高二化学芳烃PPT优秀课件
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第六章芳烃芳烃是芳香族碳氢化合物的简称。
一般情况下,把苯及其衍生物称为芳香族化合物。
其中分子中只含一个苯环的芳烃叫做单环芳烃。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、具有芳香气的物质。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不一定具有香味,也不一定含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性(易取代,难加成,难氧化)。
第一节单环芳烃的结构、异构和命名一、单环芳烃的结构苯是单环芳烃中最简单最重要的化合物,也是所有芳香族化合物的母体。
1. 凯库勒构造式根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。
仅从苯的分子式判断,苯应具有很高的不饱和度,显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合,然而苯却是一个十分稳定的化合物。
通常情况下,苯很难发生加成反应,也难被氧化,在一定条件下,能发生取代反应,称为“芳香性”。
1865年凯库勒从苯的分子式出发,根据苯的一元取代物只有一种,说明六个氢原子是等同的事实,提出了苯的环状结构。
这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序,但这个式子仍存在着缺点,它不能说明苯既然含有三个双键,为什么苯不起类似烯烃的加成反应?环己烯的氢化热为119.6kJ/mol,如果苯的构造式用凯库勒式表示的话,苯的氢化热为环己烯氢化热的三倍。
119.6×3=358.8KJ/mol 。
实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol,比预计的数值低150.4KJ/mol。
2.闭合共轭体系根据现代物理方法(如X射线法,光谱法等)证明了苯分子是一个平面正六边形构型,键角都是120℃ ,碳碳键的键长都是0.1397nm。
按照轨道杂化理论,苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键,组成一个正六边形。
每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。
由于是sp2杂化,所以键角都是120℃,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。