第2章烃和卤代烃一．各类烃的结构特点及物理性质
含有
键
CH===CH
1甲烷(烷烃通式：C n H2n+2)
（1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH4+2O2点燃CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应
CH4+Cl光照3Cl(一氯甲烷)+HCl
CH3Cl+Cl光照2Cl2(二氯甲烷)+HCl
CH2Cl2+Cl光照3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿）
CHCl3+Cl光照4(四氯化碳)+HCl
取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯分子。
（3）分解反应
图乙烯的制取
甲烷分解：CH高温2
2. 乙烯(烯烃通式：C n H2n)
＝CH2↑+H2O(消去反应)
乙烯的制取：CH3CH2浓硫酸
170℃2
（1）氧化反应
乙烯的燃烧：CH2＝CH2+3O点燃2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：CH2＝CH2+Br2Br—CH2Br
与氢气加成：CH2＝CH2+H2催化剂CH3CH3
与氯化氢加成：CH2＝CH2+HCl催化剂CH3CH2Cl
与水加成：CH2＝CH2+H2O催化剂CH3CH2OH
马氏规则：当不对称烯烃与卤化氢加成时，通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子一侧。
（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2＝CH2催化剂[CH2—CH2 ] n
（4）1,3-丁二烯
与溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br 与溴1,2-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br CH2Br－CHBr－CH＝CH2
与溴1,4-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br CH2Br－CH＝CH－CH2Br
（5）烯烃的顺反异构
（a）并不是所有的烯烃都存在顺反异构，只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原子团时烯烃才存在顺反异构。
(b)判断烯烃是否存在顺反异构的方法：①分子中有碳碳双键；②双键两端的同一碳原子上不能连接相同的基团。如果用a、b、c表示双键碳原子上的原子或原子团，因双键所引起的顺反异构可以表示如下：其中前两种为顺式，后两种为反式。
3. 乙炔(炔烃通式：C n H2n-2)
乙炔的制取：CaC2+2H2 CH↑+Ca(OH)2
（1）氧化反应
乙炔的燃烧：HC≡CH+5O点燃2+2H2O
图乙炔的制取
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：HC≡CH+Br CHBr ＝CHBr CHBr ＝CHBr+Br 2—CHBr 2
与氢气加成：HC≡CH+H 2
催化剂
H 2C ＝CH 2
与氯化氢加成：HC≡CH+HCl
催化剂
CH 2＝CHCl
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2＝CHCl 催化剂
[CH 2—׀ Cl
CH ] n
乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC≡CH 催化剂
[CH ＝CH ] n
4. 苯
苯的同系物通式：C n H 2n-6 （1）氧化反应 苯的燃烧：2
+15O 点燃
2+6H 2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应
（制溴苯） ②硝化反应
+HO — （硝基苯）+H 2O
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。 ③磺化反应 +HO —SO 3H （苯磺酸）+H 2O （3）加成反应
（环己烷） 6. 甲苯
（1）氧化反应 甲苯的燃烧：
CH 3
+9O 点燃
2+4H 2O
甲苯不能使溴水反应而褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
+Br +HBr
Br NO 2 70℃~80℃ —SO 3H
+3H 2 催化剂
△
注意：苯与溴反应，用的是液溴纯即纯溴，不是溴水
和溴的有机溶液，催化剂实际是FeBr 3。
（2）取代反应
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT ）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。 注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。
CH 3CH 3Br
CH 3Br +Br 2
Fe
(或 )
+HBr (本反应用纯溴，催化剂时苯环上取代)
CH 3CH 2Br
+Br 2+HBr 光
(本反应用溴蒸气，
光照或加热时饱和碳上取代)
（3）加成反应
（甲基环己烷）
三、烃的衍生物 7. 溴乙烷
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。 （1）取代反应
溴乙烷的水解：C 2H 5—Br+ NaOH C 2H 5—OH+NaBr （2）消去反应 溴乙烷与NaOH 溶液反应：CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 消去反应规律：没有邻位碳原子的无法消去，邻位碳原子上不存在氢也不能消去。
四、烃类燃烧的规律
1．烃完全燃烧前后气体体积变化规律
烃完全燃烧的通式：C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃
x CO 2＋y 2H 2O （CxHyOz + (x+y/4-z/2)O 2 == xCO 2 + y/2H 2O ） (1)燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态
CH 3 |
+3HNO 3 浓硫酸
O 2N — CH 3 |
—NO 2 | NO 2
+3H 2O
+3H 2 催化剂
△ CH 3
| CH 3 醇 △ 水
△
