电子效应

电子效应

学院：化学与化学工程学院

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分子中原子间电子云分布既受成键原子性质影响 也受不直接相连原子的相互影响 这种影响称为电子效应 分为诱导效应和共轭效应两种。

一、诱导效应

因分子中原子或基团的极性（电负性）不同而引起成键电

子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。诱导效

应的电子云是沿着原子链传递的，其作用随着距离的增长迅速

下降，一般只考虑三根键的影响。诱导效应一般以氢为比较标

准，如果取代基的吸电子能力比氢强，则称其具有吸电子诱导

作用，用-I表示。如果取代基的给电子能力比氢强，则称其具

有给电子诱导效应，用+I表示。

诱导效应分类：吸电子（-I）：电负性>H ：给电子（+I）:电

负性

电负性大小次序 F>OH>>NH2>Cl>Br>I>OCH3>≡

CH>C6H5>CH=CH2>H>CH3>C2H5>CH(CH3)2>C(CH3)3 产生吸电子诱导效应的主要有含O/N的基团（强效应）、卤素（强）、不饱和烃基（较弱），产生给电子诱导效应的主要是饱和烃基（弱效应）。

二、共轭效应

单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中，由于原子间的相互影响而使体系内的π电子（或P电子）分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共轭体系上的取代基

能降低体系的π电子密度，则这些基团有吸电子的共轭效应，用－C表示。凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子的共轭效应，用+C表示。共轭效应只能在共轭体系中传递，但无论共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。

共轭效应分类 吸电子（-C）：给电子（+C）

共轭体系 π—π共轭，p—π共轭：共轭效应强

σ—π超共轭，σ—p 超共轭：共轭效应弱

共轭体系特点：单双键交替：

原子共平面‘平行相邻的P轨道数≥3,且有一定量P电子供成键Π或P有直邻的CH-σ键

体系电荷分散，稳定性↑：

交替极化（交替极化使共轭双烯具特性反应——1，4-加成）。 电子效应应用：

1、预测化合物的酸碱性强弱：通过分析电子效应可以方便地判

断有机化合物的酸碱性。

2、比较活性大小：用电子效应可以解释很多化合物反应活性上

的差异。

3、预测反应产物：有机化学有很多反应规律和规则,这些规律

和规则可以用电子效应来解释。

4、确定反应条件：可以根据电子效应稳定作用来确定反应条件,

如缩合反应中,常为碱催化的负碳离子历程,对不同的反应物要

确定不同类型的缩合剂。

总结：电子效应能说明有机化合物的很多性质和规律,用电子效应贯穿整个课程,可使有机化学理论简明和直观,但有些性质需用空间效应来解释。因此电子效应是影响有机化合物性质的一个方面,而不是全部。另外有机化学结构理论不只是电子效应,还有共振论和分子轨道理论,有时用共振论来解释一些性质比用电子效应来得直观,而分子轨道理论则更深入地揭示化学结构的本质。但就大专层次的有机化学用电子效应则较合理,不必过深地讲共振论和分子轨道理论。因此电子效应不失为一种简单而实用的理论。