第六章对映异构
1、说明下列各名词的意义：
⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：
⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：
答案：
（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。
（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）
（1）（2）（3）（4）
答案：
（1）*
（2）无手性碳原子
（3）*
*（4）
3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那
些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案：
解：分子式为C 3H 6DCl 的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。 （手性）：
（无手性）
Cl CH 2CH 3
H
D D
H Cl
CH 2CH 3
CH 2Cl CH 3
H
D
D
H
CH 2Cl
CH 3
CH 2D CH 3
H
Cl
Cl
H CH 2D
CH 3
4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1)
Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)
(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)
(4)
另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3
ClCH 2ClCHCH 2Cl
5、指出下列构型式是R或S。
答案：
R型S型S型S型
6、画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
答案：
R 型S型是一对对应体
（5）
7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
CH3CH2
OH CH3
H
(1)
CH3
CL
H
C5
(2)
CH3
H CL
H Br
CH3
(3)
CH3
OH H
CL
CH3
H (4)
答案：
CH3
OH C
2
H5
H
(1)
Cl H
CH3
C
2
H5
Cl H
(2)
8、画出下列化合物的构型。
答案：
（4）
9、用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：
⑴(R）-2-丁醇⑵2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯⑶内消旋-3，4-二硝基己烷
答案：
（1）（2）（3）
10、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型
⑵在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?
(a) (b)
(c) (d)
(e) (f)
答案：
（1）是S构型
（2）(a)与(1)是对映体(R构型)；(b)与⑴为相同化合物；
(c)与⑴为相同化合物；(d)与⑴为相同化合物；
(e)与⑴是对映体；(f)与(1)是对映体。
11、将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子.
答案：
(1)
CH3
Cl
Et
H
H
Cl H Cl
H
Cl
CH3
Et
H
Et
H3C
Cl
Cl
H
CH3
H
H
Cl
Cl
反叠式顺叠式
CH3
H
CH3
Ph
OH
H
HO H
Ph
CH3
H
CH3
(2)
Ph
CH3
H3C
H
H
HO
CH3
OH
Ph
H
H
H3C
反叠式顺叠式
12、画出下列化合物可能有的异构体的构型.
答案：
(1)有三个立体构型：
H
H
COOH H
H
*
*
*
*
HOOC
COOH
HOOC
H H
COOH
*
*
HOOC
(内消旋体)
