有机合成PPT课件(上课用)

1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—— 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单 取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较 高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、逆合成分析法（科里的重要发现）
炔烃的不完全加成
2、引入卤原子的三种方法举例
： 催化剂 CH2=CH2 +HCl
CH3CH2Cl 烯(炔)的加成
光照
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
烃的取代
Fe + Br2
Br + HBr
△ CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + H2O
醇(酚)的取代反应
3、引入羟基的四种方法举例：
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－C＝C－ －C＝C－
加成 较快 加成 较慢
苯环
取代、加成
羟基 醛基
－OH O
－C－HOH
取代、消去 氧化、还原
羧基
O －C－OH
酯化、酸性
酯基
O －C－O－R、
水解
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化， 醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的 水解反应等。
102.人生过程的景观一直在变化， 向前跨 进，就 看到与 初始不 同的景 观，再 上前去 ，又是 另一番 新的气 候―― 。[叔本 华]
103.为何我们如此汲汲于名利，如 果一个 人和他 的同伴 保持不 一样的 速度， 或许他 耳中听 到的是 不同的 旋律， 让他随 他所听 到的旋 律走， 无论快 慢或远 近。― ―[梭罗]
104.我们最容易不吝惜的是时间， 而我们 应该最 担心的 也是时 间；因 为没有 时间的 话，我 们在世 界上什 么也不 能做。 ――[威 廉·彭]
105.人类的悲剧，就是想延长自己 的寿命 。我们 往往只 憧憬地 平线那 端的神 奇【违 禁词， 被屏蔽 】，而 忘了去 欣赏今 天窗外 正在盛 开的玫 瑰花。 ――[戴 尔·卡内 基]
目标化合物
中间体
中间体
例如：乙二酸二乙酯的合成
O
C— OH
[O]
O
C— OC2H5 C— OC2H5
O
C— OH
4
O +CH3CH
2OH
1 +H2O
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2
2
基础原料
H2C— OH H2C— OH
3
+H2O NaOH
H2C— Cl H2C— Cl
在日常生活中，饮料、糖果中常常 添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味 的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这 种香料吗？
95.没有比时间更容易浪费的,同时没 有比时 间更珍 贵的了 ，因为 没有时 间我们 几乎无 法做任 何事。 ――[威廉·班]
96.人生真正的欢欣，就是在于你自 认正在 为一个 伟大目 标运用 自己； 而不是 源于独 自发光.自私渺 小的忧 烦躯壳 ，只知 抱怨世 界无法 带给你 快乐。 ――[萧伯纳]
7、人往往有时候为了争夺名利，有时 驱车去 争，有 时驱马 去夺， 想方设 法，不 遗余力 。压力 挑战， 这一切 消极的 东西都 是我进 取成功 的催化 剂。 8、真想干总会有办法，不想干总会有 理由;面对困 难，智 者想尽 千方百 计，愚 者说尽 千言万 语;老实 人不一 定可靠 ，但可 靠的必 定是老 实人;时 间，抓 起来是 黄金， 抓不起 来是流 水。
110.每天安静地坐十五分钟·倾听你 的气息 ，感觉 它，感 觉你自 己，并 且试着 什么都 不想。 ――[艾 瑞克·佛洛姆]
111.你知道何谓沮丧---就是你用一 辈子工 夫，在 公司或 任何领 域里往 上攀爬 ，却在 抵达最 高处的 同时， 发现自 己爬错 了墙头 。－－[坎伯]
112.「伟大」这个名词未必非出现 在规模 很大的 事情不 可；生 活中微 小之处 ，照样 可以伟 大。― ―[布鲁 克斯]
教学目标
1. 熟悉各类有机物的性质和相互 转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思维方 法。
学习重点：逆向合成法
一、有机合成的过程
1、什么是有机合成？
以有机反应为基础。它是利用简单易 得的原料，通过有机化学反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。
如：以电石为原料合成乙酸乙酯
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C=C 或C=O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的 氧化、醇的催化氧化。
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、 苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。
5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。 如乙醇的分子内脱水。
106.休息并非无所事事，夏日炎炎 时躺在 树底下 的草地 ，听着 潺潺的 水声， 看着飘 过的白 云，亦 非浪费 时间。 ――[约 翰·罗伯 克]
107.没有人会只因年龄而衰老，我 们是因 放弃我 们的理 想而衰 老。年 龄会使 皮肤老 化，而 放弃热 情却会 使灵魂 老化。 ――[撒 母耳·厄 尔曼]
6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应
叫做酯化反应。
7）水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用 生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水 解反应，③蛋白质的水解反应。
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又 分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，酚醛 树脂的生成等。
4、无论你觉得自己多么了不起，也永 远有人 比更强 ;无论 你觉得 自己多 么不幸 ，永远 有人比 你更不 幸。 5、也许有些路好走是条捷径，也许有 些路可 以让你 风光无 限，也 许有些 路安稳 又有后 路，可 是那些 路的主 角，都 不是我 。至少 我会觉 得，那 些路不 是自己 想要的 。 6、在别人肆意说你的时候，问问自己 ，到底 怕不怕 ，输不 输的起 。不必 害怕， 不要后 退，不 须犹豫 ，难过 的时候 就一个 人去看 看这世 界。多 问问自 己，你 是不是 已经为 了梦想 而竭尽 全力了 ?
25、我学习了一生，现在我还在学习， 而将来 ，只要 我还有 精力， 我还要 学习下 去。— —别林 斯基 2、人生就有许多这样的奇迹，看似比 登天还 难的事 ，有时 轻而易 举就可 以做到 ，其中 的差别 就在于 非凡的 信念。 3、影响我们人生的绝不仅仅是环境， 其实是 心态在 控制个 人的行 动和思 想。同 时，心 态也决 定了一 个人的 视野和 成就， 甚至一 生。
113.人生的目的有二：先是获得你 想要的 ；然后 是享受 你所获 得的。 只有最 明智的 人类做 到第二 点总与 幽默的 人相伴 ，健康 总与阔 达的人 相伴。 20、对所学知识内容的兴趣可能成 为学习 动机。 ——赞 科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手 好闲好 。—— 约翰·贝 勒斯
22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数 学使人 周密， 自然哲 学使人 精邃， 伦理学 使人庄 重，逻 辑学使 人善辩 。—— 培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考 ，劳动 的结果 ，我们 认识了 世界的 奥妙， 于是我 们就真 正来改 变生活 了。— —高尔 基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下 苦功， 三个字 ，一个 叫下， 一个叫 苦，一 个叫功 ，一定 要振作 精神， 下苦功 。—— 毛泽东
A B CH3
93.0%
H2C= C—COOH
Leabharlann Baidu
81.7%
90.0%
C CH3
85.6%
HSCH2CHCO— N
COOH
总产率=
93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
、快乐总和宽厚的人相伴，财富总与 诚信的 人相伴 ，聪明 总与高 尚的人 相伴， 魅力 94.对一个适度工作的人而言，快乐 来自于 工作， 有如花 朵结果 前拥有 彩色的 花瓣。 ――[约 翰·拉 斯金]
97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨 我的人 .以及 对我冷 漠的人 。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨 慎；对 我冷漠 的人教 我自立 。――[J·E·丁 格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明 的人是 考虑现 在和未 来，根 本无暇 去想过 去的事 。――[英国哲 学家培 根]
99.真正的发现之旅不只是为了寻找 全新的 景色， 也为了 拥有全 新的眼 光。― ―[马塞 尔·普 劳斯特]
100.这个世界总是充满美好的事物 ，然而 能看到 这些美 好事物 的人， 事实上 是少之 又少。 ――[罗 丹]
101.称赞不但对人的感情，而且对 人的理 智也发 生巨大 的作用 ，在这 种令人 愉快的 影响之 下，我 觉得更 加聪明 了，各 种想法 ，以异 常的速 度接连 涌入我 的脑际 。――[托尔斯 泰]
O 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
1-戊烯
CH2=CH-CH2CH2CH3
思路：
逆合成分析法
O HO-H
目标化
CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
合物
CH3CH2CH2CH2COOH + HO-CH2CH2CH2CH2CH3 中间体
CH3CH2CH2CH2CHO
108.快乐和智能的区别在于：自认 最快乐 的人实 际上就 是最快 乐的， 但自认 为最明 智的人 一般而 言却是 最愚蠢 的。― ―[卡雷 贝·C·科 尔顿]
109.每个人皆有连自己都不清楚的 潜在能 力。无 论是谁 ，在千 钧一发 之际， 往往能 轻易解 决从前 认为极 不可能 解决的 事。― ―[戴尔·卡内基 ]
烃的取代
3、引入羟基的四种方法：
烯烃与水的；加成 卤；代烃的水解 ； 酯的水解
醛的还原。
1、引入碳碳双键的三种方法举例：
醇 CH3CH2Cl + NaOH △
CH2=CH2 + NaCl
卤代烃的消去
CH3CH2OH
浓硫酸 170°
CH2=CH2 + H2O
醇的消去
CH=CH + H2
催化剂
CH2=CH2
9、成功的道路上，肯定会有失败;对 于失败 ，我们 要正确 地看待 和对待 ，不怕 失败者 ，则必 成功;怕 失败者 ，则一 无是处 ，会更 失败。 10、一句简单的问候，是不简单的牵 挂;一声 平常的 祝福， 是不平 常的感 动;条消 息送去 的是无 声的支 持与鼓 励，愿 你永远 坚强应 对未来 ，胜利 属于你!
2、有机合成的任务：
对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料1
辅助原料 2
辅助原料3
思考与交流活 让我们来归纳动研究一些常用官能团引入的方法：
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的；消去 ；醇的消去 。炔烃的不完全加成
2、引入卤原子的三种方法： 醇(酚)的取；代反应 ；烯(炔)的加成 。
CH3CH2CH2CH2CH2OH
中间体
CH3CH2CH2CH=CH2
基础原 料
例:用石灰石、食盐、水、焦炭为原料，写
出合成聚氯乙稀的化学方程式。
食盐水 H2、Cl2
石灰石
CaO CaC2
HCl C2H2
CH2=CHCl
-CH2-CH-n Cl
[小结] 有机物合成题解的关键是：
（1）选择出最佳合成方案，即最佳合成线路。
11、行为胜于言论，对人微笑就是向 人表明 ：我喜 欢你， 你使我 快乐， 我喜欢 见到你 。最值 得欣赏 的风景 ，就是 自己奋 斗的足 迹。 12、人生从来没有真正的绝境。无论 遭受多 少艰辛 ，无论 经历多 少苦难 ，只要 一个人 的心中 还怀着 一粒信 念的种 子，那 么总有 一天， 他就能 走出困 境，让 生命重 新开花 结果。
（2）熟练掌握各类有机物的结构（尤以所含的 官能团）、性质、衍变关系，以及重要官能团 的引入和消去等知识点。
➢ 2．合成的方法：逆推、顺推、层层剥离、推理 等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同 方法。
➢ 3．思路：审题（分析）→找明、暗条件→找 突破口（结构、性质特征）→综合分析、推导 →结论
总产率计算——多步反应一次计算
催化剂
CH2=CH2 +H2O
CH3CH2OH 烯烃与水的加成
H2O
CH3CH2Cl + NaOH △
CH3CH2OH + NaCl
卤代烃的水解
催化剂
CH3CHO + H2
CH3CH2OH 醛的还原
稀硫酸
CH3COOCH2CH3 + H2O
△ CH3COOH + CH3CH2OH
酯的水解
3、有机合成遵循的原则