精细有机合成方法学-理论基础与技术
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《精细有机合成原理》教学大纲课程编号:总学时:32学分:2基本面向:生物工程、制药工程、化学工程与工艺专业所属单位:化工系一、本课程的目的、性质及任务本课程是精细化工专业一门重要的技术基础课,为必修课。
本课程系统地介绍有关精细化学品的研制和生产工作中所涉及的重要反应,并结合精细化学品的合成实例,讲述其合成原理、反应历程、设计技巧、原料消耗、工艺过程、操作技术和产品用途等。
它的任务是使学生掌握典型精细化学品的合成原理、设计方法、单元操作、工艺流程等,为学生将来从事精细化学品的生产和新产品的开发奠定必要的理论和技术基础。
二、本课程的基本要求(一)对精细有机合成的理论基础及工艺学基础进行重点讲解;(二)对卤化、磺化、硝化等单元反应均应进行简单介绍。
三、本课程与其它课程的关系先修课程:高等数学、有机化学、无机化学等,达到教学大纲要求。
四、本课程的教学内容第一章绪论(一)精细化工的范畴、特点及在国民经济中的作用(二)精细有机合成的单元反应(三)精细有机合成的原料资源第二章精细有机合成的理论基础(一)反应试剂的分类(二)亲电取代反应及亲核取代反应(三)消除反应、自由基反应、加成反应及重排反应第三章精细有机合成的工艺学基础(一)化学反应计量学(二)化学反应器(三)精细有机合成中的溶剂效应(四)气固相接触催化、相转移催化及均相配位催化(五)光有机合成及电解有机合成第四章卤化(一)芳环上的取代卤化、脂烃及芳环侧链的取代卤化(二)加成卤化(三)置换卤化第五章磺化和硫酸化(一)芳香族的磺化(二)脂肪族的磺化(三)醇和烯烃的硫酸化第六章硝化及亚硝化(一)硝化的理论解释及影响因素(二)混酸硝化及硝化异构产物的分离(三)亚硝化第七章氢化和还原(一)催化氢化(二)在电解质溶液中用铁屑还原(三)锌粉还原及其他还原方法第八章重氮化和重氮基的转化(一)重氮化反应(二)保留氮的重氮基转化反应(三)放出氮的重氮基转化反应第九章氨解和胺化(一)氨基化剂(二)羰基化合物的胺化氢化、环氧烷类的加成胺化(三)脂肪族卤素衍生物的氨解(四)芳环上卤基、羟基及磺基的氨解第十章烃化(一)N-烃化(二)0-烃化(三)芳环上的C-烃化第十一章酰化(一)N-酰化(二)0-酰化(三)C-酰化第十二章氧化(一)空气液相氧化(二)空气的气固相接触催化氧化(三)化学氧化第十三章水解(一)脂链上卤基的水解(二)芳环上卤基、硝基及氨基的水解(三)芳磺酸及其盐类的水解(四)酯类及碳水化合物的水解第十四章缩合(一)醛醇缩合反应(二)羧酸及其衍生物的缩合第十五章环合(一)形成六员碳环的环合反应(二)形成含一个氧原子的杂环的环合反应(三)形成含一个氮原子的杂环的环合反应(四)形成含两个氮原子的杂环的环合反应(五)形成含一个氮原子和一个硫原子的杂环的环合反应第十六章聚合(一)缩合聚合(二)加聚反应(三)共聚反应五、学时分配六、教学建议本课程采用课堂教学,提倡启发式、讨论式教学组织实施,以充分调动学生的主观能动性和积极参与精神,提高教学质量和教学效果。
精细有机合成知识点总结一、有机合成基础知识1. 有机化合物的结构特点:有机化合物以碳为主要元素,通常含有氢、氧、氮、硫等元素,具有复杂的结构和多样的性质。
有机化合物的结构特点对于合成时的反应条件和合成路径具有重要的影响。
2. 有机合成的基本原理:有机合成是指通过将简单的有机化合物经过一系列的反应转化成目标化合物的过程。
合成的基本原理包括合成途径的选择、反应条件的控制、反应机理的理解等方面。
3. 有机合成的分类:有机合成可以根据合成途径、合成目标、合成方法等多个方面进行分类。
常见的分类包括:官能团化合成、碳碳键形成、环化反应、取代反应等。
二、精细有机合成的理论基础1. 反应机理:在精细有机合成中,对于反应的机理的理解是非常重要的。
包括反应物的选择、反应条件的控制、中间体的形成等方面的理论基础。
2. 功能团保护和去保护:在有机合成过程中,有时需要对特定的官能团进行保护,以防止其在反应过程中发生不必要的改变。
同时,也需要在合成的适当时机去除这些保护基团,以获得目标产物。
3. 立体化学:有机合成中的立体化学是一个重要的理论基础。
包括立体化学的理论基础、手性分子的制备和合成、手性识别和手性分离等方面的知识。
4. 共价键断裂和形成:在有机合成中,共价键的断裂和形成是非常常见的反应过程。
了解这些反应的机理和条件对于合成路径的选择和优化具有重要的意义。
三、精细有机合成的实验技术1. 反应条件的控制:在实际合成过程中,对反应条件的控制是非常重要的。
包括温度、压力、溶剂的选择等方面的实验技术。
2. 操作技术:精细有机合成涉及到很多精细的操作技术,包括溶剂的蒸馏、试剂的使用、产物的提取和纯化等。
3. 合成路径的选择和优化:在精细有机合成中,选择合适的合成路径对于提高产物收率和纯度都具有重要的意义。
需要根据反应物的结构特点和反应机理进行合适的路径设计和优化。
四、精细有机合成的应用1. 药物合成:精细有机合成在药物合成领域有着广泛的应用。
精细有机合成技术习题 第一项单选题第一部分:基础理论1 •下列物质中,不属于有机合成材料的是(A •聚氯乙烯B •电木塑料2. 下列物质中,不属于合成材料的是(A •的确良B •尼龙C •真丝3. 下列材料,属于无机非金属材料的是(A •钢筋混凝土B •塑料C •陶瓷 4. 在酒精的水溶液中,分子间的作用力有(A 、取向力、色散力 C 、A 、B 都有5. 大部分有机物均不溶于水,但乙醇能溶于水,原因是 AA.能与水形成氢键 B.含有两个碳原子 C.能形成稳定的二聚体D.乙醇分之间可以形成氢键6.在室温下能与硝酸银反应,并立刻生成沉淀的化合物是DA. CH 2=CHCIB. CH 3CH 2CH 2CIC. CH 3CHCICH 3D. CH 2CICH —CH 27.下列化合物中碱性最强的是 A乙酰苯胺D.氨D )。
C •有机玻璃 D •钢化玻璃C )D •腈纶C )。
D .钢铁 C )。
B 、诱导力、氢键 D 、A 、B 都没有A.二乙胺B. 苯胺C8. 下列化合物具有芳香性的是 DA 1NB□H C L DO9. 下列化合物哪个水解反应的速度最快 CA.酰胺B. 酯C. 酰氯D. 酸酐10 . 能区别伯、仲、叔胺的试剂是 DA.无水ZnCl2 +浓HCIB. NaHCO312.SP 3杂化的碳原子的空间几何形状是 AA.四面体型B.平面三角形 (SP 2杂化)C.直线型 (SP 杂化)D.金字塔型13. 下列化合物中含仲碳原子时是BA. CH 3CH(CH 3)2B. CH 3CH 2CH 3C. (CH 3)4C14.在苯环的亲电取代反应中,属于邻、对位定位基的是AA CH 3CONH —B ・—SO 3Hc. — NO 2 D ・ COCH 3115沸点最高的是(A )。
A :丁酸B :丁醛C : 丁醇D : 2-丁酮E : 1-丁烯 16. 下列化合物中碱性最强的是 AA. 二甲胺B. 苯胺C. 甲胺D. 氨 17. 甲基环己烷的最稳定构象是 ACH 3A, H 3「 B.「HH18. 能发生重氮化反应的胺是 DA>1CH 2NH 2 B. '一 NHCH 3 C.: 一 N (CH 3)2 D 」 一NH 219. 乙酰乙酸乙酯与FeCb 溶液呈紫色是由于它具有 DA.顺反异构B.构象异构C. 旋光异构D.互变异构20. 能与托伦试剂反应的化合物是BA.苯甲酸B.呋喃甲醛C.苯甲醇D. 苯乙酮21.下列环烷烃中加氢开环最容易的是 AA .环丙烷 B. 环丁烷 C. 环戊烷D. 环己烷22.下列化合物中,酸性最强的是 AA. CH 3CCI 2COOHB. CH 3CHCICOOHA. 丁醛B. 3-戊酮C. 2-丁醇D.叔丁醇D. CH 3CH 3CH 3C. CICH2CH2COOHD. CH3CH2COOH23. F列试剂哪一个不是亲电试剂?( C )A.NO2+B.CI2C.Fe2+D.Fe3+24.按极性分类,下列溶剂中哪一个是非极性溶剂? B A.丙酮B. 环己烷25.最常用的胺基化剂是:A A.氨水 B. 气氨 C.26.下面哪一个置换卤化最容易发生? B(a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2-0H + HCl (b)(CH3)3 C-OH + HCl(c) CH 3 CH2CH2CH 2-OH + HI(d) (CH ) C-OH + HI3327.苯与卤素的取代卤化反应 Ar + X2 == ArX + HX ,下面哪一个不能用作催化剂? CFeCb B.I 2 C.FeCl 2 D.HOCl 28.下面哪一个化合物最容易发生硝化反应?BA.氯苯B. 苯酚C. 一硝基苯D.苯磺酸29.生产乙苯时,用三氯化铝作催化剂,采用的助催化剂为: AA. HClB.HFC.H2SO4D.HNO30. 重氮化反应中,下面哪一个是亲电进攻试剂? B A.H+ B. NOCl C.NO2D.N2O431. 下列关于磺化n 值的说法正确的有(B ) A 、容易磺化的物质n 值越大;B、容易磺化的物质n 值越小;C 、n 值越大,所用磺化剂的量越少;D 、n 值越大,所用磺化剂的量越多。