有机化学第三版(胡宏纹)第六章 对映异构(含解答)

第6章烯烃一、选择题1．化合物中最稳定的是（）。

A．CH3CH2CH＝CH2B．顺-2-丁烯C．反-2-丁烯【答案】C【解析】连接在双键上的烃基越多越稳定，且反式比顺式稳定。

2．下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是（）。

A．丙烯B．乙烯C．氯乙烯【答案】A【解析】当双键上连有给电子基时易加成，连吸电子基时难加成。

3．己三烯与1 mol溴加成，最不易形成的产物是（）。

【答案】（C）【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性，生成（C）的反应中间体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭，稳定性较差，故其最不易生成。

二、填空题1．命名______。

【答案】（E）-3-戊烯酸【解析】要以羧酸作主体进行命名。

2．命名______。

【答案】（E）-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔【解析】注意烯烃顺反异构的命名，烯炔烃的命名一般以烯烃作为主体进行命名。

3．。

【答案】【解析】环丙烷不发生硼氢化反应。

4．。

【答案】Br—CH3CH CH2；CH3CH2CH2Br5．某烯烃C6H12经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为______。

【答案】B6．下列反应的主要产物______。

【答案】【解析】这是烯烃的汞化反应生成醇。

三、简答题1．按要求排序。

（1）将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。

（2）按下列化合物与Br2加成活性从大到小排序。

（3）将下列烯烃按氢化热从大到小排序。

（4）写出反应产物（比较同一分子中不同烯烃氧化快慢）。

答：（1）B＞A＞D＞C（2）B＞A＞C＞D（3）a．C＞B＞A b．C＞B＞A2．给出下列基的中、英文名称。

答：（1）乙烯基；vinyl（2）3-甲基丁基（异戊基）；3-methylbutyl（isopentyl）（3）烯丙基；allyl（4）1，1-二甲基丙基（叔戊基）；tert-pentyl ortert-amyl（5）丙烯基；1-propenyl（6）异丙烯基；isopropenyl3．指出下列化合物中哪一个有立体异构现象。

胡宏纹《有机化学》（第3版）配套模拟试题及详解一、选择题（每题3分，共18分）1．下列烷烃沸点最低的是（）。

A．正己烷B．2-甲基戊烷C．3-甲基戊烷D．2，3-二甲基戊烷【答案】C2．与化合物A互为对映异构体的是（）。

A．B．C．D．【答案】B3．下列卤代烃在溶液不能发生消除反应的是（）。

【答案】（c）4．下列化合物中哪一个是2R，3R-酒石酸的对映异构体：（）。

【答案】A【解析】2R，3R-酒石酸的对映体为2S，3S-酒石酸。

5．下列化合物中具有芳香性的是（）。

【答案】C6．下列构象中最稳定的是（）。

【答案】D二、填空题（每题4分，共32分）1．排列下列化合物与进行双烯合成反应的活性：。

【答案】（C）＞（A）＞（D）＞（B）【解析】连有给电子基的双烯体反应活性较强，反之，连有吸电子基的双烯体反应活性较弱。

2．比较下列碳正离子的稳定性：。

A．+B．+C．+D．+【答案】A＞B＞D＞C【解析】考察碳正离子稳定性的顺序。

3．。

【答案】【解析】第一步为烯烃的反马氏加成反应；第二步为卤代烃的亲核取代反应；第三步为腈的水解反应；第四步为羧酸的α-H卤代。

4．。

【答案】【解析】在强酸作用下，杂环上氮原子接受质子，带正电荷，故杂环上的亲电取代反应比较困难，反应主要发生在苯环上。

5．。

【答案】【解析】-NO2是吸电子基，使邻、对位电子云密度降低较多，对位溴更易被取代。

6．比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小。

【答案】（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】根据定位基对苯环的影响，-NHCOCH3使苯环活化，-COOH使苯环钝化，-NO2也使苯环钝化，但钝化的程度比-COOH要强。

要比较硝化反应的活性大小，其实就是比较定位基对苯环活化程度的比较。

7．按沸点由高到低的顺序排列下列化合物：。

【答案】④＞③＞②＞①【解析】能形成氢键沸点升高，且分子间氢键大于分子内氢键。

8．比较下列各组化合物水解反应速度大小。

【答案】（A）＞（C）＞（D）＞（B）【解析】羧酸衍生物中，羰基缺电子程度越大，亲核反应活性越大，水解反应越快。

第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。

（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。

（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。

（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。

（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。

（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。

2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。

答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。

（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH 2ClCH 3CH 2D CH 3HClClHCH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。

从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。

⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3ClCH2ClCHCH2Cl5、指出下列构型式是R 或S 。

第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。

（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。

（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。

（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。

（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。

（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。

2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性用投影式表示它们的对应异构体。

答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。

（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH2ClCH3CH 2D CH 3HClClHCH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。

从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。

⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么D 的构造式是怎样的⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3 ClCH 2ClCHCH 2Cl5、指出下列构型式是R 或S 。

第二章有机化合物的结构本质与构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp22. (1)醇类(2)酚类(3)环烷烃(4)醛类(5)醚类(6)胺类3.π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。

π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。

第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4)顺-3-甲基-3-己烯or (Z)-3-甲基-3-己烯(5) 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷(6) 3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯C C CH(CH3)2H5C2C C CH(CH3)2 HHH5C2(2)(Z)-2-甲基-3-己烯(E)-2-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯3,3-二甲基-1-(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳链异构(4) 官能团异构(5) 碳链异构(6) 碳链异构10.该化合物的分子式为C14H3011.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞ C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。