(学科竞赛)有机化学竞赛

下列烷烃的系统命名中，哪些应予改正？
CH3 H3C CH2 CH CH CH3 CH3 3，4-二甲基戊烷
H3C CH CH2 CH3 C 2H5 2-乙基丁烷 CH3 H3C CH2 CH2 C CH2 CH2CH3 CH3 4-二甲基庚烷
H3C
CH2CH2CH CH2CH2 CH3 CH(CH3)2 4-丙基庚烷
2 、环烷烃命名：与烷烃类似，在烷字前加一“环” 字。例：
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
环上取代基的位次尽可能小，有二个以上不
同取代基时，以含碳原子最少的取代基作为1位，
CH3
1-甲基-4-异丙基环己烷（孟烷）
H 3C CH3
如取代基为较长的碳链，将环作为取代基，作 为烷烃的衍生物命名：
CH3CH2CH2 HC CH2CH3
2
6
7
脂环烃分子中二个或二个以上碳环共有二个以上
碳原子的称为桥环烃。命名时用二环，三环等作词头，
再根据环碳原子总数称某烷。环字后面方括号中用数
字标出桥上二个桥头碳原子之间的碳原子数。
10 9 8 7 1 2 3 4 5
6
十氢萘 二环[4.4.0]癸烷
二环桥环烃可看作是二个桥头C之间用三道桥联
结起来， 因此方括号内有三个数字， 由大到小排列，
H3C
CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3
3, 4-二甲基庚烷
2）当一个分子具有相同长度的链可以作为主 链时，选择支链较多的链为主链：
7 6 5 H3C CH 2 CH 4 CH 3 2 1 CH CH CH CH 3 3 CH 3 CH 35' CH 2 2' CH 2CH 3 6' 7'
C 2H5
甲苯
CH2CH2CH3
H 3C CH 3 CH
乙苯
正丙苯
异丙苯
2、苯的二元取代物——加“邻，间或对”字， 或用 1,2-; 1,3-; 1,4- 表示；或用英文“ O-”“m-”“P-” 表 示。
CH3 CH3
CH3 CH3
CH 3
CH 3
邻二甲苯 (1,2-二甲苯)
间二甲苯 (1,3-二甲苯)
附：常见缩写与符号
Ac 乙酰基 CH3CO—
n-Bu 正丁基 Et 乙基 Ph 苯基 Mt 甲基
Ar 芳基，Ar—
E 亲电试剂 Nu 亲核试剂 R 烷基 Pr 丙基
第一部分 有机化合物的命名
普通命名法与系统命名法 碳原子的类别：
C C
1o
C
3
o
C
2o
C
C C
4o
C
1° 伯碳， 2° 仲碳， 3°叔碳， 4°季碳 一级碳 二级碳 三级碳 四级碳
高中化学奥赛“有机化学”部分辅导
初赛基本要求：
有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤 代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、 磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C 加成。取代反应。芳环香烃取代反应及定位规则。芳香烃 侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。 分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、 蛋白质的基本概念、通式和典型物质、基本性质、结构特 征以及结构表达式。 天然高分子与合成高分子化学的初步知识（单体、 主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用）。
数字用圆点隔开，编号从一个桥头C顺最长碳环到次
长碳环，余类推。
3 2 1 7 6 4 5
Cl 6
7
1
CH3
2
CH2CH3 CH3
8
3
5
4
二环[4.1.0]庚烷
1,8-二甲基-2-乙基-6-氯 二环[3.2.1]辛烷
二、芳烃的命名
（一）简单芳烃的命名
1、 一元取代物 (烷基为取代基)——苯为母体
CH3
CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH3
2-甲基-3-苯基戊烷
（二）苯的衍生物的命名
1、单苯环上连有-R，-NO2，-NO，-X等取代基 时，以苯环作母体。
Br NO2
CH2CH3
NO
溴苯
硝基苯
乙苯
亚硝基苯
2 、当苯环上连有 -CH=CH2 、 -C≡CH 、 -NH2 、 -OH -CHO 、 -COR 、 -COOH 、 -SO3H 、 -COOR 等取代 基时，以苯作取代基。
烷基： R— 即R—H去掉H的部分 CH3— 甲基 Me（methyl）
C2H5— 乙基 Et （ethyl）
C3H7— CH3CH2CH2—（正）丙基 n—Pr（Propyl）
CH3CH CH3
异丙基
i—Pr
（iso—）
C4H9—
CH3CH2 CH2 CH2—（正丁基）n—Bu （butyl）
CH3CHCH2 CH3
CH3CH2CH CH3
异丁基 i—Bu （iso—butyl） 仲丁基 s—Bu （second—）
CH3 CH3C CH3
叔丁基 t—Bu （tert—）
一、 烃类化合物的命名：
1. 支链烷烃的命名步骤
1）选取主链：以碳原子数最多的碳链为主链，把 支链当作取代基，并使取代基的位次为最小。
3-环己基己烷
脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子称为螺
环烃，其命名根据成环碳原子的总数称为螺某烷，
螺字后方括号用数字标出二个碳环上除了共有碳原
子外的碳原子数目，小的数字排前面，编号以较小
环中与相邻C开始，数字用圆点隔开，代表碳原子数。
5 1 3 2
4
H3C
5
4
螺[2.4]庚烷
6 7
3
1
5-甲基螺[2.4]庚烷
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
3）主链碳原子的位次编号
书写位次原则：有几种编号的可能时，小取 代基写前面，大取代基写后面，同者合并。例，
CH 3 1 2 3 4 5 6 H 3C C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2CH 3
2, 2-二甲基-3-乙基己烷
4）支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括
对二甲苯 (1,4-二甲苯)
3、 三元取代物——用数字代表取代基的位置或 用“连，偏，均”字表示它们的位置。
CH3 CH3 CH3
CH 3 CH 3
H3C
CH3
CH3
CH 3
1,2,3-三甲苯 (连三甲苯)
百度文库
1,2,4-三甲苯 (偏三甲苯)
1,3,5-三甲苯 (均三甲苯)
4、 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支 链作为母体,苯环当作取代基命名.
号中表明。例：
H3C CH 3 CH 2 C CH 3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 3 H3C CH 2 C CH 3 CH 3 H3C
2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷 （或带撇的数字） 2-甲基-5、5-二-1´、1´-二甲基丙基葵烷