酚的性质和应用
苯酚
教学目的 1、掌握苯酚的结构式、性质用途等；
2、掌握乙醇与苯酚的性质的对比，了解不同的烃基对同一官能团有不同的影响。
教学重难点 苯酚的结构及化学性质
教具准备 【实验1、2、3、4、5】试剂、仪器
教学过程
一、酚――苯酚
1、定义： 的化合物，叫酚。（注意与醇的区别）
【对比】 的化合物，叫芳香醇。
【提问】举例说明哪些物质属于芳香醇 。
2、最简单的酚： （结构简式： ）；所有原子 一个平面上。
二、物理性质
【实验探究1、2、3、4】
1、苯酚是 色的晶体，露置在空气（O 2）中，会因小部分发生氧化反应而呈 色。 ※保存方法： 。
2、苯酚具有 的气味，熔点 ℃；
3、常温下，在水中溶解度 ，高于 ℃时，则能与水 ；苯酚 溶于乙醇等有机溶剂；
三、苯酚的结构特点：酚中的羟基和苯环相互影响
1、羟基受苯环的影响而使羟基中的氢容易电离出H ＋，而表现出 性；
2、羟基对苯环影响，使苯环上的邻、对位上的氢被激活，而容易发生 反应。
四、化学性质
1、酸性（俗名： ）：电离方程式： 。 浓溶液沾到皮肤上时，应立即用 洗涤。不可以用NaOH 溶液洗涤，为什么？ 。
（1）苯酚（H 2O ）中滴加NaOH 溶液
化学方程式 现象： ；
（2）再通入足量的CO 2
化学方程式 现象： ；
【思考】如何使苯酚钠的澄清溶液变混浊？ ； 【练习】（1
与Na 反应 。 （2与Na 2CO 3溶液反应 。
通常的酸性顺序：HCl （H 2SO 4）＞RCOOH 2、取代反应：
【实验探究5】苯酚与浓溴水反应：实验现象 ： 反应方程式： ；
【注意】（1）这样的取代反应没有催化剂就反应了，也不必用液溴，用浓溴水即可反应，不象在前面的苯与液溴的反应，要在催化剂和液溴的条件下，才能进行，说明 ；
（2）在反应中使用的是浓溴水，用稀的现象不明显，因为 ；
【讨论】苯中有少量的苯酚，能否用溴水鉴别？ ，为什么？ ；
【预测】苯酚与硝酸的反应： 。
3、显色反应：
【实验探究6】苯酚与FeCl 3溶液反应
反应方程式： ；现象： 。
【注意】（1）该反应发生后，酸性是 （填增强或减弱）；
（2）该反应可用于鉴别含有酚羟基的物质；（所显颜色不一定相同！）
【提问】如何检验苯酚的存在？
【实验探究7】p74【实验2】
【实验探究8】p74【实验3】
4、氧化反应：在空气中逐渐被氧化而显粉红色。
5、加成反应：与H 2加成（方程式） 。
五、用途
苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造 （电木）等，还广泛用于合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。
苯酚 毒，有 性，若不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。苯酚的稀溶液可直接用作 剂和 剂，具有消毒、杀菌的功效，药皂中常含有少量的苯酚；
六、制法：
（1）工业上，从煤焦油中提炼；
（2）氯苯碱性水解： 。
【课堂练习】
（1）FeS 、C 、MnO 2、CuO （2）苯乙烯、苯、溴苯、乙醇
（3）NaOH 、苯酚、AgNO 3、Na 2CO 3、KSCN
2、丁香油酚的结构简式是，该物质不应有的化学性质是（ ） ①可以燃烧；②可以跟溴加成；③可以使酸性KMnO 4溶液褪色；④可以跟NaHCO 3溶液反应；⑤可以跟NaOH 溶液反应；⑥可以在碱性条件下水解
A 、①③
B 、③⑥、④⑤ D 、④⑥ 3、白藜芦醇HO CH ＝CH －广泛存在于食物（例如桑葚、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol 该化合物起反应的Br 2或H 2的最大用量分别是（ ）
A 、1mol ，1mol
B 、3.5mol ，7mol
C 、3.5mol ，6mol
D 、6mol ，7mol 5、如何将苯的同系物和的混合物分离出来。 2－CH ＝CH 2 3
【课外练习】
1、关于苯酚的说法中，错误的是
A 、纯净苯酚是粉红色晶体
B 、有特殊气味
C 、易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于水
D 、苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓氢氧化钠溶液洗涤
2、苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是
A 、蒸馏
B 、加水分液
C 、加溴水过滤
D 、加NaOH 溶液，分液
3、可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂为
A 、浓溴水
B 、石蕊试液
C 、FeCl 3溶液
D 、FeCl 2溶液
4、下列物质中，既能使溴水褪色又能产生沉淀的是
A 、乙烯
B 、乙醇
C 、苯酚
D 、氢硫酸
5、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是
A 、Na 2SO 3
B 、苯酚
C 、Na 2O 2
D 、CaO
6、以苯为主要原料制取下列物质，不能一步反应达到的是
A 、苯酚
、溴苯 C 、硝基苯 D 、苯磺酸 7、漆酚是我国特产土漆的主要成分，生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不应具有的化学性质是
A 、可以与烧碱溶液反应
B 、可以与溴水发生取代反应和加成反应
C 、可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D 、可与NaHCO 3溶液反应
8、乙醇、甘油和苯酚的共同点是
A 、分子结构中都含有羟基
B 、都能和NaOH 发生反应
C 、与FeCl 3溶液反应呈紫色
D 、都属于醇类化合物
9、不能与溴水发生反应的物质是：①苯；②苯酚；③亚硫酸（H 2SO 3）；④NaOH 溶液；⑤AgNO 3溶液；⑥裂化汽油；⑦己烷；⑧镁粉
A 、①
B 、①⑦
C 、①⑦⑧
D 、①②⑤⑦
10、下列叙述正确的是
A 、苯和苯酚都能和溴水发生取代反应
B 、可用溴水作试剂除去苯中混有的少量苯酚
C 、苯酚有毒，但药皂中却掺有少量
D 、苯酚分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
11、下列叙述正确的是（ ）
A 、苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去。
B 、将苯酚的晶体加入少量水中，加热时会部溶解，冷却到室温时形成悬浊液。
C 、苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以和NaHCO 3反应生成CO 2。
D 、苯酚也可与HNO 3进行硝化反应。
12、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO 、CO 2和水的总质量为27.6 g ，若其中水的质量为10.8 g ，则CO 的质量是
A 、1.4 g
B 、2.2 g
C 、4.4 g
D 、在2.2g 和4.4g 之间
13、如不慎将苯酚沾到皮肤上，正确的处理方法是（ ）
A 、用水冲洗
B 、用酒精洗
C 、用NaOH 溶液洗
D 、用纯碱溶液洗
14、分子式为C 9H 12的芳香烃的一卤代烃衍生物的数目和分子式为C 7H 8O ，且遇FeCl 3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为 （ ）
A 、7种和1种
B 、8种和2种
C 、42种和3种
D 、56种和3种
15、在苯和苯酚组成的混合物中，碳元素质量分数为90%，则混合物中氧元素质量分数是（ ）
A 、2.5%
B 、5%
C 、6.5%
D 、7.5%
16、在下列各溶液中持续通入二氧化碳，最终不会有浑浊现象或固体析出的是（ ） 15H 27
A 、偏铝酸钠溶液
B 、水玻璃
C 、苯酚钠溶液
D 、氯化钙溶液
17、下列有关除杂所用试剂的叙述中，正确的是（ ）
A 、除去乙烯中的乙炔，用酸性KMnO 4溶液
B 、除去苯中的少量苯酚，用溴水
C 、除去苯中的少量苯酚，用FeCl 3溶液
D 、除去苯中的少量甲苯，先用酸性KMnO 4溶液，后用NaOH 处理
18、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量的CO 2，⑥加入足量的NaOH 溶液，⑦加入足量的FeCl 3溶液，⑧加入醋酸与浓H 2SO 4的混合液，⑨加入适量盐酸。合理的步骤是 （ ）
A 、④⑤⑩
B 、⑥①⑤③
C 、⑨②⑧①
D 、⑦①③⑩
19、某有机物的结构为：CH 2＝CH —
OCH 3 ，它不可能具有的性质是 （ ） ①易溶于水；②可以燃烧；③能使酸性KMnO 4溶液褪色；④能与KOH 溶液反应；⑤能与NaHCO 3溶液反应；⑥能与Na 反应；⑦能发生聚合反应
A 、①⑤
B 、①④
C 、①④⑦
D 、②③④⑥⑦
20、现有①苯；②甲苯；③氯苯；④苯酚；⑤乙烯；⑥乙醇。其中：
（1）能和金属Na 反应放出H 2的有 ，（2）能和NaOH 反应的有 ，
（3）常温下能和溴水反应的有 ，（4）可从煤焦油中提取的有 ，
（5）少量掺在药皂中的有 ，（6）用于制取TNT 的是 ，
（7）能使酸性的KMnO 4溶液褪色的是 。
21、将苯酚放入盛有冷水的试管中振荡后的现象是 ，若将试管在酒精灯上加热，其现象是 ，再将试管冷至室温，其现象是 。若再向其中加入NaOH 溶液，其现象是 ，反应的离子方程式是 ；向加NaOH 溶液后的试管中再通入CO 2，其现象是 ，反应的离子方程式是 。
22、分离苯和苯酚，一般取混合物，向其中加入稍过量的浓NaOH 溶液，反应的离子方程式
为 ；然后将混合物转移入分液漏斗中，振荡、静置后，溶液将出现 现象；然后分液，从分液漏斗上口倒出的是 ；再向获得的水溶液中通入 气体，反应的离子方程式是 ，此时溶液中出现的现象是 ；取下层液体加入到适量水中，若向此溶液中加入FeCl 3溶液，出现的现象是 ；若加入浓溴水，发生反应的方程式是 。
23、某种芳香烃衍生物的分子式为C 7H 8O ，根据实验现象确定其结构简式：
（1）若此有机物不能跟金属钠反应，则其结构简式为 ；
（2）若此有机物遇三氯化铁溶液显紫色，则其可能的结构简式为 ；
（3）若此有机物遇三氯化铁溶液不显色，但能跟金属钠反应放出氢气，则其结构简式为 。
24、某环状有机物A 的化学式为C 6H 12O ，其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似。已知A 具有下列性质： （1）能跟卤化氢HX 作用；（2）A 不能使溴水褪色；（3）A B （化学式为C 6H 10O ）； （4）A C ； （5 OH A 。其中Ni 做催化剂。
根据上述性质推断有关物质的结构简式：A ，B ，C 。
25、某有机化合物A 含碳76.6%、氢6.4%、氧17%，它的相对分子质量约为甲烷的5.9倍，求该有机物的分子式。在常温下，该有机物可与溴水反应生成白色沉淀，1mol 该有机物恰好与3molBr 2作用，据此确定该有机物的结构简式。
Cu
O 2△
浓硫酸 △ Ni H 2△
苯酚性质、用途与生产工艺 概述 苯酚(英文Phenol)又称石炭酸，分子式C6H5OH，常温下纯净的苯酚是无色针状晶体，具有特殊的气味(与浆糊的味道相似)，酸性极弱(弱于碳酸)，熔点是43℃，凝固点40.9℃，比重1.071，沸点182℃，燃点79℃。露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色，在有氨、铜、铁存在时会加快变色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。常温时苯酚含水27％就成为均匀液体，随含水率继续增加，液体分二层，上层为苯酚在水中溶液；下层为水在苯酚中溶液。苯酚含水时其凝固点急剧下降。含水1％凝固点为37℃，含水5％凝固点为24℃。苯酚剧毒，空气中最大允许蒸汽浓度0.005mg/L，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。实验室可用溴(C6H5—OH + Br2 = C6H2(Br3)—OH + 3HBr生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3(6C6H5OH+FeCL3 →H3[Fe（C6H5O）6] ＋3HCl生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验． 溶解性 室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有机溶剂中，难溶于石油醚。在水中的溶解度为：11℃时为4.832％；35℃时为2.360％；58℃时为7.330％；77℃时为11.830％；84℃时苯酚与水可以任意比例混溶。 水中溶解度(g/100ml) 不同温度(℃)时每100毫升水中的溶解克数: 8.3g/20℃;混溶/40℃ 与浓溴水的反应 苯酚与溴水的取代反应，由于苯酚能溶解难溶于水的三溴苯酚，为了防止没有反应完的苯酚对三溴苯酚的溶解作用，实验时要使用浓溴水，最好用饱和溴水。同时，苯酚水溶液要尽量稀一些。实验时还应注意控制溴水的用量，因过量的浓溴水会跟三溴苯酚反应生成黄色沉淀，因此，溴水的量也不要过多。当出现白色沉淀时，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成
探究中的比较：实践与反思 ——以“酚的性质和应用”的教学为例 摘 要：认识事物从比较开始，比较也是科学研究和化学学习的基本方法之一。针对学生在使用比较方法时存在着“易学难精”的现状，在化学教学中挖掘比较方法的内涵，尝试从表层的现象比较到深层的本质比较、从质的比较到量的比较的实践，反思比较方法对于学生发展的意义。 关键词：比较；科学方法；化学教学 1 比较方法的一般认识 要区分就要比较，有比较才能鉴别，认识事物是从区分开始的。俗话说：“不怕不识货，只怕货比货”，选购商品如此，学习同样如此。 “比较是一切理解和思维的基础。”（乌申斯基）比较是确定对象之间异同的一种逻辑方法，它既可以揭示事物的运动及其发展的规律，又可以对事物进行定性鉴别和定量分析，还可以鉴别理论同实践是否相符。可见，比较是化学学习和科学研究中最为常见而又极为重要的科学方法之一，正因为比较的基础性，经常被师生误以为是“方法简单、自然就会”，认识上的误解导致比较在实际的教学中的成为实践的盲点。事物之间的异同，有现象上的，也有本质上的。现象上的异同，甚至连小孩也容易识别，这就很容易导致比较方法在现实中成为“易学难精”的科学方法。化学学习不应该停留在表面现象的比较，而应深入到本质中去比较，着重抓住事物的本质异同进行比较。所谓“异中之同”是指表面上差异极大的事物在本质上是相同的，“同中之异”则是指表面上相同或相似的事物有本质上的差异。可见，抓住本质进行比较，对于科学地认识物质及其性质是至关重要的。 化学教学中应聚焦于学生科学素养的提高和发展，其实践的切入点在于通过探究学习化学知识，训练科学方法和科学思维，形成科学态度、情感和价值观，理解科学、技术与社会的关系。笔者认为，通过探究的过程，学习化学知识，训练科学思维和方法，形成科学观念，正是化学教学的精神实质所在。课堂教学是提高学生科学素养的主渠道，在化学教学中，根据具体的教学内容合理地运用比较的方法进行教学，可以发展学生观察现象和分析问题的能力，同时训练学生的科学思维和科学方法，认识事物的本质特征和客观规律，这些无疑都有利于学生学会学习，提高科学素养。 2 比较方法的教学实践 基于对比较这一科学方法的认识，笔者尝试了“酚的性质和应用”的教学实践，让学生经历从结构的比较到性质的猜想，从现象的比较到本质的认识，从而认识物质中存在的固有特征和客观规律。 2.1 比较中导出酚的概念 “酚的性质与应用”的学习是由近期名噪一时的塑化剂——双酚A 引入的，通过比较双酚A 与苯甲醇（图1）的官能团发现，两者的共同点是均含—OH ，但不同之处在于—OH 连接的位置不同。由此得到：酚——羟基与苯环直接相连的化合物。醇——饱和碳原子上的氢原子被羟基取代 后形成的化合物。为了巩固新形成的概念，设置了一道课堂练习：下列物质属于酚类的有( ) CH 3 | —C — | CH 3 —OH HO — 双酚A —CH 2—OH 苯甲醇 图1 酚与醇的对比
（苏教版）有机化学选修专题四第二单元：醇酚 《苯酚的性质和应用》教学设计 片断教学：探究苯酚的取代反应\显色反应 漳州市第八中学张梅钦 【教学内容分析】 在本节课学习之前，学生已经学习了苯、甲苯、乙醇的性质，在此基础上通过类比法推测苯酚的性质，生动的实验为学生提供了丰富的感性材料，从而获取了对苯酚性质的感性认识，同时对有机物中官能团的相互影响有了深刻的理解，类比推测与实验探究的有机结合，不仅可以帮助学生形成完整的知识体系，而且可以培养学生的推理能力、实验能力、观察分析、应用知识解决问题的能力。 【教学设计思路】 苯酚的性质不仅体现在苯环对羟基的影响上，而且体现在羟基对苯环的活化上。在全面探究其性质的基础上，将其性质与乙醇的性质、苯的性质进行对比，能有力地说明有机化合物所表现出来的化学性质并不是其分子内各个官能团特性的简单加和，而是这些官能团相互影响、相互制约的综合效应。 在实际教学过程中，要有目的地利用这种对比方式，明确有机物分子中各官能团的相互影响，引导学生从更高层次理解有机分子的结构。要试图让学生从这种性质对比、结构对比中领悟有机化学的研究方法和研究思想。 【学生学习情况分析】 学生在前面的教材中已熟悉了乙醇、苯和甲苯的性质，对羟基和苯基以及基团之间的相互影响作用已具备一定程度的认识。但是应用无机中酸的性质、导电性实验来设计实验以探究有机物的性质这方面可能存在一定困难。 【教学目标】 ★知识与技能目标: 掌握苯酚的分子结构特点和苯酚的化学性质；感悟有机物的基团之间存在相互影响。 ★过程与方法目标: 经历苯酚的性质的探索过程，学习科学探究的方法，提高科学探究能力；培养学生实验探究能力、综合思维能力、逻辑推理能力，领悟事物普遍联系的规律。 ★情感、态度和价值观目标:
酚的性质和应用 苯酚 教学目的 1、掌握苯酚的结构式、性质用途等； 2、掌握乙醇与苯酚的性质的对比，了解不同的烃基对同一官能团有不同的影响。 教学重难点 苯酚的结构及化学性质 教具准备 【实验1、2、3、4、5】试剂、仪器 教学过程 一、酚――苯酚 1、定义： 的化合物，叫酚。（注意与醇的区别） 【对比】 的化合物，叫芳香醇。 【提问】举例说明哪些物质属于芳香醇 。 2、最简单的酚： （结构简式： ）；所有原子 一个平面上。 二、物理性质 【实验探究1、2、3、4】 1、苯酚是 色的晶体，露置在空气（O 2）中，会因小部分发生氧化反应而呈 色。 ※保存方法： 。 2、苯酚具有 的气味，熔点 ℃； 3、常温下，在水中溶解度 ，高于 ℃时，则能与水 ；苯酚 溶于乙醇等有机溶剂； 三、苯酚的结构特点：酚中的羟基和苯环相互影响 1、羟基受苯环的影响而使羟基中的氢容易电离出H ＋，而表现出 性； 2、羟基对苯环影响，使苯环上的邻、对位上的氢被激活，而容易发生 反应。 四、化学性质 1、酸性（俗名： ）：电离方程式： 。 浓溶液沾到皮肤上时，应立即用 洗涤。不可以用NaOH 溶液洗涤，为什么？ 。 （1）苯酚（H 2O ）中滴加NaOH 溶液 化学方程式 现象： ； （2）再通入足量的CO 2 化学方程式 现象： ； 【思考】如何使苯酚钠的澄清溶液变混浊？ ； 【练习】（1 与Na 反应 。 （2与Na 2CO 3溶液反应 。 通常的酸性顺序：HCl （H 2SO 4）＞RCOOH 2、取代反应： 【实验探究5】苯酚与浓溴水反应：实验现象 ： 反应方程式： ； 【注意】（1）这样的取代反应没有催化剂就反应了，也不必用液溴，用浓溴水即可反应，不象在前面的苯与液溴的反应，要在催化剂和液溴的条件下，才能进行，说明 ； （2）在反应中使用的是浓溴水，用稀的现象不明显，因为 ； 【讨论】苯中有少量的苯酚，能否用溴水鉴别？ ，为什么？ ； 【预测】苯酚与硝酸的反应： 。
一、甲酚车间物料一览表:
二、甲酚类物料其他物化性质 1、间（对）甲酚 溶解性：微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠溶液； 外观与形状：无色透明液体，有芳香气味； 健康危害：对皮肤、粘膜有强烈刺激和腐蚀作用； 急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损坏，最终发生呼吸衰竭； 慢性影响：可以起消化道功能障碍，肝、肾损坏和皮疹； 环境危害：对环境有危害，可造成水体污染； 燃爆危险：遇明火、高热可燃。 2、邻甲酚 溶解性：溶于约40倍的水，溶于苛性碱液及几乎全部常用有机溶剂； 外观与形状：无色或略带淡红色结晶，有苯酚气味； 主要用途：主要用作合成树脂，还可用于制作农药二甲四氯除草剂、医药上的消毒剂、香料和化学试剂及抗氧剂等； 健康危害：有毒，有腐蚀性； 急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损坏，最终发生呼吸衰竭； 慢性影响：可以起消化道功能障碍，肝、肾损坏和皮疹； 环境危害：对环境有危害，可造成水体污染； 燃爆危险：遇明火、高热可燃。 3、苯酚 溶解性：常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶； 外观与形状：白色结晶，有特殊气味； 主要用途：苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料； 健康危害：苯酚对皮肤、粘膜有强烈腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能； 急性影响：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液， 有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功 能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定
专题四第二单元醇酚 第2课时酚的性质和应用 【学习目标】 1. 了解苯酚的物理性质和用途 2. 掌握苯酚的结构和苯酚的酸性、与溴的反应等重要化学性质 【知识回顾】 1. 乙醇的化学性质 2. 醇类发生消去反应和催化氧化的规律 【学习过程】 一、苯酚 1. 苯酚的结构： 分子式结构简式官能团 2. 物理性质 3.化学性质 ⑴弱酸性： 思考：苯酚的弱酸性体现在哪些方面？如何证明苯酚的酸性比碳酸的弱？ ⑵取代反应 现象 ⑶显色反应：现象
思考：检验苯酚的方法 ⑷氧化反应： 4. 苯酚的用途 【课堂练习】 1.下列说法正确是（ ） A ．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。 B ）分子组成相差一个—CH 2—原子团，因而它们互为同系 物。 C ．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl 3溶液，溶液立即呈紫色。 D ．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。 2.白藜芦醇HO CH=CH —广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol 该化合物起反应的Br 2和H 2的最大用量是（ ） A ．1mol ，1mol B ．3.5mol ，7mol C ．3.5mol ，6mol D ．6mol ，7mol 3.使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（ ） A ．FeCl 3溶液 B ．溴水 C ．KMnO 4溶液 D ．金属钠 4.丁香油酚的结构简式为 它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是 A ．即可燃烧，也可使酸性KMnO 4的溶液褪色 B ．可与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体 C ．可与FeCl 3溶液发生显色反应 D ．可与溴水反应 5.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为 A ．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液 B ．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液 C ．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液 D ．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液 3 2CH=CH 2 2OH
苯酚理化性质与质量指标 1.1 苯酚的基本概况 苯酚：又名石炭酸；酚；羟基苯； 英文名：Phenol；Hydroxybenzene； 分子式：C6H6O； C A S：108-95-2； 结构式： 图1.1苯酚分子结构式 苯酚（俗称石炭酸）是一种常见的化学品，是重要的有机化工原料，是丙烯的重要衍生物之一，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也是一种电解质。 苯酚用途广泛，产量大，工业上主要由异丙苯制得。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。目前绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。 1.2 苯酚的物化性质 苯酚又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。 物理性质：常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味（有令人作呕的甜和辣的气味）。苯酚密度比水大，常温下微溶于水，可在水中形成白色混浊。当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。易溶于醇、醚等有机溶剂；在乙醇、氯仿、乙醚、醋酸酯、甲苯、甘油中可溶解50%以上，在矿物油中的溶解度小。
苯酚为无色针状结晶或白色结晶，有特殊气味，遇空气和光变红，遇碱变色更快。分子式C6H6O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃(超纯，含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯)，85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa(40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7～8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%，25℃加热后可以任何比例溶解)，12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液，几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。 表1.1 苯酚基本物理性质表 苯酚石炭酸外观与性状白色结晶，有特殊气味。 分子式C6H6O 分子量94.11 pH值 6.0 熔点(℃) 40.6(超纯，含杂质熔点提高) 沸点(℃) 181.9 闪点(℃) 79.44℃(闭杯) 85℃(开杯) 相对密度(水=1) 1.07 引燃温度715℃相对蒸气密度(空气=1) 3.24 饱和蒸气压0.13(40.1℃) (kPa) 辛醇/水分配系数的对数值 1.46 临界压力 6.13(MPa) 燃烧热(kJ/mol) 3050.6 临界温度(℃) 419.2 爆炸上限%(V/V) 1.7 爆炸下限%(V/V) 8.6 溶解性：可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油。 主要用途：用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料，也用于塑料和医药工业。 苯酚为易燃易爆物，空气中混有3～10%的苯酚可引起爆炸，有毒。有腐蚀性。 苯酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应，引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。 化学性质： 1、酸碱反应：苯酚是一种弱酸，能与碱反应： 2、显色反应：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 (紫色)
苯酚的性质探究 实验报告 一、实验目的：通过实验加深苯酚的重要性质的认识；了解检验苯酚的实验方法。 二、实验原理： 三、实验仪器、药品 试管、试管架、滴管、烧杯、长导管 酚酞、蒸馏水、5%NaOH 溶液、稀盐酸、饱和溴水、FeCl 3溶液 四、实验步骤 活动步骤和方法 实验现象 结论或解释 （1）向盛有少量苯酚晶体的试 管中加入3mL 蒸馏水，振荡试 管，观察实验现象 （2）向步骤（1）的试管中滴入 5%的NaOH 溶液并振荡试管， 观察实验现象 （3）把步骤（2）的试管中的溶 液分成两份，其中一份加入稀盐 酸，另一份通入二氧化碳气体， 观察实验现象 （4）在盛有少量苯酚稀溶液的 试管里逐滴滴入饱和溴水，边加 边振荡，观察实验现象 ONa + HCl OH + NaCl OH + NaOH ONa + H 2O ONa +CO 2+H 2O OH + NaHCO 3 + 3Br 2 + 3HBr O H O H Br Br Br
（5）在盛有少量苯酚稀溶液的 试管里逐滴滴入FeCl3稀溶液， 观察实验现象 【课后巩固】 1、除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（） A. 加70℃以上的热水，分液 B. 加足量NaOH溶液，分液 C. 加适量浓溴水，过滤 D. 加适量FeCl3溶液，过滤 2、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量金属钠⑤通入过量CO2气体⑥加入足量的苛性钠溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入乙酸与浓硫酸混合液加热，合理的操作顺序是（） A. ④⑤③ B. ⑥①⑤③ C. ⑧① D. ⑧②⑤③ 3、下列关于苯酚的叙述中，正确的是（） A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色 B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上 C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可以用NaOH溶液洗涤 D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 4、A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O 。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属Na，只有B无变化。 （1）写出A、B的结构简式、。 （2）C有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式是。
茶多酚性质、功效及应用 是中多酚类物质的总称，包括黄烷醇类、花色苷类、、黄酮醇类和类等。主要为（儿茶素）类, 儿茶素占60~80%。类物质又称茶鞣或茶，是形成茶叶色香味的主要成份之一，也是茶叶中有保健功能的主要成份之一。研究表明，茶多酚等活性物质具解毒和作用，能有效地阻止物质侵入，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为“辐射克星”。 1 2简介 茶多酚，又名抗氧灵、维多酚、防哈灵，是茶叶中所含的一类多羟基类化合物，简称TP,主要 化学成分为儿茶素类（黄烷醇类）、黄酮及黄酮醇类、花青素类、酚酸及缩酚酸类、聚合酚类等化合物的复合体。其中儿茶素类化合物为茶多酚的主体成分，占茶多酚总量的65%~80%儿茶素类化合 物主要包括儿茶素（EC）、没食子儿茶素（EGC、儿茶素没食子酸酯（ECG和没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG 4种物质[1]?。 3成分 是一种稠环，可分为类、-[4]-黄烷醇类、类、黄酮类、黄酮醇类和酚酸类等。其中以儿茶素最为重要，约占总量的60%-80% 类主要由EGC DLG EC EGCG GCG ECG等几种单体组成。茶多酚在茶叶中的含量一般在20—35% 在茶多酚中各组成份中以黄烷醇类为主，黄烷醇类又以儿茶素类为主。儿茶素类物质的含量约 占茶多酚总量的70%左右。 4性状 茶多酚为淡黄至茶褐色略带茶香的水溶液、粉状固体或结晶，具涩味，易溶于水、乙醇、乙酸乙酯，微溶于油脂。耐热性及耐酸性好，在pH2~7范围内均十分稳定。略有吸潮性，水溶液pH3~4。在碱性条件下易氧化褐变。遇铁离子生成绿黑色化合物[1]?。 5性能 茶多酚具有较强的抗氧化作用，尤其酯型儿茶素EGCG其还原性甚至可达L-异坏血酸的100倍。
苯酚的性质 【学习目标】 1.掌握苯酚的主要化学性质； 2.了解酚类的结构特点、一般通性。 苯酚的性质 一、酚的定义：羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。 二、酚的结构与物理性质 ①苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称 酚类的结构特点 ②苯酚的物理性质 （1）常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带色，熔点为：40.9℃ （2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂 （3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用清洗，再用水冲洗。 三、酚的化学性质 （1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离 所以苯酚能够与NaOH溶液反应： A．与NaOH溶液的反应 所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变。 苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。B．苯酚的制备（强酸制弱酸） 注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 > 苯酚> HCO3－ （2）苯酚的溴化反应 苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚 该反应可以用来 （3）显色反应：酚类化合物与Fe3＋显色，该反应可以用来检验酚类化合物。
通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。 五、苯酚的用途 苯酚是重要的 原料，其制取得到的酚醛树脂俗称 ；苯酚具有 ，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。 【反馈练习】 1、下列说法正确是 A B ．苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个—CH 2—原子团，因而它们互为同系物。 C ．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl 3溶液，溶液立即呈紫色。 D ．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。 2、白藜芦醇 HO —CH=CH —广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol 该化 合物起反应的Br 2和H 2的最大用量是 A ．1mol ，1mol B ．3.5mol ，7mol C ．3.5mol ，6mol D ．6mol ，7mol 3、使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是 A ．FeCl 3溶液 B ．溴水 C ．KMnO 4溶液 D ．金属钠 4、下列化合物中，属于酚类的是 5、下列各组物质中，一定属于同系物的是 A ．乙二醇和丙三醇 B ． C 6H 5－OH 和C 6H 5－CH 2OH C ．C 3H 6和C 4H 8 D ．C 2H 6和C 10H 22 6、丁香油酚的结构简式为 它的结构简式可推测它不可能有的化 学性质是 A ．即可燃烧，也可使酸性KMnO 4的溶液褪色 B ．可与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体 C ．可与FeCl 3溶液发生显色反应 D ．可与溴水反应 7、下列关于苯酚的叙述中，正确的是 A ．纯净的苯酚是粉红色晶体 B ．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏 2OH 3 2CH=CH 2
《酚的性质和应用》说课稿 各位专家、各位老师： 大家早上好，我叫，来自中学，我说课的主题是《酚的性质和应用》，选自苏教版《有机化学基础》专题4第二单元第一课时。我将从思考、实践、反思三方面完成说课。 一、我的思考 环绕着本课题，我从以下5个方面作了分析与思考 1．教学价值 ①学科知识的建构价值 《有机化学基础》介绍了常见几类有机物的组成、结构和性质，并建立它们之间的联系，《酚》作为重要的一类有机物，它的出现可以完善有机物知识体系，丰富学生对有机物的认识。 ②学科方法的发展价值 酚继醇之后出现，同官能团性质却有较大差异的事实，让学生认识到有机物性质不仅取决于孤立基团的性质，还要考虑相互影响，丰富发展了结构决定性质的内涵，为以后复杂有机物性质的学习提供了方法指导，这是酚教学的最大价值。 ③学科认知的情感价值 酚可以造福人类，酚的不当使用也会污染环境，如何解决？关键还是靠化学本身，引导学生正确看待化学的发展对社会、环境的影响。
《酚》的学习，不是简单的知识传递，而是在原有认知基础上生长出的新的知识。 2．学情分析 知识基础：学生已学芳香烃和醇，掌握了苯环和羟基的性质。 能力基础：学生已了解有机物学习的重要思想，结构、性质、用途之间的关系，也初步具备了一定的实验探究能力。 潜在困难：对结构决定性质的理解比较片面，大部分同学对于基团之间是否存在着相互影响以及如何影响不清楚；实验方 案设计能力和实验操作技能比较薄弱。 基于对教材内容和价值的理解，结合《化学课程标准》和学生的学情我制定了如下的教学目标： 3．教学目标 ①知识与技能 了解酚的结构特点；掌握苯酚的性质，并能准确书写相应方程式；了解苯酚的常见用途；知道酚对环境的影响；知道基团之间存在相互影响的事实。 ②过程与方法 经历从结构预测性质，用实验探究性质的过程，认识苯酚的性质；通过实际生活中问题的分析与解决，了解苯酚的用途及对环境的影响；应用对比分析、类比迁移、归纳总结等方法，形成基团间相互影响的观念。
醇和酚的性质 一、实验目的 1. 1.进一步认识醇类的一般性质。 2. 2.比较醇和酚化学性质上的差别。 3. 3.认识羟基和烃基的互相影响。 二、实验仪器与药品 甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水ZnCl2、浓盐酸、1% KMnO4、异丙醇、NaOH、CuSO4、乙二醇、甘油、苯酚、pH试纸、饱和溴水、1%KI、苯、H2SO4、浓HNO3、5%Na2CO3、0.5%KMnO4、FeCl3、恒温水浴锅 三、实验步骤 1.醇的性质 （1）比较醇的同系物在水中的溶解度 四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？ （2）醇钠的生成及水解 在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？ （3）醇与Lucas试剂的作用 在3支干燥的试管中，分别加入0.5ml正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再加入2mlLucas 试剂，振荡，保持26-270C，观察5min及1h后混合物变化。 （4）醇的氧化 在试管中加入1ml乙醇，滴入1% KMnO42滴，振荡，微热观察现象？ 以异丙醇作同样实验，其结果如何？ （5）多元醇与Cu(OH)2作用 用6ml5%NaOH及10滴10% CuSO4，配制成新鲜的Cu(OH)2中，观察现象？ 样品：乙二醇、甘油 2.酚的性质 (1)苯酚的酸性 在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于pH试纸上试验其酸性. (2)苯酚与溴水作用 取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%KI溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象? (3)苯酚的硝化 在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓HNO3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象? (4)苯酚的氧化 取苯酚饱和水溶液3ml,置于赶试管中,加5% Na2CO30.5ml及0.5% KMnO41ml,振荡,观察现象? (5)苯酚与FeCl3作用 取苯酚饱和水溶液2滴,放入试管中,加入2ml水,并逐滴滴入FeCl3溶液,观察颜色变化。 四、问题讨论
第2课时酚的性质和应用 智能定位 1.通过对苯酚性质的探究活动，学习酚的典型化学性质。 2.了解含酚废水的污染情况及含酚废水的处理。 3.通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。 情景切入 酚在自然界中广泛存在，醇和酚的官能团均为羟基，二者在性质上有哪些差别呢 自主研习 一、酚 1.概念：羟基与苯环 (或其他芳环)碳原子直接相连而形成的化合物。 2.举例 苯酚：，邻甲基苯酚：，间苯三酚：。 二、苯酚 1.分子组成与结构
2.物理性质 颜色状态气味毒性溶解性 无色晶体特殊有毒常温溶解度不大，高于65℃时与水 互溶；易溶于有机溶剂 3.化学性质 (1)苯酚的酸性 实验步骤实验现象及有关反应方程式实验结论 得到浑浊的液体室温下，苯酚在水中的溶解度较 小 浑浊的液体变澄清，反应方程式 为 苯酚能与NaOH溶液反应， 表现出酸性 两液体均变浑浊，反应方程式为 分别与HCl和CO2反 应生成,说明苯酚酸 性比H2CO3的弱
(2)取代反应 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学 方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 (3)显色反应 苯酚与FeCl 3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。 （4）氧化反应 ①在空气中会慢慢被氧化呈红色。 ②可以使KMnO 4酸性溶液褪色。 ③可以燃烧C 6H 6O+7O 2??→ ?点燃 6CO 2+3H 2O 。 4.苯酚的应用与毒性 （1）苯酚的应用：苯酚是很重要的化工原料，可用于制造合成纤维、药物、农药、染料等。 （2）酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。 三、基团间的相互影响 1.在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易
苯酚的分离提纯教学设计 三维目标： 知识与技能：进一步了解苯酚的性质在分离提纯中的运用 过程与方法：学生在认识苯酚的酸性和特殊物理性质的基础上，通过讨论、设计、交流苯酚与苯等物质的分离提纯方案，加深苯酚的性质运用 情感态度：通过体验苯酚污水的处理，感受化学知识在生产生活中的运用，体会团队合作的精神和意识。 教学重点：苯酚与苯、乙醇等物质的分离 教学难点：苯酚混合物的分离在苯酚污水的处理中的应用 教学方法：启发、小组讨论、交流 教学过程： 第一环节：温故知新 [课前复习] 快速书写下列反应的化学方程式： 1、苯酚中加NaOH溶液：。 2、苯酚钠溶液中加稀盐酸：。 3、苯酚钠溶液中通入二氧化碳：。 [实践活动]观察体验－对苯酚物理性质的再认识 课下观察：取一支试管，加入适量苯酚晶体，然后加入少量蒸馏水，振荡。可观察到的现象是，静置一段时间后观察到的现象是。 [资料卡片] 苯酚的浑浊液静置后，没有晶体析出，这是什么原因呢？原来苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出，而是呈油状液。 [小结]：苯酚在水中溶解度不大，未溶的苯酚在水中易呈态，密度比水。 水溶液中生成的苯酚浑浊往往是液。分离未溶解的苯酚与水溶液的操作方法是。
第二环节：运用苯酚性质进行实验设计 实验探究：分离、提纯苯酚 （1）实验室如何将苯和苯酚的混合物进行分离？（写出试剂和简要操作，下同） （2）如何提取苯酚稀溶液中的苯酚？ （3）苯酚不易溶于水，但极易溶于酒精。如何分离苯酚与乙醇？ 第三环节：学与用：工业废水除苯酚－苯酚（酚类）的性质应用 酚类化合物是一种原型质毒物，对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固，所以有强烈 的杀菌作用。含酚废水不仅对人类健康带来严重威胁，也对动植物产生危害。含酚废水排入水体 或用于灌溉均需经过治理处理，使之符合达到国家要求的排放标准。某含苯酚的工业废水处理的 参考方案如下： 设备①设备②设备③设备④设备⑤废水苯酚苯 A B NaOH 水溶液CaO CO 2苯 苯酚水 回答下列问题： （1）设备①进行的是操作 （填写操作名称），实验室这一步操作所用的仪器 是 ； （2）由设备②进入设备③的物质A 有 ，由设备③进入设备④的物质B 是 ； （3）在设备③中发生反应的化学方程式为 ； （4）在设备④中，物质B 的水溶液和CaO 反应，产物是 、 和水，可通过操作 （填写操作名称）分离产物； （5）上图中，能循环使用的物质是C 6H 6、CaO 、 、 。 第四环节：总结 第五环节：练习反馈
苯酚 苯酚（Phenol，C6H5OH） [1] 是一种具有特殊气味的无色针状晶体， [2] 有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理 [3] 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。 [4] 小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。 中文名苯酚英文名Phenol 别称石炭酸、酚、羟基苯 化学式C6H5OH 分子量94.11 熔点40-42℃ 沸点181.9℃ 水溶性微溶于冷水，在65℃与水混溶。可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油 密度1.071g/mL（25℃） 外观无色或白色晶体，有特殊气味。在空气中及光线下变为
粉红色 闪点：185℉/85℃ 应用：化工合成、油田工业、电镀、溶剂，医学 安全性描述：S26，S28，S45，S24/S25，S36/S37/S39 危险性符号：F（易燃）,T（有毒）,C（腐蚀性） 危险性描述：R34，R68，R23/24/25，R48/20/21/22 危险品运输编号：UN 2821 6.1/PG 2 化学性质弱酸性，高毒类，突变原，还原性稳定性稳定禁配物强氧化剂、强酸、强碱 储存方法阴凉通风，低温避光，注意泄漏物PSA20.23000 LogP1.39220 折射率n20/D 1.5418 分子结构 苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。 由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]。 苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：
苯酚的特性 王晓波 林东一中化学教研组，赤峰市，内蒙古，中国025450纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色，苯酚具有特殊气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3g），当温度高于65℃时，能与水混溶。苯酚的化学性质很多，在苯酚的化学性质中，其弱酸性特别引人注目。现就酚羟基的弱酸性讲予师生，以供参考和借鉴！ 在苯酚分子中，苯环影响了与其相连的羟基上的氢原子，使它比H2O分子更容易电离出H＋，表现出一定的酸性。同时在苯酚分子中，羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。 一、苯酚不是酸而是酚类物质 苯酚俗称石炭酸，那么其溶液能否使指示剂变色？它属于哪一类物质？就此进行了几组对比试验。 苯酚具有酸性，C6H5OH C6H5O－＋H＋或OH+H2O O +H3 O+ _ ①配制1.0mol/L的苯酚水溶液，取一定量的苯酚溶液，加入适量的钠块，收集产生的气体。经检验该气体是氢气。其对应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑ ②配制1.0mol/L的苯酚水溶液，取一定量的苯酚溶液，逐滴加入稀的氢氧化钠溶液。液体变澄清，并产生热量。其对应的化学方程式为：C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O ③取适量纯净的苯酚晶体于试管中，微热使其熔化为溶液，滴入5滴石蕊试液，溶液颜色仍无变化。 ④在苯酚的稀溶液中滴入FeCl3溶液，溶液立即变为紫色。其对应的化学方程式为：C6H5OH＋Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+ ⑤在苯酚的水溶液中逐滴加入2—5滴浓溴水，溶液出现白色沉淀。其对应的化学方程式为： OH+3Br2 Br OH Br+3HBr ↓ 苯酚不能使指示剂变色，从而确定苯酚不是酸类物质，只是具有酸性。它应该属于一类新物质，通过④⑤确定是酚类物质。 二、苯酚不与弱碱反应 苯酚分子的溶液呈现出一定的酸性，向苯酚水溶液中分别加入浓氨水、氢氧化铜、氢氧化铁粉末，三组实验的溶液均无任何变化，且固体粉末基本不明显变化。 三、苯酚与含氧酸酐的酯化反应 酚与醇不同，它与有机羧酸直接酯化生成酯的平衡常数非常小，而且苯酚的羟基较醇类的羟基弱一些，容易形成共轭，那么怎么通过酚类物质来制备酚酯呢？常用方法是利用酚在酸（硫酸、磷酸）或碱（碳酸钾、吡啶）的催化下，与酰氯或酸酐反应形成酯。而不能通过酸和苯酚的酯化反应来制备酚酯。醋酸苯酚酯合成的化学方程式为： OH +CH3COOCOCH O C O CH3 + CH3COOH 四、酸性比较小结 通过电离平衡常数的对比，以及对平时学习的总结和积累，得出酸性强弱的顺口溜为：亚硫磷酸氢氟酸，甲酸苯甲酸醋酸，碳酸氢硫次氯酸，氢氰后面石炭酸（酸性强弱：H2SO3>H3PO4>HF>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH>H2CO3>H2S>HClO>HCN>C6H5OH）由上述的实验和电离平衡常数，石炭酸的酸性最弱，弱的不能使指示剂变色，不能与弱碱发生化学反应。
苯酚性质 【教材分析】 本节内容是高二《化学》（试验修订本·必修加选修）第二册第六章第四节“苯酚”，是继学习了乙醇后要学习的又一种烃的衍生物。学生在学习乙醇的过程中已初步掌握了官能团对有机物主要性质的决定性作用，对乙醇中官能团羟基的性质也已有较深的理解和掌握。教材在这一基础上紧接着安排学习苯酚有其独有的作用。因苯酚的结构中也含羟基，通过苯酚性质的学习可进一步加强学生对羟基官能团性质的掌握，而苯酚性质与乙醇性质又有一定的不同之处，这样利于让学生理解官能团的性质与所处的“氛围”有一定的相互影响，学会全面地看待问题，能更深层次地掌握知识。在学生掌握苯酚性质的同时，又为后面烃的衍生物的学习提供了方法。 【设计思路】 根据教材分析本节课的探索分为两个部分：一是官能团共性探讨；二是官能团特性的探讨。 教学方法：实验探究式的讨论教学。 教学时间：两课时。 【教学准备】 实验药品：苯酚固体、苯酚溶液、浓溴水、苯酚钠溶液、醋酸、稀盐酸、石蕊试液、pH试纸等。 实验仪器：铁架台、铁夹、酒精灯、试管、试管夹、水槽、滴管等。 实验室布置：将桌椅安排妥当，便于学生一起做实验和讨论。 【教学过程】 一、提出问题 师：苯酚在常温下是一种无色晶体（露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色），它是我们将要学习的一种烃的衍生物，对这一新物质的学习我们将采用探究性学习方式。 所谓的探究性学习是以同学们的活动为主体的师生共同参与的学习过程。 具体的步骤一般为： （投影）一种新的物质—研究结构、查阅资料、提出假说（理论探究）—设计实验—
实验探究—科学推论（结论）—迁移拓展（应用） （学生听，表现出很大的兴趣，跃跃欲试。） 教师抓住机会，引导学生一起探讨苯酚的结构。 ①（提问）用多媒体课件展示苯酚的结构，突出其中的羟基和苯基，特别是羟基。 ②布置任务：同学们自由分组、自由组合，（课前完成）根据苯酚的结构预知苯酚可能有的性质。 先给学生展示新物质，提供感性认识，激发学生求知欲，接着进行学习方法的指导，然后切入正题──探究苯酚的性质。使整堂课的引入变得很自然，学生兴趣得到激发，表现出极强的探究欲望，为下部分探究的顺利进行打好基础。 二、理论探究（假说） 学生接受任务后，思维高度活跃，各自确定自己的合作伙伴后，各小组就活动开了。各小组很快都提出了自己的假设，并汇报讨论结果，表现出较强的自主学习能力。 教师总结学生提出的各种假设，主要的有以下几点性质： （投影）①物理性质中的溶解性，有的同学认为苯酚与乙醇结构相似，（都含羟基）应能溶于水；有的认为，苯酚结构与苯相似，应难溶于水。②苯酚里有羟基，应能和金属钠反应。（学生意见较统一）③苯酚分子中有苯环，与苯有相似之处，苯酚应能和溴发生加成反应。（较不肯定） 师：苯酚的这些性质是大家从它的结构中推导出来，事实上有无这些性质呢？大家能否自己设计实验进行验证呢？（自然引导学生进入探讨过程） 三、学生设计并确定验证假设的实验方案 学生分组设计实验方案过程中，热情高涨，各小组成员间相互讨论、相互补充，很快提出各种实验方案，有的方案设计得一环扣一环，逻辑性强，体现出思维的严密；有的方案，看似简单，但却实用，可行性强；有些方案则显得破绽百出，可行性差。对于这些差异的存在，教师应持肯定和欢迎态度，给好的方案以肯定，给不完善的方案以指导。 教师引导学生进行实验可行性分析，投影“实验注意事项”，要求学生每小组做好实验记录，写好实验报告。 （学生听、记；做好实验前期准备工作后，学生动手开展实验。） 四、实验验证
《苯酚》说课 一、指导思想与理论依据 1、教学指导思想 新课程高中化学选修5有机化学基础模块中酚的内容编排在烃和醇之后进行教学，学生已经初步具备了结构决定性质、性质反映结构的思路和方法，并且对苯酚可能具有的性质及反应类型具有一定的猜测能力。在课堂教学中，从苯酚的结构入手，注意与醇和苯的性质比较，通过学生活动的方式探究苯酚的物理性质、化学性质，渗透有机化学的学习方法。 2、教学设计理念 课堂教学的时效性是教学的生命线，它需要教师不断的探索，优化教学活动，让每一位学生在课堂教学活动中得到发展。学生要学习的内容应该是有利于学生主动地观察、实验、猜测、验证、推理和交流等活动。内容的呈现应采用不同的表达方式，以满足学生多样化的学习需求。由于学生所处的文化环境，知识背景以及自身思维方式的不同，学生的学习活动应是生动活泼的，主动的和富有个性的过程。 二、教学内容分析 1、教材依据 人教版化学选修五《有机化学基础》第三章《烃的含氧衍生物》，第一节《醇酚》第二课时。 2、模块学习要求 《北京市普通高中新课程化学学科模块学习要求》（试行）中，对本课时内容要求如下： 3、教学内容分析
在必修2中，学生已经学习过了乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性质。而酚对于学生来说是崭新的教学内容，教材将酚的教学内容安排在醇的后面，有其独有的作用。因苯酚的结构中也含羟基，通过苯酚性质的学习，可进一步加强学生对羟基官能团性质的掌握，而乙醇与苯酚在性质上又有一定的不同之处，让学生理解官能团的性质与所连的取代基有一定的相互影响，让学生学会全面看待问题，通过代表物苯酚和乙醇，苯酚和苯的性质比较在结构和性质上的对比，从而使学生更加深刻的理解——结构决定性质，性质反映结构。教材的这一安排以及本节内容的知识特点是在教学中培养学生探究能力成为可能。并且通过代表物质苯酚，迁移认识其他酚类化合物。 苯酚和乙醇在结构中相同点（都含有羟基），为学生对苯酚性质的探究提供了理论基础；而苯酚结构与乙醇结构的不相同点（羟基与苯基相连）又为学生的进一步探究提供了空间。因此将本节内容涉及为探究模式。根据教材和学生情况本节课的探究分为两部分，一是苯酚中羟基和苯基性质的探讨（官能团的共性），这一过程中学生的只是迁移能力得到锻炼，也使学生体会到探究的一般方法和技能；二是苯基和羟基性质的相互影响的探讨（官能团特性），在这一过程中学生的自主探究能力得到激发。 3、学生情况分析 1）、学生已有的知识 通过前面内容的学习，学生已经了解研究有机化学的方法及有机化合物的结构与性质的关系。在乙醇的学习过程中已初步掌握了官能团对有机物主要性质的决定作用，对乙醇中官能团羟基的性质也有较深的理解和掌握。通过烃的学习已经掌握乙烷和苯的结构与性质的关系；通过醇的学习，已学会羟基的结构与性质的关系，认识了羟基的化学性质，在知识基础和学习方法上做了适当的铺垫；但是在酚羟基酸性相对强弱（与碳酸、碳酸氢根的比较）及苯酚的三溴取代的学习过程中学生还有一定的困难；对显色反应缺少理论。具备的知识基础是，醇、甲苯的结构与性质。 2、学生已有的能力状况 初步具备官能团与有机物性质的相互推断，以及一定的实验探究能力， 3、学生的心理分析 兴趣是求知的前提，学习的动机，成才的起点。在学习中，学生对同样具有羟基的物质却分为两类——醇和酚，它们在各个方面有何异同？有着一定的好奇。 因此本节课的落脚点，重在激发学生的学习兴趣和学习热情。在学习过程中进行比较分析（苯酚分别与苯和醇）、讨论猜想、实验探究的方式。