有机化学专题复习
羟基官能团的性质与有机物的脱水反应
教学目标
【知识与技能】进一步理解羟基官能团的结构和主要化学反应，掌握羟基的常见脱水反应原理。【过程与方法】通过对比、归纳，学习在头脑中贮存、迁移、分析、归纳知识的方法。
【情感态度与价值观】养成严谨、认真、细致的学习习惯，激发学习的积极性和主动性。【学习方法】思考、交流、讨论、归纳、正向与逆向思维。
【教学重点与难点】通过羟基官能团的复习，掌握一些有机物中羟基脱水反应的原理。
教学过程设计
教师活动
【引言】醇、酚、羧酸分子的结构中都含有相同的官能团——羟基（-OH）。
学习有机物要抓住物质的结构，特别是官能团。从官能团的结构着手，容易理解有机物发生的反应、化学性质。今天，学习、归纳羟基的性质及有机物的脱水反应原理。
【板书或多媒体投影】一、羟基官能团的性质
利用下表分析CH3CH2OH、CH3COOH、C6H5OH
学生活动:进一步明确本节要复习的内容。思考、讨论含羟基的有机物所属的类别。
教师活动：【设问】醇、酚、羧酸分子的结构中都含有相同的官能团——羟基（-OH）。
O—H键属哪一种类型的共价键？
这三类物质中氢原子的活泼性相同吗？为什么？
学生活动:【思考、交流、回答】羟基中O—H键是强极性键，共用电子对偏向氧原子，氢原子均具有一定的活泼性。羧酸的羟基中氢的活泼性最大，具有弱酸性；与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之，酚具更弱的酸性；醇的羟基中氢的活泼性最小，醇不显酸性。
教师活动：【指导与评价】对学生的回答给予指导评价。
【投影】判断下列反应能否发生，能反应的完成该反应的化学方程式。
①乙醇与金属钠
苯酚与金属钠
②乙醇与氢氧化钠
苯酚与氢氧化钠
③醋酸与碳酸钠
苯酚与碳酸钠
学生活动:同学回答并到黑板上板书。
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑
C2H5OH+NaOH→不反应
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
师生活动【小结】（1）键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与
羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。
强化理解。
【投影】烃的羟基衍生物中的羟基活性大小比较：
教师活动：【板书】羟基活性大小比较：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞H2O＞C2H5OH
学生活动:理解、记忆。
教师活动：【启发回忆】羟基还具有什么性质？能发生哪些类型的反应？请举例说明。
学生活动:回忆、思考、回答。
羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。
教师活动：【投影】请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。
（1）乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。
（2）乙醇和乙酸的反应。
学生活动:练习书写并分析。
乙醇分子内脱水反应：消去反应（化学方程式略）
乙醇分子间脱水反应：取代反应（化学方程式略）
乙醇与乙酸分子间脱水反应：酯化反应
教师活动：【指导与评价】肯定和表扬学生的正确分析和书写。
【小结】（2）碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子内
相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。
【过渡】下面我们就不同的脱水反应进行讨论。
【启发】首先回忆我们所学的有机化合物中，哪些类物质能发生脱水反应？应具备什么样的内在条件？
【学生活动】回忆、归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。
【再问】你能归纳出多少种脱水方式？又各生成哪类物质？
可两个羟基去一分子水，也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水；既可分子内，也可分子间；生成烯、醚、酯……等等。
【利用多媒体投影】请结合例题，总结羟基有多少种脱水方式。
例1烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：
有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。
A是_____；B是____；
E是____；G（有六元环）是____。
【学生活动】思考、讨论、板书完成反应的化学方程式【教师活动】【板书】（1）醇的（一元、二元）脱水反应
①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。
②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。
③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。
④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。
⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。
【学生活动】讨论、归纳。
完成下列反应的化学方程式：
①
②
③
④
⑤
⑥
【师生活动】【小结】
【教师活动】【板书】二、脱水反应的本质
三、发生脱水反应的物质
四、脱水反应的类型
【指出】将单官能团的知识运用于双官能团，是对知识的迁移，对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？
【学生活动】思考:乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。
【教师活动】【板书】⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔
⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式
⑦
⑧
【过渡】请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。
【多媒体投影】
①
②
③
④
