烷烃【课前复习】温故——会做了，学习新课才有保障1．通常状况下，甲烷_____________（填“很稳定”或“很活泼”），跟酸、碱及常用氧化剂都______________（填“不发生反应”或“易发生反应”）；在点燃条件下，甲烷能在空气里___________或___________，在___________条件下，甲烷能与Cl2发生取代反应，在高温条件下（隔绝空气），甲烷发生___________（填“分解反应”或“取代反应”）。
2．结构和组成相似的物质，化学性质相似，沸点与式量有关。
He、Ne、Ar、Kr、Xe式量逐渐增大，沸点依次___________（填“升高”或“降低”下同）；F2、Cl2、Br2、I2式量逐渐增大，沸点依次___________。
3．由___________互称为同素异形体。
___________互称为同位素。
知新——先看书，再来做一做4．烷烃的概念是什么？掌握烷烃的概念应注意哪些问题？烷烃的通式是什么？5．烷烃物理性质有何递变规律？常温常压下，哪些烷烃是气体，哪些烷烃是液体，哪些烷烃是固体？6．烷烃的化学性质与甲烷的化学性质有何关系？烷烃的特征反应是什么？烷烃能使溴水和酸性KMnO4（aq）溶液褪色吗？7．同系物的概念是什么？掌握同系物的概念应理解哪些问题？如何理解有机物的结构相似？符合烷烃通式C n H2n＋2的有机物，结构一定相似吗?8．什么是同分异构现象?什么样的物质互称为同分异构体?同素异形体、同位素、同系物、同分异构体的区别与联系分别是什么？【学习目标】1．了解烷烃的概念、结构特点和通式。
烷烃与饱和链烃的关系是认识烷烃的重要基础，烷烃的结构特点是学习本节的一个难点，烷烃的通式是后面学习其他烃的通式的基础。
2．了解烷烃的化学性质和烷烃物理性质的递变规律，这是本节内容的一个重点。
3．掌握烃基、同系物、同分异构现象和同分异构体的概念；能判断两种或多种物质是不是同系物，是不是同分异构体；能写出C5以内的烷烃分子的所有同分异构体。
同位素和同分异构体是本节重点，同分异构体也是本章难点和高考热点。
记住丙基、丁基和戊基的种数，它们是高考中经常出现的内容。
4．掌握烷烃的两种命名方法：习惯命名法和系统命名法。
其中烷烃系统命名法是本节的重点，还是本节的难点、本章的难点，也是高考的常考内容，是掌握其他烃的命名的基础。
【基础知识精讲】一、烷烃烃分子里，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子的其余价键全部跟氢原子结合，这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。
（1）烷烃首先是烃，分子中只含C、H两种原子。
（2）烷烃分子中只有两种键，碳碳单键（这是烷烃的重要结构特点）和碳氢键。
（3）烷烃是饱和烃。
C原子数一定的烷烃分子中，H原子数已达到最多，其他同碳数的烃分子中的H原子数都不会比烷烃多。
烷烃的分子式可用通式C n H2n＋2（n∈N）表示，具有这一通式的物质一定是烷烃。
（4）烷烃分子成链状，可以是所谓的“直链”，如：也可以含有支链，如：但结合为环状的不是烷烃，如：它们属于环烷烃，通式为C n H2n，化学性质与烷烃相似。
碳原子间结合成链状是烷烃的另一个重要结构特点。
所有烷烃分子都具有相似的结构特点：链状和碳碳单键。
（5）下列烷烃是同一种物质前3种分别是结构简式，难以反映立体形象。
其实每2个—CH3都在以某个C原子为中心的四面体顶点上如图5－10所示，第4种是前3种的一种简写。
图5－10二、烷烃物理性质的递变规律烷烃的物理性质随着分子是C原子数的递增，呈现如下变化规律：（1）沸点逐渐升高。
因为结构和组成相似的物质，分子越大，分子间作用力越大，故沸点越高。
符合此变化规律的常见物质组是：常温下，随烷烃分子中C原子数的递增，它们的状态由气态变到液态又变到固态；C1～C4的烷烃是气体，C5～C16的烷烃是液体，C17以上的烷烃是固体。
（2）相对密度（或密度）逐渐增大。
三、烷烃的化学性质烷烃的化学性质以甲烷为代表，特征反应是取代反应。
（1）燃烧生成CO2和H2O（2）光照条件下，与卤素单质的气体（如Cl2）发生取代反应。
（3）高温下，发生分解反应。
（4）不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，与强酸、强碱也不反应。
四、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
把握其概念应注意以下几点：（1）结构相似：结构相似是不同物质间互称同系物的根本原因，在概念中起决定作用。
所谓“结构相似”其实质是：化学键类型相同、官能团相同，如烷烃同系物的结构特点是：链状结构（可以是“直链”，也可以带支链），碳碳原子间以C—C单键连接。
（2）相差一定数目的CH2原子团：这是同系物分子间的一种组成差别，是结构相似的一种表现形式，由此可以推出，互称同系物的物质应该具有相同的通式，如烷烃同系物的通式是：C n H 2n ＋2（n ∈N ），但具有相同通式或者说相差一定数目CH 2原子团的物质不一定互称为同系物；但符合通式C n H 2n ＋2且分子内C 原子数不同的有机物一定是烷烃同系物。
五、同分异构（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。
（2）同分异构体：概念1：分子式相同，结构式不同的化合物互称为同分异构体。
概念2：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
（3）同系物、同分异构体、同位素和同素异形体的比较（4）戊烷的同分异构体 ①C 5H 12有3种同分异构体：②3种同分异构体的沸点，按正、异、新戊烷顺序而递减。
因为同分异构体所带支链越多，分子结构越趋于球形，分子间接触面越小，分子间作用力就越小，故其沸点越低。
如图5－11，表示了3个戊烷同分异构体分子间的结合：图5－11键线式中，键的端点和拐点处有1个C 原子，C 原子的其他键用H 补足，从左向右显然是结合力越来越小，其沸点越来越低。
注意，新戊烷在常温下已是气体。
（5）己烷的同分异构体有5种六、烃基烃失去1个原子后所剩余的原子团叫做烃基。
（1）烃基通常用—R表示，其中短线表示1个电子。
（2）烃基是电中性的，因为烃失去的是H原子，即失去的这个H原子是单电子。
如甲基是甲烷分子失去1个氢原子的产物：—CH3粒子内所含电子数为：2＋7＝9。
（3）烷烃失去1个H原子后剩余的原子团叫做烷基。
（5）烃基不是单独存在的，而是存在于有机物分子之中,如：七、丙基、丁基和戊基（1）丙基有2种（丙烷只1种）（2）丁基有4种（丁烷只2种）先写出丁烷的同分异构体：正丁烷和异丁烷，然后用不同数字标注不等效H原子（也可同时用相同数字标注等效H原子）从①～④位上分别去掉1个H原子，可得4种不同的丁基：（3）戊基有8种（戊烷只3种）可依据写丁基的方法写出8种戊基来。
八、习惯命名法（1）根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数在十以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的，就用数字来表示。
例如C5H12叫戊烷，C17H36叫十七烷。
（2）同分异构体，用“正”“异”“新”等来区别。
如戊烷的3种同分异构体，分别叫做正戊烷、异戊烷和新戊烷。
（3）习惯命名法有很大的局限性，同分异构体越多，命名越困难。
九、系统命名法（1）选主链，定某烷。
①主链应是最长的C链，即是含C原子数目最多的C链，不一定是“最直”的C链。
如下列有机物主链的两种选择，前者是错误的，后者是正确的。
②选择主链，要注意“支链”上C原子数目的隐蔽性。
如下列有机物主链的两种选择，前者是错误的，后者是正确的。
因为乙基上含有2个C原子，将—C2H5展开，其写法为—CH2—CH3。
③当主链上C原子数相同时，主链的选择，还要满足支链尽量多的原则。
如下列有机物主链的两种选择，前者是错误的，后者是正确的，尽管它们的主链上都是有8个C原子。
因为前一种选法，只有3个支链，而后一种选法，则有4个支链。
④选择了主链，就可根据主链上的C原子数目，称该烷烃为“某烷”。
（2）编号，确定支链位置①编号，是指给主链上的C原子编号，以确定支链的位置。
②离支链最近的一端为起点，依次向主链的另一端编号。
如下列两种编号，前者正确，后者错误。
③当距离主链两端等距离的C原子上具有不同的支链时，遵循简单在前，复杂在后的原则。
如下列两种编号，前者正确，后者错误。
因为甲基比乙基简单，编号时应优先考虑。
④当距离主链两端等距离的C原子上具有相同的支链，且C链上还有其他支链时，以离其他支链近的一端为编号起点，依此类推，此即最低系列原则。
如下列两种编号，前者正确，后者错误。
前者支链序号之和为：2＋3＋3＋6＋7＋7＋8＋9＝45，后者支链序号之和为：2＋3＋4＋4＋5＋8＋8＋9＝43，43＜45，后者遵循了曾经应用的“序号之和最小原则”，现在“序号之和最小原则”已被摒弃，代之以最低系列原则；观察即可命名，省去了计算的繁琐。
（3）写名称①支链作为取代基，写在烷烃名称的前面。
②支链的位置用阿拉伯数字注明，阿拉伯数字写在取代基名称前面。
③合并相同的取代基，用汉数字（如二、三等）标注其个数，写在取代基名称前面，阿拉伯数字后面。
④阿拉伯数字间用“，”隔开，注意不要用“、”。
⑤汉字和阿拉伯数字间用短线隔开。
⑥不同的取代基，命名时遵循简单在前，复杂在后的原则，即先写甲基，后写乙基，依次类推。
如下列有机物的名称，前者正确，后者错误。
名称1：4，4—二甲基—3,3—二乙基庚烷（√）名称2：3—二乙基—4，4—二甲基庚烷（×）即将乙基写在甲基的前面是错误的。
⑦较复杂取代基的名称要写准确。
如下列有机物的命名，前两者正确，后者错误。
名称1：4—异丙基辛烷（√）名称2：4—2—丙基辛烷（√）名称3：4—丙基辛烷（×）有时，阿拉伯数字间也画短横线——当取代基的名称中有阿拉伯数字时。
【学习方法指导】［例1］下列有机物的命名正确的是（）命名为：2，3—二甲基—4—异丙基—己烷A．①②B．③⑥C．④⑤D．全部解析：本题有以下两种解法：方法1（常规解法）：逐项分析。
①错。
按系统命名法，应在阿拉伯数字和汉字之间加短横杠“—”。
②错。
编号和书写取代基都应遵循“简单在前，复杂在后”的原则。
正确命名为：3—甲基—3—乙基戊烷。
故③正确。
④错。
选主链应遵循支链尽量多的原则，且汉字之间不应加短横杠相隔；正确命名为：2，3，5—三甲基—4—乙基己烷。
由此可知⑥正确。
⑤错。
编号应遵循最低系列原则，摒弃序号之和最小原则。
正确命名为：2，3，6，6，8—五甲基壬烷。
方法2（排除法）：①错则排除A、D选项。
B、C选项中皆不含②，故可不对②进行分析。
由③正确，可知答案。
答案：B［例2］下列有机物的一元取代物的同分异构体有三种的是（）①CH3CH2CH2CH2CH3②（CH3）3CCH2CH3③CH(CH2CH3)3④(CH3)2C(CH2CH3)2⑤(CH3)2CH—C(CH3)3⑥(CH3)3C—C(CH3)3A．①②③④⑤B．②⑥C．①②⑥D．④⑤⑥解析：本题也有两种解法，位置判定法（由于同一C原子上的H原子是等效的，所以又叫等效氢判定法）和排除法。
