《有机化学(1)》综合练习（1）
参考答案
一、命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8分）
二、选择题（共10题，共20分，每小题2分）
1．下列两个化合物的关系是
（B）
A．对映体 B．同一化合物 C．非对映异构体 D．构造异构体 2．下列化合物哪个存在偶合裂分
( D）
3．下列化合物中 (S)-2-溴己烷的对映体是
（ B ）
4．下列自由基最稳定的是（A），最不稳定的是（ D）
5．比较下列化合物的溶解度秩序（C A
B ）
6．比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序（A B C）
7．下列反应历程属于
（ C ）
A．E2消除 B．亲核取代 C．E1消除 D．亲电取代
8．下列碳正离子最稳定的是（C），最不稳定的是（ B）
9．化合物C
5H
12
的1HNMR谱中只有一个单峰，其结构式为
（ B）
10．下列化合物进行S
N
2反应活性最高的是（ A），活性最低的是（ C）
三、完成下列反应（共30分，每空分）
四、用化学或波谱法鉴别下列各组化合物（共6分, 每小题3分）
1.
2.
五、写出下列反应历程（共8分, 每小题4分）
1.
2.
六、推测结构（8分，每小题4分）
1．两种液体化合物A和B，分子式都是C
4H
10
O。A在100o C时不与PCl
3
反
应，但能同浓HI反应生成一种碘代烷；B与PCl
3
共热生成2-氯丁烷，写出A 和B的结构式。
2. 某化合物C的分子式为C
10H
12
O
2
，其核磁共振氢谱数据为：δ= ppm
(3H，三重峰)； (3H，单峰)； (2H, 四重峰)； (2H, 双重峰)； (2H, 双重峰)。IR显示有酯基存在。请推出化合物C的结构。
七、由指定原料及必要试剂合成（共20分，每小题5分）
或其它合理路线
《有机化学(1)》综合练习（2）
参考答案
一．（每题1分，共10分）
1. 3-甲基-4-乙基己烷；
2. 2，3-二甲基丁烷；
3. 2-氯-3-溴-1，3-环己二烯；
4. 3-乙基-1-戊炔；
5. （2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯；
6. (3S)-3-甲基-3-氯环己烯；
7. （2S，3S）-2-羟基-3-氯丁烷；
8. 二环[4.3.01,6]壬烷；
9. 3-甲氧基-4-硝基苯酚； 10.
C(CH3)3 CH3
二．（每题2分，共20分）
1. C> B > D >A;
2. C;
3. C;
4. C;
5. B;
6. D;
7. C;
8. A;
9. B; 10. C 和E.
三．（每空分，共30分）
1. Cl
,
OH
; 2.
CH3CH2C-CH3
Br
H
CH3CH2CH-CH2Br
,
3. BrCH2CH2CF3;
4.
CH3 OH,H3C H
OH
和
5.
O
+ HCHO
,
CH2Cl
OH
; 6.
CH3
O
,CH3
CHCH3
;
7. CH2Cl
,
CH3CH3
和
Cl
Cl; 8
NO2
OH
NO2
9. CH2Br
,C H
2
O
;
10. CH3CH2CH2CH2MgBr,CH3CH2CH2CH2-H;
11 NO2NO2NO2 ,
或
Br
NO2
四．（每题4分，共8分）
1. 加入Br2-CCl4溶液有褪色反应的为 B和C，而A无变化；在 B和C溶液中加入KMnO4溶液，发生褪色反应的为B，而C不反应。
2. 在三种样品中加入Lucas试剂，立刻浑浊反应的为 B，稍加热发生浑浊反应的为C，而A不发生反应。
五．（每题4分，共8分）
1. + Br2
Br
Br
Br
Br
Br
OOCCH3
2. + Br2
亲电取代
H+
+Br
六．（每题4分，共8分）
1.
(CH3)2C=C(CH3)2 A B
H3C
C
H3C
OH
CH
CH3
3
2.
C
H 2
H 3C O C CH 3CH
3
CH 3
C
D
C
H 2
H 3C O C CH 3CH
3
CH 3
O 2N
七．
（每题4分，共16分） 1.
CH 3CH 2CH 2Cl
CH 3CH=CH 2
Br CH 3CH-CH 2Br
Br
2
C CH
H 3C C CNa H 3C 322C CCH 2CH 2CH 3
H 3C H 2C
C
CH 2CH 2CH 3H
H
H 3C
2.
+ Br 2
60℃
H 2
Pd
Br
Br
CN
NC
CN NC +COOH
HOOC
3.
CH 3
324
CH 3
NO 2
2FeBr 3
CH 3
Br
NO 2
4.
Br
NO 2
Br
Br
NO 2
NO 2
OCH 3
NO 2
NO 2
324
324
CH OH NaOH
《有机化学(1)》综合练习（3）
参考答案
一、 命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8
分）
