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第五章 对映异构 习题1、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。
2、回答下面的一些说法是否确切？简要说明理由。
（1）在含有手性碳原子化合物的分子结构中都不具有任何对称因素，因此都有旋光性。
答：错误。
含有手性碳原子的化合物不一定具有旋光性。
例如内消旋体，含有多个手性碳原子，但旋光度为零。
（2）化合物分子中如含有任何对称因素，此化合物就不具有旋光性。
答：错误。
例如，反-1,2-二氯环丙烷具有旋光性，具有一对对映异构体；它含有二重对称轴，具有对称因素。
因此有无对称轴不能作为判断分子是否有手性的标准。
3、写出分子式为C 3H 6Cl 2所有构造异构体的结构式。
在这些化合物中哪些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。
答：其中第四个化合物有手性，右图为其Fischer 投影式的对映异构体。
4、指出下列构型式是R 或S 。
R 构型 S 构型 S 构型 S 构型5、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R ，S 标定它们的构型。
（1）如右图所示，Ⅰ和Ⅱ为相同物质，为内消旋体; Ⅲ和Ⅳ互为对映异构体。
** *C 6H 5H C 6H 5H CH 3H C 6H 5CH 3HC 6H 5CH 3(2S,3R)(2S,3R)IIIH C 6H 5CH 3C 6H 5HCH 3C 6H 5H CH 3HC 6H 5CH 3(2S,3S)III(2R,3R)IVCH 3H Cl CH 2Cl CH 3Cl H CH 2Cl CH 3R SH 3C H2C CHCl 2(1)(2)H 3C Cl 2C CH 3(3)ClH 2C H 2C CH 2Cl H 3C ClH C (4)CH 2Cl（2）如右图所示I和II是同一构型，为内消旋体; III和IV互为对映异构体。
（3）如右图所示，I和II为同一构型，为内消旋体；III和IV互为对映异构体。
6、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
第六章对映异构1.说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。
（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）（2）无手性碳原子（3）（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：⑴ （手性）⑵（无手性）⑶（手性）⑷（无手性）⑸4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。
从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案：(1)(2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl(3)(4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl5. 指出下列构型式是R或S。
答案：R 型R型S型S型6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
D] α D对映异构体精选题及其解1. 某化合物溶于乙醇,所得溶液为 100 mL 溶液中含该化合物 14 克。
〔１〕取局部该溶液放在 5 cm 长的盛液管中,在 20 o C 用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o ,试计算该物质的比旋光度。
〔２〕把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中,推测其旋光度。
〔３〕假设把 10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在 5 cm 长的盛液管中, 推测其旋光度。
解 比旋光度是旋光物质特有的物理常数,用下式表示：t 为测定时的温度〔一般为室 温,15-30 o C 〕；λ为测定时的波长〔一般承受波长为589.3 nm 的钠光,用符号Ｄ表示〕,在此测定条件下得出的比旋光度用[α]D 表示亦可。
[ ]tλ αl (10 cm) c ( g / mL )〔１〕将旋光度α＝+2.1o 带入上式,得[α ]20= α=l (10 cm) c ( g / mL )+ 2.1 ol (10 cm ) c ( 14g / 100 mL )+ 2.1 o=100 / 14= + 15ol (10 cm ) c ( g / mL )〔２〕旋光度为α＝+2.1o ＊２＝+4.1o〔３〕旋光度为α＝+2.1o /２＝+1.05o１2. 将一葡萄糖的水溶液放在 10 cm 长的盛液管中,在 20 0C 测得其旋光度为+3.20,求这个溶液的浓度。
葡萄糖在水中的比旋光度为[α]D = +52.50。
解c ( g / mL ) =α l (10 cm)[α 20 + 3.2o =l (10 cm) +52.5o= 0.06 g / mL3. 某纯液体试样在 10 cm 长的盛液管中测得其旋光度为+300,怎样用试验证明它的旋光度确实是+300 而不是-3300,也不是+3900？解 将该液体试样在 5 cm 长的盛液管中测定其旋光度,假设测得的旋光度为+150,则证明它的旋光度确实是+300。
第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。
（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。
（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH 2ClCH 3CH 2D CH 3HClClHCH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。
从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3ClCH2ClCHCH2Cl5、指出下列构型式是R 或S 。
第六章对映异构1. 举例说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对映异构体：⑷非对映异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体答案:（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）通常规定1mL含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对映异构体。
（4）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。
（5）一对对映体的右旋体和左旋体等量混合物叫外消旋体。
（6）分子内由于含有相同的手性碳原子，并存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2. 判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用*表示手性碳原子）,哪些没有手性碳原子但有手性.（1）（2）（4）（5）答案:（1）（2）无手性碳原子3.分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：⑴（手性）⑵（无手性）⑶（手性）⑷（无手性）⑸4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。
从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案:(1)(2) A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl(3)(4)另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl5. 指出下列构型式是R或S。
答案:R 型 S型S型S型6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
7 对映异构问题参考答案问题1 某纯液体试样在10cm 的盛液管中测得其旋光度为+30°，怎样用实验确证它的旋光度是+30°而不是-330°，也不是+390°？讨论：通过旋光度测定实验，可以利用物质旋光度αλt 与该物质质量浓度ρB 或管长l 成正比的关系确定。
例如，物质质量浓度ρB 增大为原来的2倍，若测得其旋光度为+60°，则说明第1次测得的旋光度不是-330°。
再使物质质量浓度ρB 减小为原来的1/2，若测得其旋光度为+15°，则说明第1次测得的旋光度不是+390°。
因此最终确定测得其旋光度为+30°。
对于纯液体，则可通过2次改变旋光管的长度进行测试即可确定。
问题2 构型相同的旋光化合物，它们的旋光方向就一定相同吗？反之又如何？构型与旋光方向之间有什么关系？讨论：两化合物构型相同时，它们的旋光方向不一定相同，反之亦然。
手性化合物的旋光方向和构型是两个不同的概念。
因此，手性化合物在构型上的联系才是本质的联系。
构型的命名是人为规定的，但是不论按照什么命名系统规定，都是为了表示分子中的原子在空间的排布方式。
现在所涉及的问题都是绝对构型，实际上也就是分子的真实立体结构。
旋光方向和旋光度是它们显示出来的物理性质。
化合物的任何性质都是由它们的组成和结构决定的，这是化学思维中的一条最重要的基本原理。
因此，旋光度和旋光方向，必然是由化合物的结构决定的。
问题3 请用实例解释非对映异构现象，说明非对映异构与对映异构的异同。
讨论：以氯代苹果酸为例进行讨论，其Fischer 投影式如下：H OH HClHO H ClHH OH ClHHO H HClCOOHCOOH COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH(1)(2)(3)(4)对映体对映体m.p173℃173℃167℃167℃D20[α]-7.1°+7.1°-9.3°+9.3°(±)m.p 145℃m.p 157℃外消旋体外消旋体非对映体对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。
2023年执业药师考试《药学专业知识一》真题及解析1. 【最佳选择题】药物剂型形态学分类中，除固体剂型、液体剂型、气体剂型，还包括（）A. 经胃肠道给药剂型B. 浸出制剂C. 无菌制剂（江南博哥）D. 半固体剂型E. 缓释制剂正确答案：D参考解析：考点：剂型分类，具体实例。
1.按形态学：固体（栓剂）、半固体、液体、气体。
2.按给药途径：经胃肠道、非经胃肠道（注射、皮肤、口腔、肺部、眼部、直肠、阴道和尿道）。
有无肝脏首过效应的主要判据。
3.按分散体系：真溶液（糖浆、甘油剂）、胶体溶液、乳剂、混悬液、气体分散、固体分散、微粒等。
4.按制法：浸出制剂、无菌制剂。
2. 【最佳选择题】属于药品包装材料、容器使用性能检查的项目是（）A. 来源与纯度B. 浸出物C. 密封性D. 微生物限度E. 异常毒性正确答案：C参考解析：药品包装材料的质量要求：（1）材料的确认（鉴别）；（2）材料的化学性能检查；（3）材料、容器的使用性能检查；（4）材料、容器的生物安全检查。
本题考察常识性知识，使用性能检查项目在五个选项中就只有密封性符合要求。
3. 【最佳选择题】关于药品稳定性试验方法的说法，错误的是（）A. 影响因素试验是对不同批次样品进行考察，在规定时间内取样检测B. 加速试验是在超常条件下进行试验，预测药品在常温条件下的稳定性C. 长期试验是将样品在接近实际贮存条件下贮藏，每隔一定时间取样检测D. 长期试验费时较长，不利于及时掌握制剂质量变化的速度和规律E. 加速试验是为了在较短时间内，预测样品在常温条件下的质量稳定情况正确答案：A参考解析：本题考点：稳定性试验方法及有效期的计算。
1.影响因素试验：高温、高湿、强光，考察因素、降解途径与产物。
2.加速试验：采用化学动力学原理，预测药品的稳定性。
3.长期试验：在接近实际贮存条件下，确定样品的有效期。
4. 【最佳选择题】关于色谱法的说法，错误的是（）A. 色谱法是一种物理或物理化学分离分析方法B. 色谱法是分析混合物的有效手段C. 高效液相色谱法以待测成分色谱峰的保留时间（tR）作为鉴别依据D. 高效液相色谱法以待测成分色谱峰的峰面积（A）或峰高（h）作为含量测定的依据E. 薄层色谱法以斑点位置（Rf）作为含量测定的依据正确答案：E参考解析：还记得吗？薄层色谱法（TLC）不靠谱，通常不能用于定量测定。
7对映异构问题参考答案问题1某纯液体试样在10cm 的盛液管中测得其旋光度为+30° ,怎样用实验确证它 的旋光度是+30°而不是-330° ,也不是+390° ?讨论：通过旋光度测定实验，可以利用物质旋光度a ；与该物质质量浓度应或管长Z 成 正比的关系确定。
例如，物质质量浓度向增大为原来的2倍，若测得其旋光度为+60° ,则 说明第1次测得的旋光度不是-330°。
再使物质质量浓度伽减小为原来的1/2,若测得其旋 光度为+15。
，则说明第1次测得的旋光度不是+390。
因此最终确定测得其旋光度为+30。
o 对于纯液体，则可通过2次改变旋光管的长度进行测试即可确定。
问题2构型相同的旋光化合物，它们的旋光方向就一定相同吗？反之又如何？构型与 旋光方向之间有什么关系？讨论：两化合物构型相同时，它们的旋光方向不一定相同，反之亦然。
手性化合物的旋 光方向和构型是两个不同的概念。
因此，手性化合物在构型上的联系才是本质的联系。
构型的命名是人为规定的，但是不论按照什么命名系统规定，都是为了表示分子中的原 子在空间的排布方式。
现在所涉及的问题都是绝对构型，实际上也就是分子的真实立体结构。
旋光方向和旋光度是它们显示出来的物理性质。
化合物的任何性质都是由它们的组成和结构 决定的，这是化学思维中的一条最重要的基本原理。
因此，旋光度和旋光方向，必然是由化 合物的结构决定的。
问题3请用实例解释非对映异构现象，说明非对映异构与对映异构的异同。
讨论：以氯代苹果酸为例进行讨论，其Fischer 投影式如下：非对映体对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。
对 映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的旋转方向（旋光性能） 等不同。
不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非对映体。
或者符合如下3点就属于非对映体： ⑴构造式相同，⑵不是物像关系，⑶空间关系不同。
第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。
（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：分子式为C 3H 6DCl 的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。
（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH 2ClCH 3CH 2D CH 3HClClH CH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。
从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3ClCH 2ClCHCH 2Cl5、指出下列构型式是R或S。
答案：R型S型S型S型6、画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
答案：R 型S型是一对对应体（5）7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
CH3CH2OH CH3H(1)CH3CLHC5(2)CH3H CLH BrCH3(3)CH3OH HCLCH3H (4)答案：CH3OH C2H5H(1)Cl HCH3C2H5Cl H(2)8、画出下列化合物的构型。
答案：（4）9、用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：⑴(R）-2-丁醇⑵2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯⑶内消旋-3，4-二硝基己烷答案：（1）（2）（3）10、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型⑵在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?(a) (b)(c) (d)(e) (f)答案：（1）是S构型（2）(a)与(1)是对映体(R构型)；(b)与⑴为相同化合物；(c)与⑴为相同化合物；(d)与⑴为相同化合物；(e)与⑴是对映体；(f)与(1)是对映体。
11、将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子.答案：(1)CH3ClEtHHCl H ClHClCH3EtHEtH3CClClHCH3HHClCl反叠式顺叠式CH3HCH3PhOHHHO HPhCH3HCH3(2)PhCH3H3CHHHOCH3OHPhHHH3C反叠式顺叠式12、画出下列化合物可能有的异构体的构型.答案：(1)有三个立体构型：HHCOOH HH****HOOCCOOHHOOCH HCOOH**HOOC(内消旋体)（2）有三个C*,应有23=8,即有8个对映体:(未补齐原子的为H原子）13、下列各队化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物.答案：（1）非对映体（2）对映体（3）对映体（4）非对映体（5）顺反异构体（6）非对映体（7）同一化合物（有对称面）（8）构造异构体14、下列化合物的构型式中那些是相同的?那些是对映体?那些是内消旋体?答案：(Ⅰ)与（Ⅱ），(Ⅲ）与(Ⅴ),(Ⅳ)与（Ⅵ），（Ⅶ）与（Ⅷ）是相同的; (Ⅰ）与（Ⅱ），（Ⅶ）与(Ⅷ)是内消旋体;(Ⅲ)与(Ⅴ)，(Ⅶ)与(Ⅵ)为对映体。
15、用KMnO4与顺-2-丁烯反应，得到一个熔点为32℃的邻二醇，而与反-2-丁烯反应得到的为19℃的邻二醇。
两个邻二醇都是无旋光的，将熔点为19℃的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。
（1）试推测熔点为19℃的及熔点为32的邻二醇各是什么构型。
（2）用KMnO 4羟基化的立体化学是怎样的？答案：按题意，熔点为19℃的邻二醇可拆分为一对对映体，已知等量混合物构成无旋光性的外消旋体，其构型如下：熔点为32℃的邻二醇则是无旋光性的内消旋体，其构型如下：(2)KMnO 4羟基反应是一种经过五元环中间体的顺式加成过程，其立体化学过程如下：C C HCH 3H 3HKMnO 4MnO C OCOOH 3CCH 3H 2O16、完成下列反应式，产物以够形式表示之。
CH 3HOClH ClOH CH 3CH 3OH Cl H(1)(2) H 3CCCCH 3HClCC Cl CH 3H 3C H Br 2Cl Br CH 3BrHCH 3BrCl CH 3H BrCH 3CH 3稀，冷KMnO 4溶液OH 3H HOHCH 3HO(3)17、下列化合物哪些有旋光性？哪些没有?并简要说明之。
H OH COOH H OH OH H（1）COOHCOOH（2）NOPh2CH 3CH 3（3）INO COOH（4）（5）COOHH H COOHHOOC（6）（7）H OH CHO H OHOH H2OHCCCCl ClBr Br（8）解：（1）、（5）、（8）无旋光性，（2）、（3）、（4）、（6）、（7）有旋光性。
18、用R 、S 标出下列化合物中手性碳原子的构型，并命名。
(1)HCl3)2CHCH 2(2)HOH 2OHCHO(3)H OH CH 3HCl3(4)OH H HH CH 3H 5C 2解：（1）（3R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯 （2）（2R ）—2,3—二羟基丙醛 （3）（2S,3S ）—3—氯—2—丁醇（4）（1R,2R,4S ）—2—甲基—4—乙基环己醇 19、画出下列化合物的纽曼式和透视式。
（1）(2R,3S ）—2,3—二苯基丁烷 （2）(2S,3R)—2,3—二氨基戊烷（3）（2R,3R ）—2,3—二氯琥珀酸 解:CH 3HPhHPh 3CH 3Ph H CH 3PhH(1)C 2H 5HH 2NHNH 23C 2H 5NH 2HCH 3NH 2H(2)COOHClHHOOC H COOH H HOOC ClHCl(3)20、回答下列问题：（1）（R ）—3—甲基—1—戊烯在CCl 4中与Br 2加成可得到几种产物，写出产物的构型。
（2）2—溴—4—羟基环己甲酸有多少可能的立体异构体？画出其最稳定的对映体的构象。
解:(1)可得两种产物：Br H CH 2BrCH 3H2H 5(2S,3R)和(2R,3R)H Br CH 2Br CH 3H2H 5(2)因有3个C*，故有8个立体异构体，最稳定的对映体构象为：COOH BrHOHOOCBrOH21、写出3—甲基—1—戊炔分别与下列试剂反应得产物 （1）Br 2，CCl 4 （2）H 2,Lindlar Pd （3）NaNH 2,CH 3I解：HC CCHCH 2CH 332，CCl4CC2CH 3BrBr H CH 3(1)HC CCHCH 2CH 33H CH 2CH(2)Lindlar Pd CHCH 2CH 3CH 3HC CCHCH 2CH 33(3)2CH 3CH 3NaNH 23CC CH 322、写出下列反应的立体构型(1)CCCH 2CH 3HCH 3H Br 2（CCl 4）Br H CH 3Br H2H 5HBr CH 3H Br2H 5(1)(2)CCHCH 2CH 3CH 3H (2)H 2O 24OH H CH 3OH H2H 5HOH CH 3H HO2H 5(3）H 3C(1)(2) B 2H 6H 2O 2,OHH OHCH 3HHOH CH 3H23、从指定原料合成下列化合物（无机物任选）(1)从乙炔出发合成苏式-CH 3CHClCHClCH 3和内消旋-3,4-二溴己烷；(2)(S)—2—甲基丁酸(S)—2—氨基丁烷 (3)(R)—2—辛醇 (R) —2—甲基—1—氨基辛烷(4) 环己烷顺式-1,2-二氯环己烷解：HCCH3CCCH 323H 2Pd/BaSO 4CCCH 3H H 3C H 2CCl4H Cl CH 3HCl3Cl HCH 3ClH3(1)HCCH3CH 2C CCH 32(2)CH 3CH 2ICCCH 2CH 3HH CH 3CH CCl 4H Br CH 2CH 3Br H2CH 3Na液氨Br 2(2)CH 3CH 2CHCOOH3**SOCl 2NH 3NaOBr CH 3CH 2CHNH 23(3)C 6H 13CHCH 3**PCl 3NaCNH 2,PdC 6H 13CHCH 32NH 2(R) (R)HOClPCl 3H Cl HCl (4)24、推测结构：（1）化合物A和B的分子式都为C5H6O2,都有旋光性，他们与NaHCO3反应放出CO2，催化加氢A得C(C5H8O2),B得D(C5H10O2),C 和D均无旋光性，是推测A、B、C、D的结构。
（2）分子式为C6H12的A有使溴水褪色，无旋光性，用H3PO4催化加水后得一有旋光性的醇B(C6H14O),若将A用KMnO4氧化，得一内消旋的二元醇C(C6H14O2),试推测A、B、C、D的结构。
解：(1)COOHAC C CHCOOHCH3HBCOOHCCH3CH2CH2CH2COOHD(2)CCH3CH2HACCH2CH3H*CH3CH2CHCH2CH2CH3BHCH2CH3OHOHH2CH3C。
