(2020年7月整理)有机化学第十章习题醛酮课后习题答案.doc

有机化学第十章习题醛酮课后习题答案ationTechnologyCompany.2020YEAR习题1.用系统命名法命名下列化合物：2.写出下列化合物的结构：3•写出分子式为叽0,含有苯环的羰基化合物和名称。

4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：1LiAlH 4⑶NHNH225(a)NHOH(b)HCl2⑺Zn-Hg/HCl ⑼HOCHCHOH ，干HCl225.理化性质比较：⑵NaBH4⑷CHNHNH652HMgBr,HO ⑻NaCN/HSO24(10)CHCOOOH31)比较下列各组化合物的沸点：A:①CHCHCHCH ②CHCHCHCHOH ③CHCHCHCHO3223322232HO2)比较下列化合物在水中的溶解度：第十章酮醌习题及答案①CH3CH 2CH 2CHO②CH 3CH 2CHO③O"CHOO(1)CH 3CH 2CCH(CH 3)2C H 3C H3(2)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO(3)CH3CH 2CH 2CHOH3COCH 3(5)C 2H5ClCH3\CH 3CH 2CHCHO (6)(7)CH3OCH34-O-OO H_c —H_(1)2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 E )-3-苯基丙烯醛 (5)(R )-3-氯-2-丁酮⑹苯乙酮⑺5,6-二氯-2-环己烯-1, 4-二酮⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛⑽苯甲醛-2,4-二硝基苯腙B:①CHO ②HO(4)HO(8)(9)(10)(12)—CH=NHN —=N-OH(13)(14)Br3CHOCHO(3)比较下列化合物与HCN 加成反应的活性:①CH 3CHO ②C 6H 5COCH 3 比较下列化合物与NaHS03加成反应的活性: O 4) 5) ② 比较下列化合物的稳定性: O OH ①② 比较下列负离子的稳定性: o①O ② 7)比较下列化合物pka 的大小:①CH 3CHO ② 6.完成下列反应: CH 3COCH 3HCN CHCHCOCH 323OH - NaHSO.H 2OCH 3CoCH 3OIICH 3-C-CH 2CH 3⑷ Bi./Fe2③CH 3COCH 3 OIIC 6H 5CC 6H5O③O ③ O④OJ'<>CH 3③C 6H 5COCH 3OIIC 6H 5CC 6H5CH ?MgBjHRMgy ？ 无水乙醚CH 3CHOH 2O/H+9 32—+CH 三CNaH 3O +3O IIC 6H 5CCH 3653NH 2OH・HCUCH 3(C 6H 5)3P =CHC H 32CH -C -C -CH33HQHAc-?【2H 3O +3+ nO+ CHCOCH 3IO II CH 3-C-CH 2CH 2Br CHONaBH 4 O II+CH 3-C-CH 3HCl 3)2NH HCl>NaOH,HOc2COOC 2H 5NaOC (CH 3)3・?Me 2CuLiHClAl C l 3-CuC 2l 2浓NaOH ?・■+？H 3O +OHOH干HClOII(CH 3CH 2-C )2OCH 3COOOHL ?干醚H 2O/H +CH 3CH 2-C -OK⑻⑼⑽(11)(12)闆(14)(15)(16)(⑺(18)(19)OII0-C-CH3(20)COCH3+? 1) CH3CHO(2)3)(CH3)2CHOH(4) (5) (CH3)2CHCHO(6)(7) CHCOCH653(8)7.下列化合物：能够发生碘仿反应的有？CH3CH2COCH2CH3C6H5CHO65—CHO能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有?能够与Tollens试剂反应的有?能够与Fehling试剂反应的有8.鉴别下列各组化合物：O H(1)A.CH3CH2CH2CHOB.CH3COCH2CH3C.CH3CHCH2CH3D.CH3CH2CH2CH2OH2)A.CHOB.COCH3C.CH=CH2D.C三CH(3)A.正戊醛B.苯甲醛C.2-戊酮D.3-戊酮E.2-戊醇F.3-戊醇O4) D.9.解释下列反应的机理：OII(1):H-C-CH2O(2):RR3(3)：二苯基乙二酮在NaOH的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH 30Na 代替NaOH ，贝V 可以得到二苯基羟乙酸甲酯。

第一章习题1.何为共价键的饱和性和方向性？2.下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？(1)CH4 (2) CH2C12 (3) CH3Br (4) CH3OH (5) CH30CH3 (6) HC=CH3.按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？第二章习题1.用系统命名法命名下列化合物:(1) (CH3CH2)2CHCH3C2H5 (2) CH3CCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2 CH2CH3(3)\ c // \(CH3)3C CH(CH3)2(4) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2CH(CH3)2(5)CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH2CH3 CH3CH2CH34.指出下列每个分子中存在的官能团类型:⑺ H3C ----- < C(CH3)3 (8)2. 写出下列化合物的构造式:(1) 由一个叔丁基和异丙基组成的烷炷； (2) 含一侧链甲基，分子量为98的环烷炫(3) 分子量为114,同时含有1°、2°、3。

、4。

碳的烷炷。

3.写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。

(1)3, 3-二甲基丁烷 (2)2, 3-二甲基-2-乙基丁烷 (3) 4 -异丙基庚烷(4) 3> 4-二甲基-3 -乙基戊烷(5)3, 4, 5-三甲基-4-正丙基庚烷 ⑹2 -叔丁基-4, 5 -二甲基己烷4. 相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷炷的结构式。

(1)只生成一种一氯代产物(2)可生成三种不同的一氯代产物(3) 生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物 5.不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序： (1)2, 3-二甲基戊烷 (2) 2-甲基己烷 (3)正庚烷 (4) 正戊烷(5)环戊烷6. 写出下列化合物的优势构象—( 「CH2CH3 (1) BrCH 2CH 2Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) '、'、—/(4)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷7. 写出1, 3-二甲基环已烷和1-甲基-4-异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳定。

醛和酮习题及答案醛和酮是有机化学中一类重要的化合物，它们含有羰基(C=O)。

醛的官能团是-CHO，而酮的官能团是-CO-。

下面我们通过一些习题来加深对醛和酮性质和反应的理解。

习题1：写出以下醛和酮的IUPAC名称。

- CH3CHO- CH3COCH3答案1：- CH3CHO的IUPAC名称是甲醛。

- CH3COCH3的IUPAC名称是丙酮。

习题2：醛和酮的羰基可以发生哪些类型的反应？- 醇的制备- 还原反应- 加成反应答案2：- 醛和酮可以通过还原反应转化为醇。

- 醛可以被还原剂如氢气或钠硼氢还原为醇，而酮通常需要更强的还原剂。

- 醛和酮的羰基可以与氢氰酸加成形成腈，或与格氏试剂等有机金属试剂加成。

习题3：醛和酮的红外光谱特征是什么？- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？答案3：- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在大约1720-1740 cm^-1的波数范围。

- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在大约1705-1725 cm^-1的波数范围。

习题4：醛和酮的核磁共振氢谱特征是什么？- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？答案4：- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在9-10 ppm的化学位移范围。

- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在2-3 ppm的化学位移范围。

习题5：以下化合物中哪些是醛，哪些是酮？- CH3CH2CHO- (CH3)2CO- CH3CH2COCH3答案5：- CH3CH2CHO是醛，因为它含有-CHO官能团。

- (CH3)2CO是酮，因为它含有-CO-官能团。

- CH3CH2COCH3是酮，因为它含有-CO-官能团。

习题6：醛和酮的氧化反应是什么？- 醛的氧化产物是什么？- 酮的氧化产物是什么？答案6：- 醛的氧化产物通常是羧酸。

- 酮的氧化产物通常是二羧酸，但酮通常不易被氧化。

醛酮必备知识基础练1.下列反应中属于有机化合物被还原的是()A.乙醛发生银镜反应B.新制的Cu(OH)2与乙醛反应C.乙醛加氢制乙醇D.乙醛制乙酸、B、D项中均是由乙醛生成乙酸或乙酸盐,是在有机化合物分子中加入了氧原子,属于氧化反应。

C项中由乙醛生成乙醇,是在有机化合物分子中加入氢原子,属于还原反应。

2.(2020安徽淮南高二检测)下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是()A.甲醛、丁醛B.丙酮、丙醛C.乙醛、丙酮D.苯甲醛、对甲基苯甲醛项中两物质互为同系物;B项中两物质互为同分异构体;D项中两物质互为同系物;C项中两物质分子式不同,尽管相差一个CH2原子团,但是官能团不同,因此不属于同系物。

3.(2021吉林洮南高二期末)某有机化合物的化学式为C5H10O,能发生银镜反应和加成反应。

若将它与H2加成,所得产物结构简式可能是()A.(CH3)3COHB.(CH3CH2)2CHOHC.CH3(CH2)3CH2OHD.CH3CH2C(CH3)2OH,其可能的同分异构体有:CH3CH2CH2CH2—CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO,醛跟H2的加成反应是发生在—CHO上,使之转化为—CH2OH,只有C项符合。

4.把有机化合物氧化为,所用的氧化剂最合理的是()A.O2B.酸性KMnO4溶液C.银氨溶液D.溴水,前者中的醛基变为后者中的羧基,而碳碳双键不被氧化,所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制的氢氧化铜均可。

5.已知甲、乙、丙、丁四种有机化合物的转化关系如图。

其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则甲为()A.甲醇B.甲醛C.甲酸D.乙醛,可推知为醛类,甲、乙、丁均能发生银镜反应,推知甲只能为甲醛,B项正确。

6.下列有关有机化合物的判断正确的是()A.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物B.对甲基苯甲醛()可使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基C.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol AgD.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰解析乙醛不含碳碳双键,丙烯醛含碳碳双键,二者不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1-丙醇,二者均为一元饱和醇,互为同系物,故A错误;中的甲基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag,故C错误;苯酚发生还原反应后的产物为,有5种等效氢,所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故D正确。

醛酮(习题与答案)一、命名:1. 2. 3.4. 5. 6.(CH3)2CH2CHO7、CH3COCH2CH2OH 8、CH3COCH(CH3)2 9、10、CH3COCH2COCH2CH311、12、13、14、OHCCH2CH2CH2CHO15、16、17、18、19、20、答案:1、苯乙酮2、邻羟基苯甲醛(水杨醛)3、4-氯-4-甲基-2-戊烯醛4、2-溴-4-硝基苯甲醛5、对甲基苯甲醛6、3-甲基丙醛7、4-羟基-2-丁酮8、3-甲基-2-丁酮9、1-环己基-1-丙酮10、2,4-己二酮11、3-甲基-6-庚炔醛12、3,3-二甲基环己基甲醛13、3-苯基-2-丙烯醛14、戊二醛15、4-甲基环己酮16、2-苯基丙醛17、对甲酰基苯乙酸18、α,β-萘二醛(1,2-萘二醛)19、1-苯基-2-丙酮(甲基苄基酮) 20、4-戊烯-2-酮二、完成反应:1.CHO240%NaOH+答:2.250%KOH+ Cl CHO答:3.答: 4.答: 5.答:6.CHO+加热CH3O CH3COCH3NaOH 答:7.答:8.答: 9.答: 10.答: 11.答:+COOH CH2OHCH3CH312.答:13.+CH3COCH2CH3I2NaOH++答:14.答:15.答:16.答:17.答:三、回答下列问题:1.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。

a、CH3CH2COCH3b、c、d、(CH3)2CHOH答:a、d2.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。

a、2-甲基丁醛b、异丙醇c、2-戊酮d、丙醇答:b、c3.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。

a、(CH3)2CHCHOb、CH3CH2OHc、C6H5CHOd、CH3COCH2CH3答:b、d4.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。

a、CH3CH2CH2OHb、CH3CH2CHOc、CH3CH2CHOHCH3d、C6H5COCH3答:c、d5.下列化合物与NaHSO3加成反应活性次序为( )。

有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

)键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol 气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

、(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

第十章 醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

1.2.CH 3CH 3CH 3C OH 3.OH4.OH 5.OH6.HOCH 2CH 2CH 2OH7.OHOH8.9.OHOH仲醇，异丙醇仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

1.CH 3CH 2CH 2OH2.HOCH 2CH 2CH 2OH3.CH 3OCH 2CH 34.CH 2OHCHOHCH 2OH5.CH 3CH 2CH 342135>>>>理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。

四、 区别下列化合物。

1.CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH 2CH 2Cl解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷2.CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇3．α－苯乙醇 β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。

五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？ 解：CH 3C=CCH 3HC 6H 5B 2H 6NaOH,H 2O 2C 6H 5CHCHOH3CH 3CH 3CH 2=C CH 2CH 2CH 3B 2H 6NaOH,H 2O 2CH 3HOCH 22CH 2CH 3六、 写出下列化合物的脱水产物。

1.CH 3CH 2C(CH 3)2OHCH 3CH=C(CH 3)22.(CH 3)2CCH 2CH 2OHH 2SO 41moleH 2O(CH 3)2C=CHCH 2OH3.CH 2CHCH 3H +CH=CHCH 34.CH 2CHCH(CH 3)2+CH=CHCH(CH 3)25.CH 3CH=C CH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3CH 3C CH 3=CHCH 3OHOH七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。

（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。

10-2 写出下列反应的主要产物。

PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg C 6H 6H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr+Ph 33(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCOO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。

(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。

CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)COCH 3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

《有机化学》教材部分习题参考答案或提⽰（10—14章）《有机化学》教材部分习题参考答案或提⽰(10—14章)第10章醛和酮⼀、命名下列化合物或写出化合物的结构式（1）4-甲基-2-⼄基戊醛（2）丁⼆醛（3）4，4-⼆甲基-2-戊酮（4）4-甲基环⼰酮（5） (6)⼆.写出苯甲醛与下列试剂反应的产物 (1) (2)(3) (4)三．将下列化合物按照沸点从⾼到低的顺序排列（1）2-庚酮>2-⼰酮>2-戊酮>丁酮（2）丁醇>丁醛>⼄醚（3）苯甲醇>苯甲醛>⼄苯四．将下列化合物按照亲核加成反应活性从⼤到⼩的顺序排列（1）戊醛>2-戊酮>3-戊酮（2）对硝基苯甲醛>苯甲醛>对甲基苯甲醛五．⽤化学⽅法鉴别下列化合物（1）丙酮⽆银镜丙醛有银镜⽆沉淀黄⾊沉淀丙醚⽆沉淀⽆沉淀（2）先⽤2，4-⼆硝基苯肼区别羰基化合物与正戊醇，再⽤托伦试剂区别戊醛与酮，最后⽤碘仿反应区别2-戊酮与3-戊酮。

CH 3 (CH 3CH 2)2CHCH 2CHCHOCl 3 OCH 3 CH 3CH 2CH=C--C--CH 3 3NaOH 2CHO OH 3 OCH 3 2OH（3）先⽤托伦试剂区别戊醛与酮，再⽤斐林试剂区别庚醛与苯甲醛，⽤碘仿反应区别苯⼄戊酮与苯丙酮。

六．完成下列转化（1）CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH3CH 2OMgBrCH3CH2CH 3CH2OH（2）⼄炔催化氢化制得⼄烯，与溴化氢加成再制成格⽒试剂，与⼄醛加成后进⾏酸性⽔解即得2-丁醇。

（3）-Cl -OH(4)七．⽤指定原料合成下列化合物（1）（2）丙醇氧化成丙醛，羟醛缩合，加热脱⽔，再将醛基还原为醇羟基。

（3）碘甲烷制成格⽒试剂，环⼰醇氧化为环⼰酮与甲基格⽒试剂加成后酸性⽔解得1-甲基环⼰醇，再酸性介质中消除得1-甲基环⼰烯，在过氧化物存在下加H Br，然后碱性⽔解得2-甲基环⼰醇，再氧化得2-甲基环⼰酮。

有机化学课后习题参考答案第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。

CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。

9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）OH CH 3H PBr 3H CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)OH HCO 3H H 2O / H(6)OHH OHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）222(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。

第10章 习题解答1． 命名下列化合物：答：（1） 2-甲基丙醛 （2）对甲基苯甲醛 （3）2，4-二甲基-3-戊酮（4）对甲氧基苯甲醛 （5）2-甲基-1，4-环己二酮 （6）二苯甲酮 （7）1-戊烯-3-酮 （8）环己酮肟 2，4-戊二酮 2． 写出下列化合物的结构式：（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6） -溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮 （8）三甲基乙醛 （9）邻羟基苯甲醛 （10）肉桂醛 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙 (12) 丙醛缩乙二醇答：（1）CH 3CH 2CHCH 2CHOCH 3（2）CH 3CHCOCH 2CH 3CH 3 （3）COCH 3（4）OCH 3OCH 3（5）(CH 3)2C=CHCH 2CH 2CHCH 2CHO3（6）COCH 2Br（7）CH 2=CHCOCH 2CH 3 （8）(CH 3)3C-CHO (9)OH CHO(10) CH=CHCHO(11) NHN=C(CH 3)2NO 2NO 2(12) CH 3CH 2CH(OC 2H 5)23． 写出下列反应的主要产物：(1) (2)(3)(4) (1) (C H 3)2C H C H O (2)H 3C C H O (3) (C H 3)2C H C O C H (C H 3)2(4) C H 3OC H O (5)O O H 3(6)CO( 7) C H 3C H 2C C H =C H 2O(8)N O H(9) C H 3C O C H 2C O C H 3C H 3C H 2C H 2C H O 5%N a O H4H 2O(CH 3)3CCHO + HCHO C H O +C H 2OHC H 2OH干H C l C H 3C H 2C O C H 3 + H 2N O H(5)(6) (7)(8)(9)(10)答：（1）CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH CH 2CH 3，CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OHOH2CH 3 （2）(CH 3)3CCH 2OH + HCOOH （3）CHO O （4）CH 3CH 2C=N OH3 （5）(CH 2)3CH 3（6）OMgBrCH 3，OH CH 3（7）(CH 3)3CCOOH + CHI 3 （8）OHSO 3Na（9）CHOH O，CHOCH 3O （10）(CH 3)2CCHO Br4． 用简单的化学方法区别下列各组化合物：（1）甲醛、乙醛、丙烯醛 （2）乙醇、乙醚、乙醛（3）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 （4）1-丁醇、2-丁醇、丁醛、2-丁酮 （5）戊醛、2—戊酮、环戊酮、苯甲醛 （6）苯甲醇、苯酚、苯甲醛、苯乙酮 答： (1) NaOH+I 2；Br 2/CCl 4 (2) Ag(NH 3)2NO 3；Na (3) Ag(NH 3)2NO 3；ZnCl 2/HCl (4) 同(3)(5) Ag(NH 3)2NO 3；Cu(OH)2/NaOH ；NaOH+I 2 (6)FeCl 3；NaOH+I 2；ZnCl 2/HCl 5. 将下列化合物按羰基的亲核加成反应活性大小排列：答：略。

有机化学10-12章醛酮羧酸练习题答案醛、酮及羧酸习题一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，10分）1.CH3C OHH CCOOHH2.COCH2CH2CH3反-4-羟基-2-戊烯酸1-苯基-1-丁酮3.OH3C4.CH3OCH2OCH3C2间甲基苯甲酰氯乙二醇二乙酸酯5.COCH3Cl6.CHO3对氯苯乙酮5-甲基-2-萘醛7. δ-戊内酰胺8. 肉桂酸NHOCH CHCOOH9. 乙丙酐10. 马来酸CH3CH2COOCH3COC HOOC CCOOHHH二、选择题（30分）1、不能与FeCl3溶液显色的化合物有：BA、乙酰乙酸乙酯B、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C、苯酚D、2,4-戊二酮2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是：CA、FeCl3溶液B、2,4-二硝基苯肼溶液C、Tollens试剂D、Fehling试剂3、下列化合物中，最易水解的是：AA、乙酰氯B、乙酸酐C、乙酰胺D、乙酸乙酯4、苯甲酰丙酮既能与FeCl3溶液显色，又能与羰基试剂作用，是由于分子中存在： DA、羰基B、α-HC、同分异构D、互变异构5、下列化合物分子量相近，其沸点最高的是：CA、正丁烷B、正丙醇C、乙酸D、正丙胺6、下列化合物中，与RMgX反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA、CH3CH2CHOB、CH3COCH3C、C6H5COCH3D、HCHO7、已二酸加热后的产物是：BA、一元羧酸B、环酮C、酸酐D、内酯8、下列化合物中最易烯醇化的是：DA 、乙酰丙酮B 、乙酰乙酸乙酯C 、苯甲酰乙酸乙酯D 、苯甲酰丙酮 9、下列化合物中酸性最强的是：BA 、甲酸B 、乙二酸C 、乙酸D 、碳酸10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO 3加成的是：BA 、B 、C 、D 、11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反应最终产物是：BA 、B 、CCH 3O CH 3CH 23O CH 3CH 23OHC H O BrCH 222H 5O OCH 2CCHCOC 2H 5O O BrCH 3C Br OHCHCO 2C 2H 5BrCH 3C BrOHCH 2CO 2C 2H 5C、D、12、Claisen酯缩合反应经常用来制备：DA、β-羟基酯B、γ-羟基酯C、δ-羟基酯D、β-酮酸酯13、LiAlH4可将CH2=CHCH2COOH还原为：CA、CH3CH2CH2COOHB、CH3CH2CH2CH2OHC、CH2=CHCH2CH2OHD、CH2=CHCH2CHO14. 下列化合物中最难还原的是：CA、B、C、CH3COCl CH3COOC2H5CH3COOH CH3CONH2 D、15. 属于酚酸的化合物是：CA、草酸B、乳酸C、水杨酸D、琥珀酸三、是非题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，每小题1分，共10分）1、在有机合成中，常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。