苯甲酸钠的制备

将反应混合物趁热过滤，并用少量热水洗涤二
氧化锰滤渣，合并滤液和洗涤液，在水浴中冷
却，然后用浓盐酸酸化直至刚果红试纸变蓝，
放置待晶体析出，抽滤，沉淀用少量冷水洗涤，
抽干溶剂，晾干。得到粗产品.
a
10
苯甲酸钠的制备
由与苯甲酸碳酸氢钠中和而得。将水和碳酸氢钠加入 中和锅，加热至沸溶解成碳酸氢钠溶液。搅拌下投入苯甲 酸，至反应液pH为7-7.5。加热使二氧化碳逸尽，加活性 炭脱色半小时。抽滤，滤液浓缩后缓缓放入结片机液盘内， 经滚筒干燥结片，粉碎，得苯甲酸钠。消耗定额苯甲酸 （99.5%）1045kg/t、碳酸氢钠（98%）610kg/t。在中 和锅中用32%的纯碱溶液将苯甲酸中和至ph值7.5，中和 温度控制在70度，中和液用0.3%的活性炭脱色后真空吸 滤，滤液经浓缩·干燥即成粉状苯甲酸钠产品 。
苯甲酸常以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存 在于自然界。例如，在安息香胶内以游离酸和苄 酯的形式存在；在一些植物的叶和茎皮中以游离 的形式存在；在香精中以甲酯或苄酯的形式存在； 在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。
a
6
苯甲酸钠
• （化学式：C6H5CO2Na），E编号E211，是苯甲
酸的钠盐。苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂，有 防止变质发酸、延长保质期的效果，在世界各国 均被广泛使用。然而近年来对其毒性的顾虑使得 它的应用受限，有些国家如日本已经停止生产苯 甲酸钠，并对它的使用作出限制。苯甲酸钠是无 色或白色的结晶或颗粒粉末，无臭或带苯甲酸气 味，易燃，低毒，味甜涩而有收敛性。可溶于水， 水溶液呈弱碱性，也溶于甘油、甲醇、乙醇
2. FDA规定食品中的苯甲酸钠含量不得超过0.1％（以重
量计）。国际化学品安全署的研究发现每天摄入647－
835mg每千克体重的苯甲酸钠不会对健康产生负面影
响。
a
14
人体解毒机理
在食品中添加少量苯甲酸时，对人体并无毒害。 世界各国多年来的应用和毒性试验表明，如按 0．06g/kg添加，苯甲酸均无蓄积性、致癌、致畸、致 突变和抗原等作用。苯甲酸在体内能很快被吸收，苯甲 酸会与甘氨酸结合形成马尿酸（甘氨酸苯甲酰），其余 的会与葡萄糖醛酸结合而形成1－苯甲酰葡萄糖醛酸。 75－80%的苯甲酸在6h内从人体排出，10－14h后可以 全部从体内排出（FAO，1974），这种解毒作用使苯甲 酸不会在体内蓄积。应该指出的是，猫对苯甲酸比较敏 感，生产宠物食品时，应该加以注意。用含有2．39% 苯甲酸的肉喂猫，28只猫中有17只表现神经过敏、兴奋、 失去平衡和视力（FAO， 1974）
a
11
用途
• 苯甲酸钠是酸性防腐剂，一般用在酸性条件下，在酸性
条件下能转化为有活性的苯甲酸，因此防腐的机理同苯甲
酸。其防腐功能在pH为2.5－4.0时最佳。在碱性介质中则
无杀菌和抑菌作用。由于苯甲酸钠的水溶性远大于苯甲酸，
在水介体系中更容易溶解和分散，而且在空气中稳定，因
此比苯甲酸常用得多。
• 苯甲酸钠作为防腐剂的应用很广泛，在食品（如食醋、酱
• 除了用作防腐剂外，苯甲酸钠也用作媒染剂、增塑剂、杀
菌剂和有机合成中间体
a
12
• 苯甲酸钠是用于内服液体药剂的防腐剂，
有防止变质发酸、延长保质期的效果，用 量过多会对人体肝脏产生危害，甚至致癌。 根据GB2760—1996国家卫生标准规定，在 肉制食中不得使用苯甲酸钠。
a
13
对健康的影响
1. 苯甲酸／苯甲酸盐天然存在于蓝莓、蔓越莓、梅干、
• 50GRAS FDA－21CFR 184．23，181．733 ADI 0
－5 mg．kg －1 （bw）（本甲酸及其盐的总量， 以苯甲酸计）（FAO/WHO，1994）
a
4
物化性质
1．含量：≥99.5% 2．外观：合格 3．水不溶物：0.01 4．碱度：合格 5．氯化物：0.01 6．硫酸盐：0.005； 7．铁：0.0005 8．重金属（以Pb计）：0.0005
a
7
合成方程式
CH3
+
KMnO4
COOK
+ HCl
a
COOK
+ MnO2
COOH
+ KCl
8
药品 : 甲苯
化学纯
高锰酸钾 化学纯
无水碳酸钠 化学纯
季铵盐
化学纯
10%盐酸
2.17(0.02mol)wenku.baidu.com7克(0.01mol) 1克 0.05克
仪器： 250ml的三颈瓶 球形冷凝管 磁力加热搅拌器 圆底烧瓶 布氏漏斗 烧瓶
苯甲酸钠的生产
a
1
实验目的
1.为了掌握苯甲酸钠的制备过程 2.了解苯甲酸钠的性质及其用途 3.熟悉苯甲酸钠的生产原理
a
2
a
3
苯甲酸钠
• （Sodium Benzoate）分子式：CH COONa
• 是苯甲酸的钠盐，无嗅或略带安息香气味，在酸
性食品中能部分转为有活性的苯甲酸，防腐机理 同苯甲酸。由于比苯甲酸更易溶于水，而且在空 气中稳定，抑制酵母菌和细菌的作用强，因此比 苯甲酸更常用。毒理学依据：LD 大鼠口服 4070 mg．kg －1 （bw）
油、肉类、鱼类、腌制食品等）、饮料（尤其是软饮料）
和个人护理用品等中都有苯甲酸钠防腐剂。
• 其防腐机理为：未离解的苯甲酸亲油性较强，容易穿过细
胞膜进入细胞内，干扰细菌和霉菌等微生物细胞膜的通透
性，抑制细胞膜对氨基酸的吸收。进入细胞内的苯甲酸分
子抑制微生物细胞呼吸酶系的活性，使无氧呼吸中磷酸果
糖激酶催化的反应速率下降95％，从而起到防腐作用。[1]
a
9
苯甲酸的制备
在250ml圆底烧瓶中放入2.3g甲苯和80ml水，
瓶口装回流冷凝管，在电热套上加热至沸。从
冷凝管上口分批加入总量8.5克高锰酸钾，每次
加高锰酸钾后应待反应完全平缓后再加入下一
批，最后用少量水将黏附在冷凝管壁上的高锰
酸钾冲入瓶内，继续回流并间歇摇动烧瓶，直
到甲苯层近于消失、回流液不再出现油珠为止。
a
5
性质 描述
• 苯甲酸为鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的气
味，易燃。相对密度1.2659。熔点122.4℃，沸点 249℃，折射率1.504。蒸气易挥发。闪点（闭杯） 121-123℃。微溶于水，溶于乙醇、甲醇、乙醚、 氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。
• 在100℃时迅速升华，能随水蒸气同时挥发。
肉桂和丁香中。少量的苯甲酸钠对人体无毒害，它可
以在体内很快被吸收，主要与甘氨酸结合以马尿酸的
形式排出体外，也有一小部分与葡糖醛酸结合为1-苯
甲酰葡糖醛酸而排出。10－14小时便可从体内全部排
出，因此少量的苯甲酸钠不会有积蓄作用。但是猫对
苯甲酸比较敏感，容易出现兴奋、神经过敏、失去听
力和平衡等症状，因此在制造宠物食品时需注意。