《醇和酚》课件

二、醇的化学性质
思考与交流（课本49页）
1，与活泼金属反应
羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中 的氢比较活泼，能与钠、钾、铝等金属发生反应。
例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：
2C2H5OH＋2Na
2C2H5ONa＋H2↑
实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应 缓和得多。这是由于醇分子中羟基氢原子的活泼性要比 水分子中的氢原子活泼性弱一些。
苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之 间的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯 化学性质的简单加和。
CH2 CH3
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H
CH3
CH2
O H O
CH2 CH3
CH3
CH2
O H
H
CH3
CH2
O H O
H
H
CH3
CH2
O H O
H
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学与问
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙 三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙 二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：
由于羟基数目增多，使得分子间形成 的氢键增多而增强(-OH具有亲水性）
醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分子中的碳氧
键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和
水，例如：
CH3CH2OH＋HBr
H+ △
CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2CH2OH＋HBr
H+ △
CH3CH2CH2Br＋H2O
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4. 醇的氧化
醇可以燃烧生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。 例如，1－丙醇和2－丙醇的催化氧化反应分别为：
思考与交流
结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比， 醇的沸点远远高于烷烃。
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇 分子羟基的氢原子间存在着相互吸引 作用，这种吸引作用叫氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比
例混溶，这是因为它们与水形成了氢键。
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CH3
CH2
O H
H
CH3
CH2
O H O
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHCH3 2—丙醇
OH
OH
苯酚
OH
CH3
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邻甲基苯酚
醇和酚都是烃分子中的氢原子被 羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化 合物。
一、醇和酚的定义
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子 相连的化合物称为醇；羟基与苯环直 接相连而形成的化合物称为酚。
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二、醇 1．醇的分类
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氢键
氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性 大的原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个 电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作用， 常用X－H…Y表示。氢键的键能在10～40kJ·mol-1之间， 比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。
X、Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、 氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会 形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会 形成氢键。
为
OH 。
苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃，暴 露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。
常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃ 时，则能与水互溶。苯酚具有一定的杀菌能力， 可以用做杀菌消毒剂。因苯酚有毒，其浓溶液对 皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎 沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
烯烃 消去 醇
醛 羧酸
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烯烃
卤代烃
氢 卤 酸
醇
醛或酮
酯
醇钠
醇转化为其他类别有机化合物示意图
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三、酚
酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚 甲苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻 油中含有芝麻酚，等等。
丁香花
麝香草
芝麻油
苯酚
苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式
在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分 子间的取代反应[一个醇分子中的烃氧基(RO-)取 代另一个醇分子中的羟基]，生成醚和水。例如， 乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到140℃
时会生成乙醚和水。
C2H5－OH＋H－OC2H5
来自百度文库
浓硫酸 △
C2H5－O－C2H5＋H2O
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3，取代反应
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可 用于配制化妆品。
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相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较
结构简式
相对分子质量 沸点/℃
CH3OH
32
CH3CH3
30
CH2＝CH2
28
CH3CH2OH
46
CH3CH2CH3
44
CH3CH＝CH2
42
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65 －89 －102
78 －42 －48
根据醇分子结构中羟基的数目，醇
可分为一元醇、二元醇、三元醇……
CH3CH2CH2OH
丙醇（一元醇）
CH2－OH CH2－OH
乙二醇（二元醇）
CH2－OH CH－OH CH2－OH
丙三醇（三元醇）
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饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜 味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化 工原料。
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2，消去反应
在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙酸发生分子内的消 去反应而脱水生成乙烯。
CH2－CH2 H OH
浓硫酸 170℃
CH2＝CH2↑＋H2O
注：实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在 170℃。
其他含有β－H的醇在一定温度下，也能发生消去反应生 成相应的烯烃。
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2CH3CH2CH2OH＋O2 1－丙醇
O
Cu △
2CH3CH2－C－H＋2H2O
丙醛
O
2CH3CHOHCH3＋ O2 2－丙醇
△ 2CH3－C－CH3＋ 2H2O 丙酮
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氧化
R
CH
CH2
取代
H
O
H
消去 取代
醇分子发生反应的部位及反应类型
课堂互动探究
(阳光课堂)
乙醇的消去反应实验
衍变关系
一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家 带上10种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。 有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么， 在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？ 醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？
仔细观察醇和酚的结构，分析醇和酚在 结构上有什么相同点和不同点？
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酒精燃料
酒精饮料
化妆品 《醇和酚》课件 防冻液
茶叶
药皂
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漆酚
联想·质疑
醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生 。例如，常用做燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机 防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多 酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于 醇和酚。