第十三章 羧酸衍生物
主要内容 几种类型的羧酸衍生物,结构及命名
酰基上的亲核取代反应（水解、醇解、氨解反应)及 其活性比较。
羧酸衍生物的还原及与有机金属试剂的反应 酰胺的酸性、脱水成腈的反应 Hofmann降解反应在合成伯胺上的应用
羧酸衍生物
O R C OH
O R CX
O
O
R C O CR
O C OCH2CH3 苯甲酸乙酯 (ethyl benzoate)
☺ 内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置
O H3C
O
2-甲基-4-丁内酯 2-methyl-4-butyrolactone
☺ 多元醇，先醇后酸
O CH2 O CCH3 CH2 O CCH3
O 乙二醇二乙酸酯
CH2 ONO2 CH ONO2 CH2 ONO2
丙三醇三硝酸酯 甘油三硝酸酯, 三硝酸甘油酯
• 酰胺的命名：
命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；
O CH3C NH2
O H C N CH3
CH3
乙酰胺 (acetamide)
N,N–二甲基甲酰胺 (N,N-dimethyl formamide)
O
(DMF)
CH2 C N CH2 C
O
羧酸衍生物的NMR:
O CH3C L RCH2C N
α–H δ 2 ~ 3 ppm 酰胺 N―H δ 5~8 ppm
δ
2–甲基丙酰胺的1H–NMR谱图
四、羧酸衍生物的化学性质
性质分析
O
RCH2 C X
O
O
RCH2 C O C R
O RCH2 C OR'
O RCH2 C NH2(R)
