最新有机化学(高鸿宾版)基础知识归纳
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有机化学归纳
第一章:
在多原子分子中,键能和解离能是有差别的。
由于分子内成键原子的电负性不同,而引起分子内电子云密度分布不均匀,且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去,这种分子内原子间相互影响的电子效应,称为诱导效应(常用I表示)。能够接受未共用电子对的分子或离子,称为酸;能够给出电子对的分子或离子,称为碱。
均裂:自由基反应;
异裂:离子反应:亲核反应;亲电反应。
第二章:
相同碳数,环优于链;不同碳数,多者为优。桥头—大桥—中桥—小桥。
小环—螺—大环。
小环似烯不是烯,大环似烷不是烷。
同理可得sp2,sp杂化!!!
烷烃卤化时,卤原子的选择性I>Br>Cl>F,活性I
第三章:
sp杂化与sp2杂化相比,由于含有较多的s轨道成分,所以电子更接近原子核,所以不易给出电子,即不易发生亲电反应。杂化轨道的电负性与s成分成正比,电负性即吸引电子的能力。
备注:只有HBr具有过氧化物效应!
第四章:
共振式的稳定性:
电环化反应,高度的立体选择性!!!
第五章:
催化剂促进烷基正离子和酰基正离子的生成。
制备多烷基直链芳烃:
第六章:
6.1 异构体的分类
C C R R H H C C R R
H
H R R H H
R R
H H C C
H
H H
H H H 构型异构构象异构
立体异构
顺反异构对映异构
重叠式、交叉式构造异构
碳链异构官能团异构官能团位置异构互变异构
CH 3CH 3
OH HO CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3,CH 3CHCH 2CH 3,
CH 3
CH 3CH 2OCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,烯醇式与酮式同分异构
手性碳:与四个不同原子或基团相连的碳原子。
分子中原子的非对称排列,使它同它的镜像不能互相迭合,是产生对映异构的根本原因。
分子是否具有手性的判定:分子中是否具有对称因素。(对称面和对称中心)
旋光性的特点:手性分子具有旋光性;
非手性分子不具有旋光性。
Fischer 投影式书写规则:
(1)将分子主链竖立成直链,习惯将编号较小的碳原子置于上方。
(2)横键向前,竖键向后。
R/S标记法——绝对构型的标记:
1)按次序规则确定手性碳上四基团的优先顺序
2)远离次序最小基团,其余三基团按大、中、小排列
逆时针排列—— S( sinister ,left)
顺时针排列—— R( retus ,right)
H
CH 3
OH
C 2H 5
HO
CH 3
C 2H 5
H
HO
H
CH 3
C 2H 5
CH 3
OH
C 2H 5
H
HO
C 2H 5
CH 3
H
二基对换
一基不动,三基依次轮换
平面旋转90o
平面旋转180o
对映体
同一化合物
对映体
同一化合物
费歇尔式与构型转变规律
立体异构体的数目与手性碳原子数的关系: 2 n ( n : 手性碳的个数)。
➢要点总结:
➢内消旋体是纯物质,不可拆分。分子内部存在对称因素,使旋光性在分子内相互抵消。➢外消旋体、内消旋体都没有旋光性。
➢外消旋体是混合物,可用特殊方法拆分成两个组分。
烯烃顺反异构体无旋光性; 环烷烃顺反异构体可能有旋光性。
第七章:
极性溶剂有利于SN1不利于SN2,但在极性溶剂中非质子溶剂有利于SN2!
第九章:
第十章:
第十一章:
羰基与witting试剂的反应的运用:酮基的特色反应:
第十二章: