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高二化学苯的结构与性质PPT精品课件

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《苯的结构和性质》课件

《苯的结构和性质》课件

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《苯的结构和性质》PPT课件
本概念的化合物，具有丰富的结构和性质。 - 了解苯的历史和发现，以及其在科学和工程领域中的重要性。
苯分子结构和数据
苯的分子结构
探索苯分子的环状结构和碳原子 的位置。
苯分子结构模型
展示苯分子的三维结构模型和相 关数据。
苯分子的键长
介绍苯分子中碳-碳键和碳-氢键 的长度。
苯分子的性质
物理性质
解释苯的物理性质，如熔点、沸点和溶解性。
化学性质
探讨苯的化学性质，包括它作为亲电子体和亲核子体的行为。
危险性及安全注意事项
提醒使用和处理苯时的安全注意事项，以及苯的潜在危险。
苯在生产中的应用
化工行业应用
介绍苯在化工行业中的广泛应用，如聚合物生产和 溶剂的用途。
环保问题及解决方案
探讨苯在生产和使用过程中可能引发的环境问题， 并提出解决方案。
结语
1 简要总结
总结苯的结构和性质，强调其在化学和工程领域的重要性。
2 未来发展的前景和挑战
展望苯在未来的应用前景，并提出解决技术和可持续发展的挑战。
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高二化学《苯的结构与性质》优质课件

高二化学《苯的结构与性质》优质课件

如：
CH2CH2CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
—CH3 —CH3
—CH2—CH3
CH3
CH3
2.苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
3.二甲苯的一氯代物的同分异构体 甲苯加氢后的一氯代物的同分异构体
• 多环芳烃
多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
现象
结论
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶液 高锰酸钾 褪色（较慢）
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 性高锰酸钾 褪色（较快）
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT
三元取代物，说明 侧链对苯环也有影 响。
不溶于水的淡黄色针状 晶体， 烈性炸药
2.卤代反应
CH3 +Cl2 条件一
CH3 + Cl2 条件二
Cl
条件分别是什么？ 反应二可能有几种产物？
CH2Cl CH3
• 苯的同系物的化学性质——加成反应
苯的同系物也能和氢气可以发生加成反应
苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能 使溴水褪色。
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基 易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影 响呢？
• 苯的同系物的化学性质——取代反应
1、硝化反应
C| H3

《苯的结构与性质》课件

《苯的结构与性质》课件

苯的制备方法
1 苯烷破裂
苯可以通过苯烷破裂反应制备，将长碳链烃分解为苯和烯烃。
2 铁路甲苯法
采用铁路甲苯法，能够通过甲苯的加热分解制备苯。
3 催化裂化
通过催化裂化反应，能够将石油中的重烃类分解为苯和其他轻质烃。
苯的应用
化学工业
苯是重要的有机化合物的原料， 广泛应用于化学工业的合成反 应中。
燃料添加剂
苯分子的电子结构
π电子体系
苯分子中的电子以π键形式存在，构成了一个平面的π电子体系。
芳香性
苯分子中的π电子体系满足了3n+2的Hückel规则，表现出芳香性。
特殊的反应性
由于芳香性的存在，苯分子在许多化学反应中表现出特殊的反应性。
苯的化学性质
1
亲电取代反应
苯能够发生亲电取代反应，例如在苯环上加成新的官能团。
苯可以作为汽油的添加剂，提 高燃料的辛烷值和抗爆性。
药物生产
苯及其衍生物是许多药物的重 要合成中间体。
结论和要点
1 苯是一种重要的有机分子
苯的结构稳定，具有共振结构和芳香性。
2 苯具有多种化学性质
苯能够进行亲电取代和电子取代反应，广泛应用于化学实验和工业生产。
3 苯的制备和应用
苯可以通过多种方法制备，广泛应用于化工、石化以及医药等领域。
《苯的结构与性质》PPT 课件
欢迎大家来到本次PPT课件，我们将介绍苯的结构和性质。让我们一起探索这 个有趣的化学分子！
苯的基本结构
环状结构
脂肪族烃
苯由六个碳原子形成一个环状结构， 苯属于脂肪族烃，分子中只含有碳
每个碳原子还与一个氢原子连接。
和氢两种元素。
共振结构
苯具有共振结构，电子可以在环上 自由运动，使得苯分子于苯的共振结构，苯环上的氢可以被其他基团取代，发生电子取代反应。

2.3.1 苯的结构与性质 课件(共38张PPT)高中化学人教版(2019)选择性必修三

2.3.1 苯的结构与性质 课件(共38张PPT)高中化学人教版(2019)选择性必修三

H H C· C· ·C H H C· · ·C H
C H
H C HC CH HC CH C H
大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，比较稳定
键长 139 pm
立体构型 平面正六边形
键角 120o
共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型
所有C、H原子
sp2杂化
Hale Waihona Puke σ键 大π键3.苯的化学性质 ——易取代，能加成，难氧化 苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发 生的加成反应。 (1)氧化反应 ①苯有可燃性： 2C6H6＋15O2――点―燃―→12CO2＋6H2O。
苯和液溴 —— 取代 —— 化学反应 苯和溴水 —— 萃取 —— 物理变化
②苯的硝化反应
＋HO—NO2―浓―硫 △――酸→ 硝基苯
＋H2O
硝基苯：有苦杏仁气味，无色液体，不溶于水，密度
比水的大。 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
水浴加热
拓展 “浴热”容易控制恒温，且易使被加热物质受热均匀。需要加热，且 要控制在100 ℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用 油浴(0～300 ℃)、沙浴温度更高。
2．1 mol的苯在标准状况下的体积是否为22.4 L?
1809年的伦敦，人们对煤气照明感到新奇
苯的发现和命名
煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津
法拉第(英国)对这种油状液体产生了浓厚的兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体
1825年从中得到了一种无色油状液体 他称为
①丙烯分子中，共平面原子至少_6__个，最多__7_个 ②苯乙烯分子中，共平面原子至少_1_2_个，最多_1_6_个

2.3.1 苯的结构与性质 课件(共31张PPT)人教版(2019)选择性必修三

2.3.1 苯的结构与性质 课件(共31张PPT)人教版(2019)选择性必修三

亲电取代反应，其氢原子被烷基取代，生成烷基芳烃的反应，称为傅列
德尔一克拉夫茨烷基化反应；芳烃与酰卤或酸酐作用，芳环上的氢原子
被酰基取代，生成芳酮的反应，称为傅列德尔～克拉夫茨酰基化反应
C2H5
C2H5Br AlCl3
HBr O
O CH3C AlCl3
Cl
CCH3 HCl
归纳总结
(1)稳定 不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
除去溴蒸气， 净化HBr气体 检验HBr酸性 检验HBr 除去HBr尾气
①有分液漏斗,控制液溴的量。
②加装一个用苯(CCl4)除溴蒸气的装置。 ③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
拓展延伸
(1)试剂的加入顺序为？ 先加苯，再加溴，最后加铁粉 (2)长玻璃导管的作用是什么？ 导气（苯和溴都易挥发）兼起冷凝回流
随堂检测
2.下列关于苯的叙述正确的是( D )
A.反应①为加成反应 B.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个 碳碳双键 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
拓展延伸
思考：如何获得纯净的硝基苯？
产物中可 试剂：水 能含有硝 操作：分液
基苯、苯、目的：除酸 硫酸、硝 酸、NO2
酸液
硝基苯 试剂：NaOH 苯 操作：分液
残余酸 目的：除酸
盐溶液
硝基苯 操作：蒸馏 苯 目的：除苯
苯 硝基苯
拓展延伸
加热方式的比较
加热时，待加热的物质通常置于容器内，容器置于热源 上，有些容器，如玻璃容器和陶瓷容器，若直接置于热源 上，则往往因受热不均，温升过快，产生炸裂，或因热传

苯 ppt课件

苯 ppt课件

易发生取代反应，如卤代、硝化等 可发生氧化反应，如燃烧和催化氧化
苯的结构和组成
由六个碳原子和六个氢原子组成，呈环状结构 01
分子式为C6H6，分子量为78.11 02
结构式为环己烷，每个碳原子均为sp3杂化，形成 03 三个sigma键
02
苯的制备和用途
苯的制备方法
01 煤焦化法
将煤在高温下干馏，得到粗苯，再经过一系列提 纯和精制过程得到纯苯。
03 燃料
苯也可以作为燃料使用，主要在航空领域。
苯对环境和人类的影响
01 02
环境影响
苯是一种有害物质，对环境造成污染。排放到水体中会导致水质恶化， 对水生生物造成危害。排放到空气中会形成光化学烟雾，对人类健康造 成威胁。
人类健康影响
苯是一种有毒物质，长期接触会对人体健康造成危害，如损害神经系统 、造血系统、肝脏等。
跨学科合作
苯的研究涉及化学、生物学、物理学等多个领域，跨学科的合作和 交流将有助于推动苯的研究和应用。
新理论和技术
随着科学技术的不断发展，新的理论和技术的应用将为苯的研究和应 用带来新的机遇和挑战。
05
小结和总结
小结：苯的重要性和影响
01 苯是石油化工的基本原料之一，广泛应用于合成 树脂、橡胶、纤维等领域。
03
致癌性
苯被国际癌症研究机构列为致癌物质，长期接触会增加患癌症的风险。
03
苯的危害及防治
苯的毒性和危害
神经系统毒性
苯可引起中枢神经系 统抑制，导致头痛、 头晕、恶心、呕吐、 神志不清等症状。
血液系统毒性
苯可引起血液系统异 常，导致贫血、血小 板减少、白细胞减少
等病症。
呼吸系统毒性
吸入高浓度的苯可引 起呼吸系统刺激，导 致呼吸困难、咳嗽等

苯的结构及其化学性质PPT课件

苯的结构及其化学性质PPT课件

溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.为什么导管口会出现白雾？ HBr易溶于水，结合了空气中的水分子，生成氢 溴酸小液滴。 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中， 用NaOH溶液反复洗涤可以使褐色褪去。
8.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明 它们发生了取代反应而非加成反应。
因为苯不能使酸性高锰 酸钾和溴水褪色所以否定 了凯库勒所推出的分子结 构
苯的邻位二元取代物结 构只有一种也否定了凯库 勒所推出的分子结构
苯分子中的碳碳键既不是纯粹的碳碳 单键，也不是纯粹的碳碳双键，而是 比较特殊的一种键。
结 论
苯的分子结构到底是怎样呢？
一.苯分子的结构 (独特的大π键)
结构简式又为：
12CO2＋6H2O
2、苯的取代反应： （1）苯与溴的反应（溴代反应） 反应现象：
导管口有白雾，锥形 瓶中滴入AgNO3溶液，出 现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛 有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的(红) 褐色液体。
（取代反应） 溴苯
（无色液体，密度大于水）
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？ 铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)。 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 较剧烈的反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.长导管的作用是什么？ 一是导气，二是冷凝。即将挥发出的苯和溴冷凝回流。 5.为什么导管末端不插入液面下？
苯的结构特点：
1.是平面正六边形，所有原子均在同一平面上 2.所有键角为120° 3.所有碳碳键等同，键长介于碳碳单键与碳碳双键 之间 结构式 结构简式

高中化学：苯ppt课件

高中化学：苯ppt课件

一、苯的结构和化学性质
1.苯的结构 苯分子具有 平面正六边形 结构。 苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和 双键交替的，而是 6 个碳原子之间 的 键 完 全 相 同 ， 是 一 种 介 于 单键和双键之间的独特的键 。
2.苯的化学性质
氧化反应 取代反应 加成反应
在空气 中燃烧
溴 代
硝 化
与氢气 加成
可燃性:火焰明亮,带有浓烟 点燃 2C6H6＋15O2→ 12CO2+6H2O
苯跟卤素的取代反应
在有催化剂存在时，苯与液溴(剧毒 易挥发液体)发生反应，生成溴苯，溴 苯是无色液体，密度比水大。
苯的硝化反应
苯分子里的氢原子被 “—NO2(硝基)”所取代的反 应，叫做硝化反应。
加成反应：虽然苯不具有典型的碳碳双键
所应有的加成反应的性质，但在特定的条件 下，苯仍然能发生加成反应 。 例如：在有镍催 化剂存在和 180～250℃的条 件下，苯可以与 氢气发生加成反 应,生成环己烷 (C6H12)。
再见
苯
揭坤 20120539
11月13日13时45分，中国石化吉林分公司双 苯厂的苯胺装置发生爆炸起火事故
约100吨左右苯类污染物进入松花江，
松花江一线150多公里水体遭受严重污染！
当地大量居民ห้องสมุดไป่ตู้现苯中毒症状，伤亡惨重！
昨日重现
最简单的芳香烃----苯
苯是 无 色，有 特殊芳香 气味 的 液 体,密度 小于 水,易溶 于 有机溶剂 ，不溶于 水 ,熔点 5.5℃, 沸点80.1℃,易 挥发（密 封保存）,苯蒸气 有 毒.

苯的结构和性质ppt课件

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硝化反应
☆★由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代， 故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。
浓硫酸
+ HNO3
Байду номын сангаас
NO 2
+ H2O
硝基苯
硝基苯：无色有苦杏仁味的油状 液体，不溶于水，密度比水大,有 毒。
3、苯的加成反应
Ni
+ 3H2
环己烷
苯不与溴水加成，说明它比烯烃、炔烃难加成。
总结： 1.难氧化（但可燃）； 2.易取代，难加成；
向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后， 观察现象。
不能与Br2水反应 ，但能萃取溴水中的Br2
2、苯的取代反应（易） 溴代反应
+ Br2 FeBr3
Br
+ HBr
溴苯
注意: ①苯与液溴，催化剂Fe/FeBr3 ②只取代一个氢原子
③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液 体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
C%低
C%较高
焰色亮，浓烟
C%高
下列实验事实，不能证明苯分子中的碳碳键
不是单、双键交替的结构的是( D )
A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．苯的邻二氯取代产物只有一种 C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．苯的对二氯取代产物只有一种
通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。 (1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6 具有不饱和性；从苯的凯库勒式看，分子中含有 碳碳双键，所以，苯应该能使___________________________褪色。 (2)实验验证： ①苯不能使________________________褪色； ②经科学测定，苯分子里 6 个碳原子之间的键______(填“相同”或“不相同”)；6 个 碳原子和 6 个氢原子都在同一________上。 (3)结论：苯的凯库勒式中的“双键”与烯烃中的双键________，苯的性质没有表现出 不饱和性，反而结构稳定，说明苯分子中碳原子之间的键________(填“同于”或“不同于”) 一般的碳碳双键。 (4)将苯的结构简式写成________更好。

《苯分子结构及性质》课件

《苯分子结构及性质》课件

取代反应
通过不同的取代试剂，苯分子可 以进行取代反应，引入其他官能 团。
加成反应
苯分子可参与加成反应，发生双 键加成，生成环状化合物。
苯分子的芳香性质
1 稳定的芳香性
苯分子由芳香环结构组成，具有高度的共轭性和稳定性。
2 芳香基团反应
苯分子的芳香性使其可参与芳香基团反应，产生复杂的化学转化。
苯分子的共轭体系
共轭 π-电子体系
苯分子具有共轭的π-电子体系，使 其具有特殊的光学和电学性质。
能级结构
共振结构
苯分子的π-电子能级结构是由共轭
苯分子可用多个共振结构描述，说
键和非共轭键间交互作用所决定的。 明了其特殊的稳定性和反应性。
苯分子在生物化学中的应用
1
药物研发
苯环结构常出现在许多药物中，具有特定的生物活性和作用机制。
苯分子的电子云排布
σ-电子云
苯分子中的σ-电子云由碳原子上的轨道形成，是化学 键的形成基础。
π-电子云
苯分子的π-电子云由芳香环上的轨道形成，环状分布 在共轭碳原子平面之上和之下。
苯分子的官能团修饰
1
卤素取代
2
将卤素元素取代苯环上的氢原子，可以改
变苯分子的化学性质和反应活性。
3
烷基取代
通过将烷基基团与苯环上碳原子发生取代 反应，可以引入不同的官能团。
2
染料制备
苯分子可以作为染料的基础单元，可制备出多种颜色鲜艳的有机染料。
3
有机合成
苯分子广泛应用于有机合成中，可作为重要的起始物质和反应中间体。
羟基取代
通过与苯环上的氢原子发生酸碱反应，可 以引入羟基官能团。
苯分子的物理性质
外观 密度 沸点 熔点 溶解性 导电性

高中化学苯的结构与性质精品ppt课件

高中化学苯的结构与性质精品ppt课件
4.分子中所有的碳碳键的键长、键角相同 5.苯分子和H2完全加成的热效应 △H=-208.4kJ· mol-1,与碳碳双键与H2完全加成的 热效应的（ △H=-119.6kJ· mol-1 ）的三倍比相 差较大。
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
苯的1H核磁共振谱图证明苯分子中6个H 的化学环境完全相同。
课堂练习
实验中用液溴与苯反应制取溴苯，得到粗 溴苯后，要用下列操作精制：①蒸馏②水 洗③用干燥剂干燥④用5%NaOH溶液洗 ⑤再水洗，正确的操作顺序是（ B ） A. ① ② ③ ④ ⑤ B. ② ④ ⑤ ③ ① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③
观察与思考
长导管 温度计
1、药品加入顺序： 先向试管中加入浓硝 酸，再加入浓硫酸， 冷却后再加苯。 2、反应条件的控制： 水浴加热， 温度控制在50--60度 3、长导管的作用： 导气、冷凝回流
苯、液溴、铁粉、 氢氧化钠、碱石灰
4、实验步骤： 搭装置-----检查气密 性-----放入药品（先 放铁粉，再放苯和液溴 的混合物）----反应后 再加入氢氧化钠溶液。
实验现象：
烧瓶中的现象：
溶液呈微沸状态，烧瓶中充满红棕色的气体，反应完毕 后烧瓶底部有褐色油状液体。
锥形瓶中的现象：
导管口有白雾，锥形瓶加入AgNO3溶液有淡黄色沉淀产生
+ 3H2
Ni
加热
环己烷
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而 破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。Biblioteka （易取代、难加成、能氧化）
温故知新－苯的同系物
1、从哪里可以得到芳香烃？什么是苯的同系物？它在 结构上具有什么特征？ 2、下列物质是苯的同系物吗？写出它们分子式

《苯的结构和性质》课件

《苯的结构和性质》课件
苯的溶解度受分子极性和溶剂的性质影响。
苯的状态与颜色
状态
常温下，苯呈液态，无色透明。
颜色影响因素
苯的颜色主要受其纯度和所含杂质的影响。纯净的苯应为无色，但实际中可能因 含有杂质而呈现淡黄色或淡褐色。
03 苯的化学性质
苯的取代反应
苯的亲电取代反应
苯环上的氢原子在亲电试剂（如 卤素、硫酸、硝酸等）的作用下
04
苯在化学工业中是一种重要的 有机原料，用于合成各种化学 品，如塑料、染料、香料、农
药等。
苯是许多高分子材料的单体， 可用于合成纤维、合成橡胶和
工程塑料等。
苯在农药生产中用作溶剂和化 学反应剂，有助于制造除草剂
、杀虫剂和杀菌剂等。
苯在染料工业中用作中间体和 溶剂，用于生产各种染料和颜
料。

苯在医药工业中的应用
共振稳定作用
由于电子的离域，苯分子中的六个碳 原子之间的键更加稳定，使得苯分子 更加稳定
02 苯的物理性质
苯的沸点
沸点
苯的沸点为80.1℃，属于中等沸点范 围的化合物。
沸点影响因素
苯的沸点主要受分子间作用力的影响 ，包括范德华力和氢键。
苯的溶解度
溶解度
苯在不同溶剂中的溶解度有所差异。
溶解度影响因素
02
苯作为有机合成中间体 ，用于制造各种除草剂 和植物生长调节剂。
03
苯在农业中还用作农用 塑料薄膜的制造原料， 有助于提高农作物的产 量和质量。
04
苯在农业生产中还用作 土壤熏蒸剂，可以有效 防治土壤病虫害。
05 苯的危害与防护
苯的职业暴露
职业暴露
苯是一种有毒物质，长期接触苯可能导致职业病，如苯中毒 。职业暴露主要发生在化工、制药、油漆制造等行业。

苯的结构及其化学性质ppt课件下载

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因为苯不能使酸性高锰 酸钾和溴水褪色所以否定 了凯库勒所推出的分子结 构
苯的邻位二元取代物结 构只有一种也否定了凯库 勒所推出的分子结构
苯分子中的碳碳键既不是纯粹的碳碳 单键，也不是纯粹的碳碳双键，而是比 较特殊的一种键。
苯的分子结构到底是怎样呢？
一.苯分子的结构 (独特的大π键) 结构简式又为：
❖
5.所有进入现场使用的成品、半成品 、设备 、材料 、器具 ，均主 动向监 理工程 师提交 产品合 格证或 质保书 ，应按 规定使 用前需 进行物 理化学 试验检 测的材 料，主 动递交 检测结 果报告 ，使所 使用的 材料、 设备不 给工程 造成浪 费。
❖
谢谢观看
6.为什么导管口会出现白雾？ HBr易溶于水，结合了空气中的水分子，生成氢
溴酸小液滴。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中，
用NaOH溶液反复洗涤可以使褐色褪去。
8.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它
点燃
12CO2＋6H2O
2、苯的取代反应：
（1）苯与溴的反应（溴代反应）
反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶 中滴入AgNO3溶液，出 现浅黄色沉淀；
烧瓶中液体倒入盛 有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的(红) 褐色液体。
（取代反应） 溴苯
（无色液体，密度大于水）
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)。
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 较剧烈的反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
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专题3 常见的烃
第一单元 脂肪烃
3.2.1 苯的结构与性质
【学习任务】
1、认识苯的分子组成和结构特点 2、了解苯的物理性质，认识苯的主要
化学性质和应用
哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现 的结构？ ①苯分子中所以碳碳键的键长相等
②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化 学环境完全相同
③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有 一种
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交
替的事实是
①是否加热？ ②用的是液溴还是溴水？ ③加铁粉的作用是什么？
实际起作用的是什么？ ④装置中长导管的作用是什么？ ⑤锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？
苯的溴代反应（卤代）
液溴
溴苯
无色油状液体， 密度比水大
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。将分离出的苯层置于一
凯库勒苯的分子结构假说
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实：
苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验 证实环状结构的假Байду номын сангаас。
假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代
④不能是溴水或酸性高锰酸钾因化学反应而褪色
⑤苯在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成 环己烷
猜想 19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学 刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学 说”和“碳链学说”。
请根据这两种学说写出1－2种苯可能的结构简式。
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2 ＝CH－CH＝CH－C≡CH
【苯的结构】 结构式
（凯库勒式）
结构简式
空间构型：平面正六边形
① 6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上， 且等效，各个键角都为120°
② C原子之间的键完全相同，是一种介于单键 和双键之间的特殊的共价键
碳碳之间键长都为1.4×10—10m C － C 键 键长：1.54 ×10－10 m C = C 键 键长：1.33 ×10－10 m
与
CH3－ CH3 －
是同种物质
性质完全相同，
结论
缺陷2：苯的邻位二取代产物只有一种
苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是 双键，而是一种特殊的键。
比例模型
球棍模型
结构简式
1939年，美国化学家鲍林在《化学 键的本质》书中提出苯环的价键实 际上并不是单、双键相间，而是电 子泼散开来， 形成一种均匀分布， 从而使所有的价键都十分相像，并 且全都比普通单键更牢固、更稳定。
……
猜想 设计 验证
试验内容 实验现象 你的结论
试管中加入 2mL苯，滴几 滴酸性高锰酸 钾溶液，振荡 后静置。
高锰酸钾 溶液不褪 色
试管中加入 2mL苯，加入 1mL溴水，振 荡后静置。
溴水分两
层，上层
橙红色， 下层无色
苯分子中 不含C C 或C C
猜想 设计 验证 结论
苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色， 说明苯分子中不含C=C或C≡C。即下列 假设都是错误的：
氧化(溶液不褪色)。
取代反应 苯的卤代、硝化、磺化反应
加成反应
苯不能与溴水加成(萃取溴而 不是反应褪色) 。特殊条件 下可与H2发生加成反应
【取代反应】 ①苯与溴的反应：
现象： ⒈导管口有白雾，锥 形瓶中滴入AgNO3溶 液，出现浅黄色沉淀
⒉烧瓶中液体倒入盛 水烧杯中，烧杯底部 出现褐色油状液体。
（ D）
A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.苯环中的碳碳键的键长均相等
C.苯的邻位二元取代物没有同分异构体
D.苯的一元取代物没有同分异构体
推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象 有何不同？
甲烷燃烧为淡蓝色火焰，无黑烟，乙烯燃烧 火焰明亮，有黑烟，苯燃烧产生浓烈的黑烟
苯有哪些化学性质？ 氧化反应 可以点燃，但不能被高锰酸钾
1865年， “我坐着编写教科书，然而工作毫无进 展，我的思维开了小差。我把椅子转向取暖壁炉， 并打起盹来。原子再次在我眼前欢跳。这时较小的 原子谨慎地呆在基底上。我的心灵眼睛通过这种重 复景象而更加敏锐，现在可以辨别出多种形体中较 大的结构，长长地排列成行，有时还更紧密地拼接 在一起；整行迂回曲折像蛇一样运动。瞧！那是什 么？有一条蛇咬住了它自己的尾巴，嘲弄般地在我 眼前快速旋转，仿佛一道闪电，把我惊醒了……当 天晚上，我就推断出假设的结论。”
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH 从而否定了苯的链状结构。
凯库勒（1829—1896）德国 化学家，经典有机化学结构 理论的奠基人之一。1847年 考入吉森大学建筑系，由于 听了一代宗师李比希的化学 讲座，被李比希的魅力所征 服。他擅长从建筑学的观点 研究化学问题，被人称为 “化学建筑师”。
苯易发生取代反应，它的一溴代物 只有一种。
—— 6个碳原子和6个氢原子等价
苯在特殊条件下可与H2发生反应：
C6H6+3H2
C6H12。
——类似于C=C的性质
实验事实4
苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
—— 证明苯的双键与一般的双键不同 缺陷1：不能解释苯为何无类烯烃的加成反应
实验事实5
－CH3 －CH3
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
物应有两种（同分异构体）：
X
X
X
X
然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。
凯库勒进一步补充：
苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的，而是 以一定的频率快速交替出现。
实验事实1 实验事实2 实验事实3
凯库勒式的缺陷
苯与液溴用铁粉做催化剂的反应
C6H6+Br2 Fe C6H5Br+HBr —— 类似于烷烃的性质