有机化学第三版高鸿宾cha

3350~3180 （伯酰胺，双峰）
CO
1750~1710 （醛、酮） 1725~1700 （羧酸） 1850~1800，1790~1740 （酸酐）
基
3320~3060（仲酰胺）
团
sp C－H 3320~3310 （炔烃）
1815~1770 （酰卤） 1750~1730 （酯） 1700~1680 （酰胺）
弯曲振动 770~730（四个相邻氢）
振 动
＝C－H面 外弯曲振
动
995~985，915~905（单取代烯） 980~960（反式二取代烯） 690（顺式二取代烯）
810~760（三个相邻氢） 840~800 （两个相邻氢） 900~860（隔离氢）
895~885 （同碳二取代烯） 840~790（三取代烯）
(11) 芳香族含氧化合物
苯酚
对甲基苯甲醚
邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲酸
(12) 芳香族含氮化合物
苯乙腈 苯胺 N-甲基苯胺 N,N编-辑二课甲件基苯胺 对硝基氯苯
12
A.正辛烷
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13
B、2-甲基庚烷
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14
2,2-二甲基己烷
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15
(E)-2-己烯
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1-己烯
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2.化学位移 4.谱图解析
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1
1.常见有机波谱
常 见 有 机 波 谱
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2
2、有机四大谱及其特点
有机四大谱：紫外吸收光谱、红外吸收光谱、
核磁共振谱、质谱
UV
优点样准品确用快量速少
IR NMR MS
0.01-5mg(与天平精度有关） 0.1-1mg 1-5mg 0.001-0.1mg
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(Z)-3-己烯
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18
2-甲基-1-丙烯
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19
1-己炔
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20
Baidu Nhomakorabea
2-己炔
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21
1-氯丁烷
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22
2-甲基-2-溴丙烷
(4) 卤代烷---1-氯丁烷 2-甲基-2-溴丙烷
(5) 醇---1-己醇 2-丁醇 2-甲基-2-丙醇
(6) 醚--- 丙醚 甲基叔丁基醚
(7) 醛---丁醛
(8) 酮---丁酮
(9) 羧酸及衍生物---
丙酸 丁酰氯 丁酸酐 胺 N-甲基丙酰胺
乙酰
(10) 芳烃--- 萘 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 甲苯
面外摇摆振动 (ω) 编辑课件卷曲振动 (τ)
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3.
有
化学键类
频率/cm－1 (化合物类型)
化学键类型 频率/cm－1 (化合物类型)
机
型
化
伸 －O－H 缩
3600~3200（醇、酚） 3600~2500 （羧酸）
CC
1680~1620 (烯烃)
合 物
振 动
－N－H
3500~3300（胺、亚胺，伯胺为 双峰）
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5
2.分子振动与红外光谱
振动方程式：
1
v振 2
k m1 m2 m1m2
k:力常数，与化学键的强度有关（键长越短，
键能越小，k越大）, m1和m2分别为化学键 所连的两个原子的质量，单位为克。
即：化学键的振动频率（红外吸收峰的频 率）与键强度成正比，与成键原子质量成
反比。
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一些化学键伸缩振动的力常数 ：
一、有机波谱分析简介
1.常见有机波谱 2.有机四大谱及其特点 3.电磁波谱与有机光谱的对应关系
赵海涛 庄俊鹏 张文勤
二、红外吸收光谱
1.红外吸收光谱的定义
2.分子振动与红外光谱
3.有机化合物基团的特征光谱 4.红外谱图解析
三、核谱共振谱
1.核磁共振产生的基本原理 3.自旋偶合和自旋裂分 5.13C 谱简介
(5)未知物的鉴定：可推断简单化合物的结构。 对复杂的化合物，需要UV、NMR、MS的数 据。
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B.红外谱图解析实例
(1) 烷烃---正辛烷 2-甲基庚烷 2,2-二甲基己烷
(2) 烯烃---(E)-2-己烯 1-己烯 (Z)-3-己烯 2-甲基-1-丙烯
(3) 炔烃--- 1-己炔
2-己炔
的
sp2 C－H 3100~3000 （烯、芳烃）
C=N
1690~1640 （亚胺、肟）
特
sp3 C－H sp2 C－O
2950~2850 （烷烃） 1250~1200 （酚、酸、烯醚）
－NO2
1550~1535, 1370~1345（硝基化 合物）
征
sp3 C－O 1250~1150 （叔醇、仲醚）
－C≡C－ 2200~2100 （不对称炔）
频
1125~1100（仲醇、伯醚） 1080~1030（伯醇）
－C≡N
2280~2240 （腈）
率
弯 C－H面内 1470~1430，1380~1360 （CH3） Ar－H面外 770~730，710~680（五个相邻氢）
曲 弯曲振动 1485~1445 （CH2）
≡C－H面外 660~630 （末端炔烃） 弯曲振动
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4.红外谱图解析
A.红外谱图解析基础知识
(1) 特征频率区：红外光谱中4000-1～1300cm-1的高 频区称为特征频率区。主要是X-H、三键C( N ) 及双 键（C=C,C=O,C=C)的伸缩振动。
(2) 指纹区：红外光谱的1000cm-1 ～ 650cm-1的 低频区称为指纹区。主要是各种单键（C-N,CO,C-C)的伸缩振动及各种弯曲振动的吸收峰。
键型 O－H N－H ≡C－H ＝C－H ―C―H C≡N C≡C C＝O C＝C C－O C－C
k/N· 7.7 6.4 5.9 5.1 cm-1
亚甲基的振动模式：
4.8 17.7 15.6 12.1 9.6 5.4 4.5
对称伸缩振动 (νs) 反对称伸缩振动(νas)
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剪切振动 (δs) 面内摇摆振动 (ρ)
(3) 相关峰：习惯上把同一官能团的不同振动方式
而产生的红外吸收峰称为相关峰。如甲 基(-CH3)
2960cm-1(as)，2870cm-1(s)， 1470cm-1 、
1380cm-1 ( C-H剪式及面内摇摆)。
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(4)已知物的鉴定：若被测物的IR与已知物的谱 峰位置和相对强度完全一致，则可确认为一种物 质（注意仪器的灵敏度及H2O的干扰）。
UV 2-10万
缺点
仪器昂贵 NMIRR
MS
5-50万
100-1000万 50-500万
仪器操作复杂、维用 护高 费
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3.电磁波谱与有机光谱的对应关系
λ/nm λ/cm-1
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二、红外吸收光谱 1.红外吸收光谱的定义
红外吸收光谱是分子中成键原子振动 能级跃迁而产生的吸收光谱，只有引起分 子偶极距变化的振动才能产生红外吸收。