高二化学苯的结构与性质PPT精品课件

【苯的结构】 结构式
（凯库勒式）
结构简式
空间构型：平面正六边形
① 6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上， 且等效，各个键角都为120°
② C原子之间的键完全相同，是一种介于单键 和双键之间的特殊的共价键
碳碳之间键长都为1.4×10—10m C － C 键 键长：1.54 ×10－10 m C = C 键 键长：1.33 ×10－10 m
物应有两种（同分异构体）：
X
X
X
X
然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。
凯库勒进一步补充：
苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的，而是 以一定的频率快速交替出现。
实验事实1 实验事实2 实验事实3
凯库勒式的缺陷
苯与液溴用铁粉做催化剂的反应
C6H6+Br2 Fe C6H5Br+HBr —— 类似于烷烃的性质
氧化(溶液不褪色)。
取代反应 苯的卤代、硝化、磺化反应
加成反应
苯不能与溴水加成(萃取溴而 不是反应褪色) 。特殊条件 下可与H2发生加成反应
【取代反应】 ①苯与溴的反应：
现象： ⒈导管口有白雾，锥 形瓶中滴入AgNO3溶 液，出现浅黄色沉淀
⒉烧瓶中液体倒入盛 水烧杯中，烧杯底部 出现褐色油状液体。
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH 从而否定了苯的链状结构。
凯库勒（1829—1896）德国 化学家，经典有机化学结构 理论的奠基人之一。1847年 考入吉森大学建筑系，由于 听了一代宗师李比希的化学 讲座，被李比希的魅力所征 服。他擅长从建筑学的观点 研究化学问题，被人称为 “化学建筑师”。
④不能是溴水或酸性高锰酸钾因化学反应而褪色
⑤苯在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成 环己烷
猜想 19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学 刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学 说”和“碳链学说”。
请根据这两种学说写出1－2种苯可能的结构简式。
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2 ＝CH－CH＝CH－C≡CH
苯易发生取代反应，它的一溴代物 只有一种。
—— 6个碳Hale Waihona Puke Baidu子和6个氢原子等价
苯在特殊条件下可与H2发生反应：
C6H6+3H2
C6H12。
——类似于C=C的性质
实验事实4
苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
—— 证明苯的双键与一般的双键不同 缺陷1：不能解释苯为何无类烯烃的加成反应
实验事实5
－CH3 －CH3
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
凯库勒苯的分子结构假说
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实：
苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验 证实环状结构的假设。
假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代
与
CH3－ CH3 －
是同种物质
性质完全相同，
结论
缺陷2：苯的邻位二取代产物只有一种
苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是 双键，而是一种特殊的键。
比例模型
球棍模型
结构简式
1939年，美国化学家鲍林在《化学 键的本质》书中提出苯环的价键实 际上并不是单、双键相间，而是电 子泼散开来， 形成一种均匀分布， 从而使所有的价键都十分相像，并 且全都比普通单键更牢固、更稳定。
专题3 常见的烃
第一单元 脂肪烃
3.2.1 苯的结构与性质
【学习任务】
1、认识苯的分子组成和结构特点 2、了解苯的物理性质，认识苯的主要
化学性质和应用
哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现 的结构？ ①苯分子中所以碳碳键的键长相等
②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化 学环境完全相同
③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有 一种
①是否加热？ ②用的是液溴还是溴水？ ③加铁粉的作用是什么？
实际起作用的是什么？ ④装置中长导管的作用是什么？ ⑤锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？
苯的溴代反应（卤代）
液溴
溴苯
无色油状液体， 密度比水大
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。将分离出的苯层置于一
……
猜想 设计 验证
试验内容 实验现象 你的结论
试管中加入 2mL苯，滴几 滴酸性高锰酸 钾溶液，振荡 后静置。
高锰酸钾 溶液不褪 色
试管中加入 2mL苯，加入 1mL溴水，振 荡后静置。
溴水分两
层，上层
橙红色， 下层无色
苯分子中 不含C C 或C C
猜想 设计 验证 结论
苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色， 说明苯分子中不含C=C或C≡C。即下列 假设都是错误的：
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交
替的事实是
1865年， “我坐着编写教科书，然而工作毫无进 展，我的思维开了小差。我把椅子转向取暖壁炉， 并打起盹来。原子再次在我眼前欢跳。这时较小的 原子谨慎地呆在基底上。我的心灵眼睛通过这种重 复景象而更加敏锐，现在可以辨别出多种形体中较 大的结构，长长地排列成行，有时还更紧密地拼接 在一起；整行迂回曲折像蛇一样运动。瞧！那是什 么？有一条蛇咬住了它自己的尾巴，嘲弄般地在我 眼前快速旋转，仿佛一道闪电，把我惊醒了……当 天晚上，我就推断出假设的结论。”
（ D）
A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.苯环中的碳碳键的键长均相等
C.苯的邻位二元取代物没有同分异构体
D.苯的一元取代物没有同分异构体
推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象 有何不同？
甲烷燃烧为淡蓝色火焰，无黑烟，乙烯燃烧 火焰明亮，有黑烟，苯燃烧产生浓烈的黑烟
苯有哪些化学性质？ 氧化反应 可以点燃，但不能被高锰酸钾