同分异构体的书写及判断专题(一)
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课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断;非选择题均出现在选修大题中,其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯,若R1有m种,R2有n种,共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8=16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种[解析]可利用“定一移一”法,正丁烷有两种等效氢,Br定位1号碳原子时,有,Br定位2号碳原子时,有,异丁烷有两种等效氢,Br 定位1号碳原子时,有,Br定位2号碳原子时,有,共4+4+3+1=12(种),所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1.分子式为C6H10O4,且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种解析:选C分子式为C6H10O4,且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸,即HOOC—C4H8—COOH,有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2.分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.10种B.9种C.8种D.7种解析:选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代,其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃。
第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足):(得到1种异构体);第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同);第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种情况:⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体,然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体);⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体);第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种情况:⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体);⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。
同分异构体怎样才能正确书写同分异构体?准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些?1.同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以C7H16为例写出它的同分异构体:①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上,得到多种带有甲基的,主链比原主链少一个碳原子的异构体。
根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
另外甲基不能连在链端链上,否则就会与第一种连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。
当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能接在中间的碳原子上,即。
当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基,注意不要重复。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。
如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体,如图:。
2.同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物只有一种同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:①同一甲基上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
同分异构体的书写和数目判断1.同分异构体的特点——一同一不同(1)一同:分子式相同,即相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。
(2)一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
2.同分异构体的类型(1)碳链异构:如CH3CH2CH2CH3和。
(2)官能团位置异构:如CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)官能团类别异构:如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
[典题示例]【示例2】(2016·浙江理综,10)下列说法正确的是()A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.都是α-氨基酸且互为同系物解析A项,的一溴代物有4种,的一溴代物也有4种,正确;B项,根据乙烯的空间构型,CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上,但不在同一直线上,错误;C项,按系统命名法规则,的名称为:2,3,4,4-四甲基己烷,错误;D项,均属α-氨基酸,但这两个有机物分子结构不相似,不互为同系物,错误。
答案A【规律方法】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。
(2)等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基,等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。
(3)先定后动法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体:,共4种。
突破同分异构体的书写及数目判断李仕才知识梳理:1.同分异构体的书写规律(1) 烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2) 具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:( 以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构? C—C—C—C、②位置异构? 、、、③官能团异构? C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3) 芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。
(4) 限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性( 如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等) ,再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1) 记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体,5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体,6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。
(2) 基元法:如丁基有 4 种,则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。
(3) 替代法:如二氯苯(C6H4Cl 2) 有3 种同分异构体,四氯苯也有 3 种同分异构体( 将H 和Cl互换) ;又如CH4 的一氯代物只有 1 种,新戊烷C(CH3) 4 的一氯代物也只有 1 种。
(4) 等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练题组一同分异构体数目的推断1.(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol 某烃完全燃烧时生成30.8 g CO 2 和12.6 g H 2O,且能使酸性高锰酸钾溶液褪色,若其结构中只含有两个— C H3,则该物质的结构( 不考虑顺反异构) 最多有( )A.6 种 B .8 种 C .7 种 D .10 种答案 B解析30.8 g CO 2 的物质的量为0.7 mol,12.6 g H 2O的物质的量为0.7 mol ,则该烃的分子式为C7H14,该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则该分子是烯烃,且其结构中只含有两个—CH3,最多有8 种同分异构体,分别是2- 庚烯、3- 庚烯、2- 甲基-1- 己烯、3- 甲基-1- 己烯、4- 甲基-1- 己烯、5- 甲基-1- 己烯、2- 乙基-1- 戊烯、3- 乙基-1- 戊烯, B 项正确。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1.与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有,共8种。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
一、同分异构体的书写1.主次规则:书写时要注意全面而不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间。
2.有序规则:书写同分异构体要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
碳链异构:碳链不同而产生的异构现象。
如,CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与(CH3)2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如,CH3CH2CH2CH2COH(1-丁醇)与CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇)。
官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
主要有以下几种,烯烃~环烷烃,二烯烃~炔烃,饱和一元醇~醚,饱和一元醛~酮,饱和一元羧酸~酯,芳香醇~芳香醚~酚,硝基化合物~氨基酸,葡萄糖~果糖,蔗糖~麦芽糖。
如,CH3CH2COOH(丙酸)与CH3COOCH3(乙酸甲酯)是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于n不等,所以不是同分异构体。
如书写分子式为C5H12O的同分异构体,其书写思路如下:(1)先不考虑分子式中的氧原子,写出C5H12的同分异构体,共有三种碳链结构:CH3―CH2―CH2―CH2―CH3(I)、(II)、(III)(2)再考虑羟基(醇)官能团异构,则碳链结构式(I)有三种同分异构体:CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、。
碳链结构式(II)有四种同分异构体:。
碳链结构式(III)只有一种同分异构体:(3)然后考虑醚基官能团,则碳链结构式(I)有两种同分异构体:CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。
同分异构体书写技巧专题讲练(1)同分异构体的书写⽅法讲练专题概念:化合物具有相同的分⼦式.但结构式不同,因⽽产⽣了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
中学化学中同分异构体主要掌握⼏种:CH3①碳链异构:由于C原⼦空间排列不同⽽引起的。
如:CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3如所有的烷烃异构都属于碳链异构②位置异构:指的是分⼦由于官能团的位置不同⽽引起的。
如:l⼀丁烯与2⼀丁烯CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3,l⼀丙醇与2⼀丙醇、C2H5OH CH3OCH3 ,邻⼆甲苯与间⼆甲苯及对⼆甲苯。
③官能团异构:由于官能团不同⽽引起的。
如:HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2;这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和⼆烯烃;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝基化合物。
④顺反异构⑤镜像异构⼀、碳链异构1.烷烃的同分异构体书写⽅法:减碳法烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧⼀般采⽤“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。
(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中⼼对称线。
(2)四句话:主链由长到短,⽀链由整到散,位置由⼼到边,排布邻、间、对,连接不能到端。
碳总为四键,规律牢记⼼间。
例1:请写出C7H16的所有同分异构体(1)、先写最长的碳链:(2)、减少1个C,找出对称轴,依次加在第②、③……个C上(不超过中线):(3)、减少2个C,找出对称轴:1)组成⼀个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线):2)分为两个-CH3a)两个-CH3在同⼀碳原⼦上(不超过中线):b) 两个-CH3在不同的碳原⼦上:(4)、减少3个C,取代基为3个(不可能有)—CH3—CH2 CH3例如2:C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原⼦):熟记C1-C6的碳链异构:烷烃CH4C2H6C3H8C4H10 C5H12C6H14C7H16C8H18异构体⽆异构体⽆异构体⽆异构体2种3种5种9种18种⼆、位置异构(⼀)、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)⽅法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。
微专题(一)同分异构体的书写和数目判断方法一、同分异构体的书写步骤1.烷烃只存在碳架异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):(1)确定碳架①先写直链:C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子,将其作为支链,由中间向一端移动:、。
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置;2个支链时,可先连在同一个碳上,再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。
下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构:C—C—C—C、。
(2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C(2)位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构:通式为C n H2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
二、同分异构体数目的判断方法1.等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:1、分子式相同2、结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。
位置:指的是支链或官能团的位置。
排布:指的是支链或官能团的排布。
例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。
⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如:⑴甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子,其一卤代物只有一种;⑵甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3);⑶丙基的结构有两种,即—CH2CH2CH3、;⑷丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。
1第1 页共5 页该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆,例如戊基的8种结构的判断方法为:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3(有3种等效氢)(有4种等效氢)(有1种等效氢)故戊基的结构共有8种。
2、基元法例如:丁基(—C4H9)的结构有4种,则:C4H9Cl、C4H10O属于醇(可写成C4H9OH)、C5H10O属于醛(可写成C4H9CHO)、C5H10O2属于酸(可写成C4H9COOH)的同分异构体数目均为4种。
高考选择题有机化合物同分异构体的书写方法及技巧(1)取代法(适用于醇、卤代烃等同分异构体的书写)书写时先碳架异构,后位置异构。
(2)插入法(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳骨架,再将官能团(碳碳双键、碳碳三键)插入碳骨架中。
(3)定一移一法(适用于二元取代物的同分异构体的书写)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置不动,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。
[注意] 取代法、插入法和定一移一法使用时注意对称位置是重复的(为同一物质)。
(4)换元法(即改变观察的对象)换元法是一种技巧,因此必须在一定情况下才能使用。
设烃的分子式为CxHy,对于分子式分别为CxHy-aCla与CxHy-bClb的同分异构体数目判定,只有满足a+b=y时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目相同。
(5)等效氢法等效氢法判断烷烃一元取代物的种类时注意以下几点:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
例1.[2022·浙江6月选考] 下列说法不正确的是( )A.乙醇和丙三醇互为同系物B. 35Cl和37Cl互为同位素C.O2和O3互为同素异形体D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体例2.[2022·浙江1月选考] 下列说法不正确的是( )A.32S和34S互为同位素B.C70和纳米碳管互为同素异形体C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体D.C3H6和C4H8一定互为同系物例3.2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B,主要用于棉纤维织物的染色,也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料,其结构简式如图所示。
则氨基与硝基直接连在苯环上并呈对位时的红色基B的同分异构体(不包括红色基B)数目为( )A.5B.8C.9D.10参考答案:1.A [解析] 乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇,丙三醇是饱和三元醇,两者所含官能团数目不同,不互为同系物,A错误;两者质子数相同、中子数不同,互为同位素,B正确;O2和O3是由氧元素组成的不同单质,两者互为同素异形体,C正确;丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同,两者互为同分异构体,D正确。
同分异构体的书写及其判断⽅法同分异构体的书写及其判断⽅法⼀、不饱和度不饱和度()⼜称缺H指数,有机物每有⼀不饱和度,就⽐相同碳原⼦数的烷烃少两个H原⼦,所以,有机物每有⼀个环,或⼀个双键(),相当于有⼀个不饱和度,相当于2个,相当于4个。
利⽤不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构,写出其同分异构体。
常⽤的计算公式:注意:同分异构体的分⼦式相同,所以同分异构体的不饱和度也相同,因此只需注意双键数、三键数和环数,⽆需数H原⼦数。
⼆、常见的官能团类别异构:【例题1】:(1)写出C7H6O2,属于芳⾹族化合物的同分异构。
(2)写出C7H8O,属于芳⾹族化合物的同分异构。
三.芳⾹族化合物同分异构体的书写1、苯环上有两个取代基,苯环上的位置有邻、间、对三种。
如:【例题2】:苯的⼆元取代(-X 、 -X)产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。
苯的⼆元取代(-X 、 -Y)产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。
2、苯环上有三个取代基。
(书写技巧:“定⼆移⼀”)①若三个取代基相同,则有3种结构:②若三个取代基中有2个相同,则有6种结构:③若三个取代基均不相同,则有10种结构:【例题3】:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体四、酯的通分异构体的书写1、链酯:【“拆分法”或“分碳法”】:酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。
若已知酸有m种异构体,醇有n种异构体,则该酯的同分异构体有m×n种。
⽽羧酸和醇的异构体可⽤取代有效氢法确定。
【例题4】:(1)以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数⽬及结构简式:[解] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种⼄酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种丙酸⼄酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种(2)C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。
同分异构体的书写和判断专题【考试大纲】必考内容:了解有机化合物存在异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
选考内容:能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构)。
【合作探究】1. 同分异构体的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2.同分异构体的类型①碳链异构:指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。
如:所有烷烃异构都属于碳链异构。
②位置异构:指的是分子中官能团(包括双键、叁键或侧链在苯环上)位置不同而产生的同分异构。
如:1-丁烯与2-丁烯;1-丙醇与2-丙醇;邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。
③官能团异构:指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。
常见的如:碳原子数相同的烯烃与环烷烃;炔烃与二烯烃、环烯;醇与醚;醛与酮、烯醇、环醚、环醇;羧酸与酯、羟基醛;酚与芳香醇、芳香醚;硝基烷与氨基酸等。
④顺反异构:______________________________________________________。
3. 同分异构体的书写方法①列出有机物的分子式。
②根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃;烯烃或环烷烃;炔烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。
③书写顺序:先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。
碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。
【方法技巧】同分异构有技巧,分析结构找对称,类别异构先确定,碳链异构二分清,三看官能团异构,有序思维方法优。
4. 常见限定条件与有机分子的官能团或结构5. 深度思考【深度思考1】分析C4H10O有多少种同分异构体?【深度思考2】写出丙基、丁基、戊基的结构简式。
专题一同分异构体的书写及判断专题一、碳链异构书写方法:减碳法【方法小结】:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端,排布对邻到间,对称碳上防重现。
碳总为四键,规律牢记心间。
熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。
甲基,乙基无异构体;-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种例1:C7H16的同分异构体共有几种例2:相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种例3:C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种,分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到,则A B C的结构简式分别为二、位置异构1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。
例4:请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体例5:C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种,主链4个碳的有____种2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)例6:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同,一个不同取代基有6种,连三个不同取代基有10种3、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法【取代等效氢法】等效氢的概念:①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中的18个H原子是等效的。
取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素例7、C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体【注意】这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。
因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。
《针对练习》1、乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数为()A.12种B.10种C.9种D.7种2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式如右图,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有()A.4种B.5种C.10种D.14种3.分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种4.对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种,写出它们的结构简式:5.含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有4 种,它们分别是:6.已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为______________。
【烃基转换法】概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。
《针对练习》丁基异构的应用(1)写出丁基的四种同分异构体:CH3CH2CH2CH2-(2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名:CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛(3)分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛?4、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构方法:有序法(定一移一)、换元法、【有序法(定一移一)】概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。
应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳链上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一例8:二氯丙烷有__________种异构体,它们的结构简式是:《针对练习》1.蒽的结构式为它的一氯代物有种,二氯代物又有种。
【换元法】例9.已知C6H4Cl2有三种异构体,则C6H2Cl4有___________种异构体。
(将H代替Cl)《针对练习》1.如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的同分异构体共有_________种2.已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是( )A. n+m=6B.n+m=4C.n+m=8D.无法确定5、酯的异构12【拆分法】:酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。
若已知酸有m 种异构体,醇有n 种异构体,则该酯的同分异构体有m×n 种。
而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
以C 5H 10O 2为例推导其属于酯的异构体数目及结构简式: [解] 甲酸丁酯 HCOOC 4H 9 异构体数为 1×4=4 种乙酸丙酯 CH 3COOC 3H 7 异构体数为 1×2=2 种 丙酸乙酯 C 2H 5COOC 2H 5 异构体数为 1×1=1 种 丁酸甲酯 C 3H 7COOCH 3 异构体数为 2×1=2 种 C 3H 7COOC 4H 9 其中属于酯 的同分异构体共有 2×4=8 种。
【插入法】概念方法:对于含有苯环和酯基结构的有机物,我们可以先写出除酯基之外的其它结构,再将酯基插入不同位置,这样的方法叫插入酯基法。
(也可用插入氧氧法)注意:①可顺反插入;②在对称位置顺反插入会重复。
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。
注意,对称位置不可重复插入。
例1,写出分子式为C 4H 8O 的同分异构体,。
例2,写出C 5H 10O 2的羧酸和酯的同分异构体。
《针对练习》1、分子式为 C 8H 8O 2 的异构体很多种(1)写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有_________种; (2)写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有___________种。
(3)能发生银镜反应且属于芳香族化合物的异构体的结构简式共有___________种。
2、结构C 2H 5 的有机物有很多同分异构体,而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个,其中两个的结构简式是,请写出另外四个同分异构体的结构简式: 、 、 。
三、官能团异构 1 、常见类别异构组成通式 可能的类别 典型实例C n H 2n 烯烃 环烷烃 CH 2=CHCH H 2C CH 2CH 2C n H 2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃CH= CCH 2CH 3 CH 2=CHCH=CH 2C n H 2n+2O 醇 醚C 2H 5OH CH 3OCH 3C n H 2n O 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 CH 3CH 2CHO CH 3COCH 3 CH=CHCH 2OH CH 3CH CH 2 CH 2 CH OH O CH 2C n H 2n O 2羧酸 酯 羟基醛 羟基酮CH 3COOH HCOOCH 3 HOCH 2CHOC n H 2n-6O 酚 芳香醇 芳香醚 H 3CC 6H 4OH C 6H 5CH 2OH C 6H 5OCH 3C n H 2n+1NO 2 硝基烷烃 氨基酸 CH 3CH 2NO 2 H 2NCH 2COOHC n (H 2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C 6H 12O 6)蔗糖与麦芽糖(C 12H 22O 11)例11:芳香族化合物A 的分子式为C 7H 6O 2,将它与NaHCO 3溶液混合加热,有酸性气体产生,那么包括A 在内,属于芳香族化合物的同分异构体数目是( ) A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 2、 方法规律技巧:通过不饱和度确定存在的类别异构:1个不饱和度可以是一个碳碳双键;一个碳氧双键;一个环(碳碳环或碳氧环),以此为依据确定限定条件下得类别异构,然后再进行碳链异构,最后再进行官能团的位置异构。
四、限定条件下同分异构体书写常见限定性条件:结构、性质、数据、光谱……1、明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎样?2、从有机物性质联想官能团或结构特征(官能团异构①羧基、酯基和羟基醛;②芳香醇与酚、醚;③醛与酮、烯醇 ④氨基酸和硝基化合物等 )3、结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等) 书写一定要有序!例12:判断符合下列条件下A 的同分异构体共 种(1)是苯的二取代物(2)水解后生成的产物之一能发生银镜反应《针对练习》 1、[新课程理综化学卷10]分子是为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) ( )A .5种B .6种C .7种D .8种2、邻-甲基苯甲酸有多种同分异构体。
其中属于酯类,且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有 A .3种 B .4种 C .5种 D .6种3、烯烃分子中双键两侧的基团在空间因双键不能转动而互为同分异构体,组成为C 5H 10的烃,其所有同分异构体中属于烯烃的共有 A .4种 B .5种 C .6种 D .7种4、今有组成为CH 4O 和C 3H 8O 的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的其它有机物的种数为 A .5种 B .6种 C .7种 D .8种5、写出化学式为C 4H 8O 2所表示的有机物A 的结构简式:(1)若A 能与Na 2CO 3反应,则A 为: ; (2)若A 与含酚酞的NaOH 溶液共热,红色消失,则A 可能是;(3)若A 既能与钠反应放出H 2,又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀,但将加热的铜丝插入后,铜丝表面的黑色物质没有消失,试写出A 的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。
—O — —CHO —C —O C 2H 5O CH 2 —C —O O —CH 3。