药物合成反应 期末模拟卷
一选择题（每题2分，共22分）
1. Ph
CH
O
CH 2与CH 3OH 在CH 3ONa ref 5h 条件下的主要生产物（ ）
A PhCHCH 2OCH 3
OH B PhCHCH 2OH
OCH 3 C PhCH 2CHOCH 3
OH
D PhCH 2CH OH
OCH 3 2.下列化合物最易发生卤取代反应的是( ) A 苯 B.硝基苯 C.甲苯 D.苯乙酮 3下列化合物最易发生F-C 酰基化反应的是( ) A.硝基苯 B.甲苯 C.苯乙酮 D.苯
4下列：不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的为（ ） A PCl 5>PCl 3 >POCl 3＞SOCl 2 B PCl 5>PCl 3 ＞SOCl 2>POCl 3 C PCl 3 >PCl 5> POCl 3＞SOCl 2 D PCl 3＞PCl 5> SOCl 2>POCl 3 5下列化合物最易发生卤代反应的是（ C ）
A ，苯
B ，硝基苯
C ，甲苯
D ，苯乙酮 6、下列重排中不是碳原子的重排的是（ ）
ＡWangner- Meerwein 重排 Ｂ频纳醇重排（Pinacol ） Ｃ 二苯乙醇酸型重排 ＤBeckmann 重排 7、与hcl 发生卤置换反应活性最大的是（）
A ，伯醇
B ，仲醇
C ，叔醇
D ，苯酚
8、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中，mp 为（ ） A 百分吸收系数 B 比旋度 C 折光率 D 熔点 9、高效液相色谱法的定量方法有（ )和外标法。
A 焰色法
B 蛋白沉淀法
C 内标法
D 酸碱滴定法 10、
ArH +HCN
HCl H C
NH
H 2O
属哪种反应（ ）
A .Gattermann B.Hundriecker C.Mannich D.Pinacol 11、
+
O
H H
+HCl
ZnCl 2
Cl
+H 2O
属于下列哪种反应（ ）
A α羟烷基化反应
B β羟烷基化反应
C α卤烷基化反应
D β卤烷基化反应 二、判断题 （每题1分，共10分） 1、HX 对烯烃的加成中，马氏法则是：H 加成到含H 较多的双键一端————————————（ ）2、当芳环上连有邻，对位定位基时，反应容易进行，酰基主要进入供电子基团的邻，对位；当芳环上连有间位定位基时，一般不发生Friedel-Crafts 酰化反应————————————————（ ）3、氧化反应是一类使底物增加氧或失去氢的反应，从而使底物中有关碳原子周围的电子云密度降低，即碳原子市区电子或氧化态升高———————————————————————————（ ）4、Friedei-Crafts 反应中酰化剂的活性顺序为：酰卤〉羧酸〉酸酐〉酯 ———————————（ ）
5、醇（ROH ）的活性一般较弱，不易与卤代烃反应。因此醇的烃化反应需要加入碱金属或氢氧化钠、
氢氧化钾以生成亲核试剂（RO-）才能够进行。
—————————————————————（ ）
6、下列迁移基团迁移顺序是：- H->-R 3C- >R 2CH>-RCH 3>-CH 3 ——————————————（ ）
7、迁移基团电荷密度越高越不利于迁移————————————————————————（ ）
8、Beckmann 重排中，与离去基羟基处于反位得基团发生迁移，具有立体专一性———————（ ）
9、含有α—H 的醛或酮，在酸或碱的催化作用下生成β羟基醛或β羟基酮的反应（醛、酮之间的缩合）叫α—H 醛酮的自身缩合———————————————————————————（ ）
10、——————————（ ） 三、 填空题（每空1分，共16分）
1、举出3种常用的酰化试剂： 、 、 。
2、根据接受酰基原子的不同可分为： 、 、碳酰化
3、重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。按反应机理可分为 、亲电重排、 和协同重排。
4、硫和磷与碳结合时，碳带负电荷，硫或磷带正电荷彼此相邻，这种结构的化合物称为 。
5、完成下列反应应选什么试剂
NH
O O
N
MeO
H N NH 2
伯 胺 喹
6完成下列反应应选什么试剂、O
NH 2
O
O
NH 2
7、芳醛在含水乙醇中，以氯化钠为催化剂，加热后发生双分子缩合生成α羟基酮的反应称为 。
8铬酸或高锰酸钾氧化铜，在剧烈的反应条件下，相邻羰基的碳碳键断裂，得到 。
9、增加某些难溶性药物溶解度的表面活性剂，称为 ，而与药物形成可溶性络合物、复盐或缔合物，从而增加药物溶解度的小分子物质称为
10、实验室常用的混合方法有 、 、过筛混合三种。
四、完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件或者写出其主要生成物（每小题２分，共 24分）
１、
CH 2CH 2CH 3
CHCH 2CH 3Br
２、
CH 3 (CH 2)3CH=CH -
CH 3 CH3 (CH2)2CH-CH=CH- CH3
Br
３、CHO
NaBH
4、
Ar C C
H
OH
Ar
O
2ArCHO
5、C O
R3
R4+(C6H5)3P C
R2
R1
6、CH
3
CH3
O
CH
CHCH3AlCl3
7、
Ph C
C
OH
CH3CH3
Ph
OH
8、
COOMe
H
COOMe
H
+
9、
H O / NaOH
CH3
10、COCl OH
+Py
11、+
CH CHCOOH
AlCl3
12、
OH
CHO
65
五、解答题（共
1用Gabriel反应写出制备较纯的伯胺的方法？（6分）
要求用
NH O
O
2.LiAlH4还原酯机理（6分）
3非均相催化氢化的五个连续步骤（5分）
4简述当化合物中有多个烯丙位活性C—H健存在时，SeO2氧化选择性规则（ 5分）5以常用的有机化合物为原料合成下面化合物。（8分）
