植物有效成分的提取
【学习目标】
1、掌握提取芳香油的基本原理。(重点、难点)
2、举例说出从生物材料中提取特定成分的过程。
3、明确提取胡萝卜素的基本原理。(重点)
4、掌握提取胡萝卜素的技术和纸层析法的操作方法。
【要点梳理】
要点一、植物芳香油的提取【高清课堂：植物有效成分的提取高清未发布课题1：基础知识】
1、基础知识
（1）植物芳香油的概念：是指用物理的方法从芳香植物（植物的花、叶、茎、根或果实）分离得到的高度挥发性的液态物质
（2）植物芳香油的化学成分：植物芳香油（精油）中最多的组分是萜类化合物及其衍生物, 还有其他成分，如酯类、醇类、醛类、酮类、酚类等有机物。
（3）植物芳香油的用途
①香料: 用于化妆品、香水、肥皂
②调味品:用于糕点、糖果、饮料等生产
③药物:如清凉油
（
2、玫瑰精油的提取
（1）用途：是制作高级香水的主要成分。
（2）性质：化学性质稳定，难溶于水，易溶于有机溶剂，能随水蒸气一同蒸馏。
（3）方法：一般可采用水蒸气蒸馏法提取，同时根据其化学性质，也可采用萃取法提取
（4）流程：鲜玫瑰花+清水（1:4）→水蒸气蒸馏→油水混合物（加入NaCl）→分离油层（加入无水Na2SO4）→除水→过滤→玫瑰油
3、橘皮精油的提取
（1）性质：无色透明，具有诱人的橘香味
（2）成分：主要为柠檬烯。
性质：化学性质稳定，难溶于水，易溶于有机溶剂，能随水蒸气一同蒸馏。
（3）用途：是食品、化妆品和香水配料的优质原料
（4）方法：一般采用压榨法。
（5）流程：石灰水浸泡→漂洗→压榨→过滤→静置→再次过滤→橘皮油
要点诠释：
实验中的注意事项
①橘皮在石灰水中的浸泡时间为10 h以上。橘皮要浸透，这样压榨时不会滑脱，出油率高，过滤时不会堵塞筛眼。
②实验中要注意避免石灰水与皮肤接触。
③为了能将橘皮均匀地浸泡在水中，橘皮可以放人家用榨汁机中粉碎压榨，但要注意安全。
④可以将未经浸泡的样品作为对照，探究浸泡时间对出油率的影响。
⑤Ca(OH)2溶液的俗名是石灰水，pH为12，强碱性，能够破坏细胞结构，分解果胶，防止橘皮压榨时滑脱：提高出油率。
⑥压榨前要充分考虑容器能够承受的压力范围，防止容器破裂，导致实验失败和发生安全事故。
⑦为了使橘皮油易于与水分离，还要分别加人相当于橘皮质量0.25％的小苏打和5％的硫酸钠，并调节pH 至7～8。
⑧两次过滤：第一次过滤用普通布袋过滤，第二次用滤纸过滤。
⑨低温处理要掌握好温度（5℃～10℃）和时间（5 d～7 d）。
4、结果分析与评价
（1）是否提取出了植物精油
可以从颜色、气味等方面来评价所提取的精油的纯度和质量。从玫瑰花中提取的芳香油是浅黄色或黄色的液体，并带有甜韵的玫瑰香；从橘皮中提取的橘皮精油无色透明、具有诱人的橘香味。
（2）出油率的计算
。如果出油率高，说明实验方案设计合理；如果出油率低，根据教材提供的公式： 芳香油质量
出油率
原料质量
可以从实验方法的选择、实验过程的操作等各方面分析原因，改进后再作尝试。
要点二、胡萝卜素的提取
1、基础知识【高清课堂：植物有效成分的提取 417462 课题2：基础知识】
（1）胡萝卜素的化学性质：胡萝卜素不溶于水，微溶于乙醇，易溶于石油醚等有机溶剂。根据双键的数目分为α、β、γ三类，其中β胡萝卜素是最主要的成分，可在动物体内被氧化成维生素A，可治疗维生素A缺乏症（夜盲症、干皮症等），还可做食品添加色素
（2）提取胡萝卜素的方法：
①从胡萝卜等植物中提取
②从大面积养殖的岩藻（多种褐藻的总称）中获得（岩藻黄素）
③利用微生物发酵工程生产胡萝卜素
2、胡萝卜素的提取的实验设计
（1）提取方法：有机溶剂萃取法
（2）萃取剂的选择：萃取胡萝卜素的有机溶剂应具有较高的沸点，能够充分溶解胡萝卜素，并不与水互溶。
（3）影响萃取的因素：
①主要因素：萃取的效率主要取决于萃取剂的性质和使用量。
②次要因素：萃取的效率受到原料颗粒的大小、紧密程度、含水量、萃取的温度和时间等条件的影响
要点诠释：注意事项
①萃取前，要将胡萝卜进行粉碎和干燥。
②一般来说，原料颗粒小，萃取温度高，时间长，需要提取的物质就能够充分溶解，萃取效果就好。
③萃取的最佳温度和时间可以通过设置对照实验来摸索。
④新鲜的胡萝卜含有大量的水分，在干燥时要注意控制温度，可以用烘箱烘干，也可以用热风吹干。
（4）提取装置的构成：由铁架台、酒精灯、水浴锅、烧瓶、冷凝管等主要部分构成。
（5）实验流程：胡萝卜→粉碎→干燥→萃取→过滤→浓缩→胡萝卜素。
3、结果分析与评价
（1）最佳萃取条件的确定
根据影响萃取的因素，如萃取剂的性质和使用量、萃取的最佳温度和时间，确定最佳萃取条件。
（2）胡萝卜素粗品的鉴定
①采用的方法：纸层析法。
②鉴定步骤
做基线：在18 cm×30 cm滤纸下端距底边2 cm处做一基线，在基线上取A、B、C、D四点
↓
对照点样：A、D点点标准样品，B、C点点提取样品
↓
干燥层析：吹干滤纸上的溶剂，放入色谱容器中层析
↓
对比观察：对比观察样品色素点与标准色素点的异同
（3）注意事项
①层析时注意选择干净的滤纸，为了防止操作时对滤纸的污染，应尽量避免用手直接接触滤纸，可以戴手套进行操作。
②点样时应注意点样斑点不能太大（直径应小于2mm），如果用吹风机吹干，温度不宜过高，否则斑点会变黄。
③将点好样的滤纸卷成圆筒状，卷纸时注意滤纸两边不能相互接触，以免溶剂沿滤纸两边的移动加快，溶剂前沿不齐，影响结果。
【典型例题】
类型一：植物芳香油的提取方法
例1、（2015 齐齐哈尔期中）下面不能用于提取芳香化合物的是
A．真菌B．杏仁C．橘皮D．细菌
【答案】D
【解析】真菌、杏仁和橘皮都能产生芳香化合物，可用于提取芳香化合物。
【点评】本题考查植物芳香油的提取。
【举一反三】：
【变式一】
在玫瑰精油提取中，收集锥形瓶中的乳白色的乳浊液，向锥形瓶中加入（）
A．氯化钠B．硫酸铜C．石灰水 D．无水硫酸钠
【答案】A
【解析】加入氯化钠溶液是使乳化液分层。然后将其倒入分液漏斗。无水硫酸钠是使油层分离。
【变式二】
玫瑰油称为“液体黄金”，其提取方法可用（）
A．只能用水蒸气蒸馏法B．可用蒸馏法和压榨法
C．可用蒸馏法和萃取法D．可用压榨法和萃取法
【答案】C
【变式三】
玫瑰精油提取的过程是（）
A．鲜玫瑰花＋水→水蒸气蒸馏→油水混合物→分离油层→除水
B．鲜玫瑰花＋水→油水混合物→水蒸气蒸馏→分离油层→除水
C．鲜玫瑰花＋水→油水混合物→除水→分离油层
D．鲜玫瑰花＋水→油水混合物→水蒸气蒸馏→分离油层→除水
【答案】A
例2、下图是用水蒸气蒸馏法提取玫瑰精油的装置图，请据图回答：
（1）安装此装置的顺序是________。
（2）蒸馏烧瓶中加入沸石的目的是________。中间部分直型冷凝管有进水口和出水口，其作用是________。
（3）向锥形瓶中的乳浊液中加入无水NaCl的目的是________，向分离的油层中加入无水硫酸钠的目的是________。
【答案】
（1）自下而上、从左到右
（2）防止液体过度沸腾使混合气体冷却重新分出油层和水层
（3）使乳浊液分层吸去油层中含有的水分
类型二：胡萝卜素的提取
例3、（2015 新课标2）回答与胡萝卜有关的问题：
（1）胡萝卜含有的胡萝卜素中，最主要的是（填“α—胡萝卜素”或“β—胡萝卜素”或“γ—胡萝卜素”），该胡萝卜素在人体内可以转变成两分子，后者缺乏会引起人在弱光下视物不清的病症，该疾病称为，胡萝卜素是（填“挥发性”或“非挥发性”）物质。
（2）工业生产上，用养殖的岩藻作为原料提取胡萝卜素时，（填“需要”或“不需要”）将新鲜的岩藻干燥。
（3）现有乙醇和乙酸乙酯两种溶剂，应选用其中的作为胡萝卜素的萃取剂，不选用另外一种的理由是。
【答案】
（1）β—胡萝卜素维生素A 夜盲症非挥发性（每空2分）
（2）需要（2分）
（3）乙酸乙酯（2分）
萃取胡罗卜素的有机溶剂应不与水混溶，而乙醇为水溶性有机溶剂（3分）
【解析】
（1）胡萝卜素中最主要的是β—胡罗卜素，它可以在人体内转变成V A，当缺乏V A时，容易患夜盲症。胡萝卜素是没有挥发性的。
（2）进行烘干并且原料颗粒越小越好，这样让原料与萃取剂充分接触，提高萃取效率。
（3）萃取胡萝卜素的溶剂要能充分溶解胡萝卜素，且与水不混溶，乙醇虽然与胡萝卜素溶合，但是乙醇是水溶性溶剂，会影响萃取效果，所以不选择乙醇做萃取剂。
【点评】本题考查胡萝卜素的提取。
【举一反三】：
【变式】
为了大量提高胡萝卜素的提取量，萃取前要（）
A．浸泡B．粉碎和干燥 C．浓缩 D．过滤
【答案】B
【解析】萃取的效率主要取决于萃取剂的性质和使用量，同时还受到原料颗粒的大小、紧密程度、含水量、萃取的温度和时间等条件的影响。一般来说，原料颗粒小，萃取温度高，时间长，需要提取的物质就能充分溶解，萃取效果就好。因此萃取前，要将胡萝卜粉碎和干燥。
例4、分析下图，完成下列问题：
（1）萃取剂可分为________和________两种，乙醇和丙酮属于________。在提取β-胡萝卜素时，常采用的原料是________，因为其不仅________，而且________。
（2）萃取的效率主要取决于________，同时也受到________等条件的影响。
（3）萃取过程中，第一步需________，以提高效率。因为________，所以应避免明火加热，而采用水浴加热的方法。通过加热处理，β-胡萝卜素溶解在萃取剂中，再经________得到萃取液，经过________后，可________得到纯净的β-胡萝卜素。
【答案】
（1）水溶性水不溶性水溶性胡萝卜廉价易得β-胡萝卜素含量也较高
（2）萃取剂的性质和使用量原料颗粒的大小、紧密程度、含水量、萃取的温度和时间
（3）将胡萝卜进行粉碎和干燥有机溶剂都是易燃物萃取过滤浓缩
【解析】
（1）萃取剂可分为水溶性和水不溶性两种，乙醇和丙酮属于水溶性。在提取β-胡萝卜素时，常采用的原料是胡萝卜，因为其不仅廉价易得，而且β-胡萝卜素含量也较高。
（2）萃取的效率主要取决于萃取剂的性质和使用量，同时也受到原料颗粒的大小、紧密程度、含水量、萃取的温度和时间等条件的影响。
（3）萃取过程中，第一步需将胡萝卜进行粉碎和干燥，以提高效率。因为有机溶剂都是易燃物。所以应避免明火加热，而采用水浴加热的方法。通过加热处理，β-胡萝卜素溶解在萃取剂中，再经萃取、过滤、浓缩得到纯净的β-胡萝卜素。
【点评】主要考查了胡萝卜素的性质和提取方法。