2018年江苏省高中化学公开课 有机合成

⑤
①NaOH溶液 加热 高压 ②酸化
③
思考交流4：
Cl2 FeCl3 55-60℃
①
①NaOH溶液 高温高压
②酸化
②
浓HNO3
浓H2SO4 △
③
H2 Pd/C
④
(CH3CO)2O
适当原料比 适当温度
⑤
这样可以吗？
思考交流5： 某有机物合成过程中，安排①③步的原因是 什么？
CH I 3
KMnO4（H+)
维勒：首次由 无机物合成了 有机物
科里：开发了计算 机辅助合成的理论 并提出系统的逆合 成理论，1990年诺 贝尔奖
能力展示
设计路线，以 试剂任选。
为原料合成
阿司匹林
阿司匹林：使用较早的解热镇痛药，另有抗炎、抗 风湿作用，临床上用于感冒发烧、头痛、神经痛、 肌肉痛等，也可预防和治疗心肌梗死及动脉血栓。
?
浓硝酸 浓硫酸
小结1： 芳香族化合物合成路线设计要考虑基团 定位效应，选择合适的顺序
苯环“邻对位”定位基团：
-CH3 -X –OH –NH2 –NHCOCH3等
苯环“间位”定位基团：
-NO2 -CHO –COOH等
思考交流2： 步骤⑤中可得分子式为C H NO 含有酯基的
10 11 3
副产物，其结构简式为？
基于 有机 反应原理的简单药物的 合成
——以合成“对乙酰氨基酚”为例
王/健/松 江苏 省 盱 眙中学
头痛发热
鼻塞流涕 四肢无力
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚
——药品中最熟悉的“陌生人”
对乙酰氨基酚因解热镇痛作用持久、刺激小、毒 性小、极少有过敏反应等优点，已经成为应用最为广 泛的解热镇痛药，是绝大多数复方感冒药成分之一。
酚羟基可以 与酸酐反应 生成酚酯。
思考交流3：
小结2：有机合成路线设计要控制条件， 要尽量实不现生以成下的或过少程生，成应副如产何物进行？
H2O2
主要产物 主要产物
成果展示
Cl2 FeCl3 55-60O C
①
H2 Pd/C
④
浓HNO3 浓H2SO4
55O C
②
(CH3CO)2O 适当原料比
适当温度
HI
①
②
③
思考交流6： 某有机物合成过程中，要实现以下过程的 转变，应如何进行 ?
(CH3CO)2O
KMnO4 （H+)
小结3：有机合成路线设计要考虑反应 顺序，注意某些基团保护
交流讨论
通过“对乙酰氨基酚”的合成过程以 及你自己对有机合成的理解，在设计有机 合成路线时，需要遵循哪些原则？
遵循的原则
初步认识
1.对乙酰氨基酚含有哪些官能 团？有哪些典型性质？
2.这些官能团如何引入？
活动探究
结合所学知识和给予信息，试着用 “苯”合成“对乙酰氨基酚”，用流程图 表示可能的过程，无机试剂和简单有机试 剂任选。
友情提醒：“规范、工整”书写
Title Text
氯代
硝化
+
硝化
氯代
思考交流1： 要实现以下过程的转变，有哪些可能的方案？
原料廉价易得， 按合理顺序
低毒低污染
引入官能团
对环境尽可能友 好
原
条
顺
步
友
料
件
序
骤
好
条件温和、操作简 单能耗低、易于实 现
步骤尽量简捷， 转化率高
请您赏析
以“对硝基苯酚”为原料：
以“对苯二酚”原料： 以“对氨基苯酚”原料：
以“硝基苯”为原料： 以“磺酸基偶氮苯酚”为原料：
伍德沃德：合成很 多复杂的分子,现代 有机合成之父， 1965年诺贝尔奖
Cl2 FeCl3△
①NaOH溶液， 加热加压 ②酸化
KMnO4（H+)
①CO2 NaOH 高温高压 ②稀硫酸酸化
(CH3CO)2O
结构熟悉吗？
贝诺酯又名扑炎痛，既保留乙酰水杨酸与对乙酰氨 基酚的原有作用，又有协同作用，副作用小，可用 于治疗感冒、发热、头痛等。
总结提升
合成有机物的一般方法
对比“原料 分析 和目标产物” 过程
官能团的引 入和消除
设计 路线
碳 官 正逆 先 控 绿 科 架 能 向向 后 制 色 学 结 团 分分 顺 条 环 高 构 种 析析 序 件 保 效
类 位 置
Title Text
感谢各位专家指导
AlCl3
Hale Waihona Puke Baidu
①HCN ②水解
H2 催化剂
浓硫酸