有机合成 ppt课件

三、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）尽量选择步骤最少的合成路线——保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
总 结！
课堂达标：
1. 以1-丙醇为原料合成甘油（丙三醇），其合成步 骤如下：
这样，比单一的“顺推法”或 “逆推法”快速而准确。
如下图所示，由乙烯和其他无机原料可以合成环状化合物E：
CH2=CH2
Br2 ①
CH2－CH2
3 给定原料、目标分子和合成路线， 完成中间体和补充反应条件。
1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。
2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？
三、有机合成常用解题方法
1.正合成分析法
此法是一种正向思维方法，又称顺推法， 其特点是从已知原料入手，先找出合成最终 产物所需的下一步产物（中间产物），并同 样找出它的下一步产物，如此继续，直至到 达最终产品为止。
CH3 H2C= C—COOH
93.0% A 81.7% B
CH3 HSCH2CHCO N
COOH
90.0%
85.6% C
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目 标产物的质量与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反 应中，原子利用率最高的是：
１-丙醇 ① 丙烯 ② A
③
甘油 ④ 1,2,3-三氯丙烷
（提示：CH2=CHCH3+Cl2 500℃ CH2=CHCH2Cl+HCl ） 请你写出反应③④各步的化学方程式及反应类型。
2. 用逆合成分析法画出由目标化合物分子苯甲酸苯甲酯 O C O CH2 到中间体到原料分子甲苯的关系图。
O C O CH2
Cl Cl CH2CH2
①
HOCH2 HOCH2
二、逆合成分析法思维程序
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
【学以致用——解决问题 二】
O
O
C— OC2H5 C— OC2H5
O
C— OH
4
C— OH
O +CH3CH2OH
1
CH2
2
CH2
H2C— OH H2C— OH
3
H2C— Cl H2C— Cl
产率计算——多步反应一次计算
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
Cl
CH2OH COOH [O]
CH2Cl NaOH
H2O CH3
COOH
CH3
CH2OH H2
CH3
CH3
CH3
4、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选， 写出有关反应的化学方程式：
5、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用 下列四步反应,
辅助原料
辅助原料
目标化合物
思考：
Cl
如何由 CH3CHCH3
制取
？ OH OH
CH2CHCH3
尝试设计合成路线
思考与交流： (1).引入碳碳双键的方法：
醇类消去、卤代烃消去、三键加成
(2).引入卤素原子的方法：
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇的取代
(3).引入羟基的方法：
卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢(还原)、酯的水解
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、有机合成的常见题型
1 给定原料、指定目标分子，设计合 成路线。
2 只给定目标分子，选择原料，设计 合成路线。
CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
3、已知： CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
CH3
为原料合成
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分
别注明其反应类型:
①
;②
;
③
;④
。
课后作业： P67 T 1 2 3
研究性课题：
调查你身边常见的有机合成 物质，了解它们的化学组成、合 成方法及用途。写一份研究报告。
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化 合物和单取代苯。
【学以致用——解决问题 一】
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选), 合成:
CH2OH
CH2OH
请同学们设计合成过程
加深练习：
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),
合成: COOCH2
COOCH2
请同学们说出其过程
CH3CH2OH
HOOC HOOC
CH2 CH2
O HC HC
O
②
COOCH2 COOCH2
研究性课题：
调查你身边常见的有机合成 物质，了解它们的化学组成、合 成方法及用途。写一份研究报告。
再见！
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水 化
水解 醇 氧化
还原
氧化
醛
羧酸
酯水 化解
酯
四、有机合成的思维结构
审题
合成目标 新旧知识
源自文库
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异，解法求优
宇航员太空漫步
航天服
有机合成
张静
一、基本概念
1.有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程
有机合成过程示意图
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
辅助原料
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式
二、回顾各物质间的相互转化
CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
二、回顾各物质间的相互转化
烷烃
烯烃
炔烃
卤代烃 醇
醛
酸
酯
各物质间的相互转化
Cl [ CH CH2 ]n
HC CH
CH2=CH2 CH3CH3
2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发， 由后向前推，先找出产物的前一步原料 （中间体），并同样找出它的前一步原料， 如此继续直至到达简单的初始原料为止。
实现途径有两条：①是涉及到碳骨 架的变化②是碳骨架不变，只是官能团 的改变。
3 、顺推、逆推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得 到一个大致结构，再用“逆推法” 来确定细微结构。