（考试时间：2005 年6 月22 日）
题号一二三四五六七成绩
得分
（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题 10 小题 , 每小题 1 分，共 10 分）
(7) N,N- 二甲基甲酰胺 (8) 对甲苯磺酸
（9）邻苯二甲酸酐（10） 2 - 甲基呋喃
（二）基本概念题（本大题 5 小题 , 共 9 分）
（ 1 ）下列化合物中哪个可以起卤仿反应（）（本小题 1 分）
（ 2 ）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（）（本小题 2 分）
（ 3 ）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题 2 分）
（ 4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：（本小题 2 分）
重氮组分：偶合组分：
（ 5 ）完成以下转变宜采用 Grignard 合成法还是用腈水解法？为什么？
（本小题 2 分）
（三）理化性质比较题（本大题 3 小题，共 6 分）
（ 1 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物沸点高低：（） > （） > （）
（ A ）丙醛 (B) 1- 丙醇（ C ）乙酸
（ 2 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物碱性强弱：（） > （） > （）
（ 3 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物酸性强弱：（） > （） > （）
（四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）
（ 1 ）（本小题 3 分）
用化学方法鉴别下列化合物：
（ A ）环乙烯（ B ）环己酮（ C ）环己醇
（ 2 ）（本小题 3 分）
试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法：
（五）完成下列各反应式（本大题 18 小题，共 29 分）（ 1 ）（本小题 1 分）
（ 2 ）（本小题 1 分）
（ 3 ）（本小题 1 分）
（ 4 ）（本小题 2 分）
（ 5 ）（本小题 1 分）（ 6 ）（本小题 1 分）（ 7 ）（本小题 2 分）（ 8 ）（本小题 1 分）（ 9 ）（本小题 2 分）（ 10 ）（本小题 2 分）
（ 11 ）（本小题 1 分）（ 12 ）（本小题 2 分）（ 13 ）（本小题 3 分）（ 14 ）（本小题 2 分）（ 15 ）（本小题 3 分）（ 16 ）（本小题 1 分）
（ 17 ）（本小题 1 分）
（ 18 ）（本小题 2 分）
（六）推导结构题（本大题 2 小题，共 10 分）
（ 1 ）（本小题 5 分）
有化学式为 C 3 H 6 O 的化合物（ A ）、（ B ） , （ A ）的核磁共振谱只有一组峰，（ B ）的核磁共振谱有三组峰。（ A ）、（ B ）都能与 HCN 反应。（ A ）与 HCN 反应，然后在酸性条件下水解得（ D ），（ D ）无光学活性，（ D ）的核磁共振谱有三组峰。（ B ）与 HCN 反应，然后在酸性条件下水解得（ E ），（ E ）是一外消旋体。写出（ A ）、（ B ）、（ D ）、（ E ）的结构式。
（ 2 ）（本小题 5 分）
化合物（ B ）、（ C ）分子式均为 C 4 H 6 O 4 ，它们均可溶于 NaOH 溶液，与碳酸钠作用放出 CO 2 。（ B ）加热失水成酸酐（ C 4 H 4 O 3 ），（ C ）加热放出 CO 2 生成三个碳的酸。请写出（ B ）（ C ）的可能构造式。
（七）有机合成题（本大题 6 小题，共 30 分）
（ 1 ）（本小题 5 分）
由甲苯合成间溴甲苯（其它试剂任选）：
（ 2 ）（本小题 5 分）
由甲苯及必要的原料和试剂合成
（ 3 ）（本小题 5 分）
用三个碳或三个碳以下的不饱和烃为原料，经乙酰乙酸乙酯（无机试剂任选）合成：
（ 4 ）（本小题 5 分）
以 1- 丙醇为原料（其他试剂任选）合成：
（ 5 ）（本小题 5 分）
完成下列转变（其他必需的无机与有机试剂任选）
（ 6 ）（本小题 5 分）
环丁基甲胺用亚硝酸处理，可能得到哪些主要产物，并解释。
《有机化学》（ A 卷共10 页）
（考试时间：2005 年6 月22 日）
题号一二三四五六七成绩
得分
（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10 小题, 每小题1 分，共10 分）（1）苯胺（2）苄基氯
（3）2- 氧代环己基甲醛（4）苯丙氨酸
（5）（6）
(7) (8)
（9）（10）
（二）基本概念题（本大题 5 小题, 共9 分）
（ 1 ）下列化合物中哪个可以起卤仿反应（ C ）（本小题 1 分）
（ 2 ）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（ C ）（本小题2 分）
（ 3 ）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题 2 分）（A）（B）
（ 4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：（本小题 2 分）
重氮组分：偶合组分：
（ 5 ）完成以下转变宜采用Grignard 合成法还是用腈水解法？为什么？
宜采用腈水解法。如采用Grignard 合成法则羟基会参与反应。
（三）理化性质比较题（本大题 3 小题，共6 分）
（ 1 ）比较下列化合物沸点高低：（ C ）> （ B ）> （A ）
（ 2 ）比较下列化合物碱性强弱：（ A ）> （ B ）> （C ）
（ 3 ）比较下列化合物酸性强弱：（ C ）> （ B ）> （A ）
（四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题 2 小题，共6 分）
（ 1 ）
出现沉淀
2,4- 二硝基苯肼环己酮
