高二下化学第07讲苯和芳香烃
——芳香族化合物的母体
教学目标：1、了解苯的组成和结构特征2、掌握苯及其同系物的化学性质
3、了解芳香烃的概念及甲苯、二甲苯的某些性质
4、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团
之间的相互影响
教学重点：苯的结构特征、苯及其同系物的化学性质
教学难点：苯及其同系物的化学性质
知识网络：
教学内容：
一、苯
1、物理性质：
颜色状态溶解性：无色液体、易挥发，难溶于水、密度比水小，是重要的有机溶剂。
特性：有特殊气味、有毒（易使人至再生障碍性贫血）。是一种重要的化工原料。
2、分子结构：
(凯库勒结构式) 分子式：C6H6 、结构式：
结构特点：
（1）平面正六形结构，12个原子均在同一平面内，键角均为120°
（2）苯分子中没有单、双键交替的结构，6个碳碳键键长完全相同，键能和键长是介于单键和双键之间的特殊的化学键（共轭大π键）。苯的性质即是体现了饱和烃和不饱和烃的性质。
3、化学性质：
（1）氧化反应：
燃烧：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O，火焰明亮且伴有浓烟。
（不能被KMnO4所氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。）
（2）取代反应—体现了饱和烃的性质
①卤代反应
与液溴的取代反应：
实验现象：
a 、试管A 中及双球U 形管中的左则充满红棕 色气体（反应放热使液溴变为蒸气）
b 、双球U 形管中的无色CCl 4变成呈红色(溶解了Br 2)
c 、试管B 中有浅黄色沉淀生成
[HBr+AgNO 3→AgBr ↓（浅黄色）] 问题：
a 、双球U 形管中CCl 4作用：除去因放热产生的Br 2蒸气和苯蒸气，以防干扰B 试管中的AgNO 3溶液与HBr 的反应。
b 、反应中铁丝所起作用：催化剂。
c 、怎样得到比较纯净的溴苯：把A 试管中反应后的物质倒入盛有NaOH 的烧杯中以除去没反应的溴，再除去铁丝，分液取下层液体即得溴苯（溴苯密度比较大且不溶于水）。 ②硝化反应
硝基苯：苦杏仁味的油状液体，难溶于水比水重。 浓H 2SO 4的作用：催化剂和吸水剂。
试管上的长导管：冷凝和回流的作用，防止苯的挥发。
硝基（-NO 2)取代了苯中的-H 原子，该反应叫又叫硝化反应。 实验操作：
a 、先混合酸(把2mL 浓硫酸慢慢加入到1.5mL 浓硝酸中)
b 、再把1mL 苯慢慢加到混酸中并摇匀。
c 、放入60℃水浴中加热10min ，以防局部温度过高而发生更多的副反应
d 、把混合液倒入另一盛有水的烧杯中 实验现象：
a 、试管底部有黄色油状物质生成，可能是HNO 3分解产生的NO 2溶解在硝基苯中所致。
b 、倒入烧杯后，底部呈无色油状液体，NO 2及硝酸、硫酸溶解在水中。
③磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(-SO 3H)所取代的反应叫磺化反应 C 6O 6+HO-SO 3H
△
C 6H 5-SO 3H+H 2O
浓硫酸的作用：反应物
（3）加成反应—体现了不饱和烃的性质 C 6H 6+3H 2
催化剂
C 6H 12(环已烷)
C 6H 6+3Cl 2
催化剂
C 6H 6Cl 6(六氯环已烷，一种杀虫剂)
【例1】在苯的分子中不存在C —C 和C=C 的交替结构，可作为证据的是（ ）
A ．经测定，苯环上的碳碳键键长都为0.14nm
B ．经测定只有一种对二甲苯
C ．苯可与氯气在催化剂的催化下发生取代反应，生成的氯苯只有一种
D ．经测定，只有一种邻甲基苯磺酸 答案2：AD
二、芳香烃 1、来源 （1）煤
煤焦油 芳香烃
（2）石油化工芳香烃
在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、甲苯和二甲苯 2、苯系芳香烃 (1)组成和结构：
苯环上的-H 原子被烷烃基代替的烃。 通式：
C n H 2n-6 (n ≥6)
物理性质：难溶于水，密度比水小，有特殊的香味，常用作有机溶剂。 (2)化学性质 ①取代反应：
分馏
干馏
催化重整
光照条件下发生烷基上的取代反应，体现了饱和烃的性质。
+ HCl
②氧化反应
③加成反应
与苯的加成反应相似。
3、芳香族化合物
芳香族化合物：含有苯环的有机化合物。如苯甲酸
苯系芳香烃（苯的同系物）：甲苯、乙苯等。通式：C n H 2n-6
【例2】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A
．③④ B ．②⑤
C ．①②⑤⑥
D ．②③④⑤⑥ 答案2： B
KMnO 4酸性溶液褪色，体现了苯环对支链的影响
1、符合下列分子式的物质在常温下一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 （ ） A ．C 7H 8 B ．C 6H 12 C ．C 4H 10 D ．C 6H 6 答案1：A
2、下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是 （ ）
A ．C 3H 6与C 5H 10
B ．
C 4H 6与C 5H 8 C ．C 3H 8与C 5H 12
D ．C 2H 2与C 6H 6 答案1：C
3、下列关于苯的叙述中正确的是( )。
A ．苯与水混合后能形成无色透明溶液
B ．苯分子中6个碳碳键与6个碳氢键分别完全相同
C ．苯能使酸性高锰酸钾褪色
D ．苯在催化剂作用下可以与液溴发生加成反应 答案1：B
4、有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2一丁炔、⑥环己烷 ⑦邻二甲苯⑧裂解气，既能使酸性KMnO 4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是 （ ）
A ．③④⑤⑦⑧
B ．④⑤⑧
C ．④⑤⑦⑧
D ．③④⑤⑧ 答案1：B
5、有A 、B 两种烃，碳元素质量分数相同，关于A 和B 的叙述中正确的是（ ） A ．A 和B 一定是同分异构体 B ．A 和B 不可能是同系物
C ．A 和B 的最简式一定相同
D ．A 和B 各l mol 完全燃烧后生成的CO 2的质量一定相等。 答案1：C
6、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A ．甲苯的反应生成三硝基甲苯 B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C ．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D ．1 mol 甲苯与3 molH 2发生加成反应 答案1：A
7、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是 （ ）
答案1：C
8、下列反应中，不属于取代反应的是 （
）
A ．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯
B ．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯
C ．苯与浓硫酸共热制取苯磺酸
D ．在一定条件下苯与氢气反应制环己烷 答案1：D
9、苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是( )。 A ．都容易发生取代反应 B
．都能被KMnO 4氧化 C ．苯不能发生加成反应
D ．都能在空气中燃烧 答案1：D
10、下列化合物中，在苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有两种的是( )。
答案1：B
11、能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是（ ） A ．CH 2=CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 B ． HC≡C -CH 2-CH 2-CH 2-CH 3
