择性的氧化、还原、脱羧等反应，可以将查尔酮衍生物中的碳氢键官能化，制备出具有各种有机功能团的化合物。

此外，环化反应也是一种常见的制备方法，通过选择性的环化反应，可以制备出各种不同环结构的查尔酮衍生物。

综合而言，通过不同的制备方法，可以得到具有不同结构和功能的查尔酮衍生物，为有机化学研究和应用开发提供了重要的化学原料。

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