有机化学实验の9_糖类化合物的性质 (1)

实验九 糖类化合物的性质
实验目的
1、掌握糖类化合物的主要化学性质
2、掌握糖类物质的一些鉴定方法
实验原理
糖类化合物是多羟基醛或酮（见下图），或通过水解 可生成多羟基醛或酮的化合物。根据其能否水解及水 解情况，糖类化合物可分为单糖（葡萄糖、果糖、核 糖）、二糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）、低聚糖和多糖 （淀粉、糖原、纤维素）四类。
思考题
1、丙酮不具有还原性，不与Fehling、Benedict、 Tollens试剂反应，为什么酮糖类（如果糖）却 可与上述试剂反应，并具有还原性？
2、蔗糖是非还原糖，但在做Fehling、Benedict、 Tollens反应时，长时间加热也能得到正结果， 为什么？
注意：糖的颜色反应中加入浓硫酸的操作，紫色算作阳 性试验；糖脎的显微镜观察可不写入实验报告。
实验步骤
3、糖的水解
项目 操作 现象及解释
蔗糖水解
淀粉水解
注意事项
1、糖的还原性试验中，不必理会溶液颜色的改变， 必须有沉淀形成才算作阳性试验；
2、糖的颜色反应中浓硫酸的加入；
3、苯肼有毒，操作时不可触及皮肤； 4、为比较糖脎生成时间，药品用量要准确，并同时 进行实验。某些单糖生成等同的脎（葡萄糖和果 糖），脎的形成在实验上的有益用途在于观察它 的形成速率。即使不同的糖能产生同一个脎，但 其反应速率相差悬殊。
CHO H C OH CH2OH CH2OH C O CH2OH
甘油醛
1,3-二羟基丙酮
还原性：糖类化合物可以根据其分子中是否含有
半缩醛（酮）结构及与Fehling试剂、Benedict试剂和 Tollens试剂作用与否，分为还原糖和非还原糖。
实验原理
鉴别方法：
Molisch 反应：在酸性条件下，所有糖类（水解后 ）脱水成糠醛衍生物。随后与酚反应生成有色的缩 合产物，颜色和生成这颜色的速率可用来区分糖。 糠醛衍生物：
CHO O
CHO O CH2OH
O
OH
OH
RCHO
+
2
H+
H C R
[O]
C R
（紫色）
OH OH
实验原理
鉴别方法：
糖脎的形成：还原糖可与过量苯肼反应，生成黄色 晶形的糖脎。可根据糖脎形成速率、晶形和熔点， 鉴别不同的糖。
CHO CHOH
C6H5NHNH2
CH NNHC6H5 CHOH
过量 C6H5NHNH2
实验仪器与试剂
仪器： 常备性质实验仪器、显微镜。 试剂：
Fehling试剂、Benedict试剂、 Molisch试剂； AgNO3溶液（50 g· L-1）、NaOH溶液（100 g· L-1） 、氨水（40 g· L-1）； 葡萄糖（20 g· L-1）、果糖（20 g· L-1）、麦芽糖（ 20 g· L-1）、乳糖（20 g· L-1）、蔗糖（20 g· L-1）、 淀粉溶液（20 g· L-1）； 浓硫酸、浓盐酸、苯肼试剂、碘试液、石蕊试纸 。
CH NNHC6H5 C NNHC6H5
R 醛糖
R
过量
C6H5NHNH2
R
CH NNHC6H5 C NNHC6H5
CH2OH CH2OH C6H5NHNH2 C O C NNHC6H5
R 酮糖
来自百度文库
R
R
实验原理
鉴别方法：
淀粉—碘试验：淀粉遇碘显蓝色，这是淀粉的定性 鉴定反应。其机理目前认为是碘分子钻入淀粉螺旋 空隙中形成复合物。
实验步骤
1、糖的还原性
项目 与 Tollens 试剂反应 葡萄糖 果糖 麦芽糖 乳糖 蔗糖 淀粉 与 Fehling 试剂反应 …… 与 Benedict 试剂反应 …… 操作 现象及解释
实验步骤
2、糖的鉴别反应
项目 糖的颜色反应：Molisch 试验 葡萄糖 果糖 麦芽糖 乳糖 蔗糖 淀粉 糖月杀的生成 葡萄糖 果糖 乳糖 蔗糖 淀粉与碘的反应 操作 现象及解释