有机化学基础训练题
1． [ 化学——选修5：有机化学基础] （15分）
氯吡格雷（ clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2—氯苯甲醛为原料的合成路线如下：
（ 1） X（ C6H7BrS）的结构简式为
（ 2）写出 C 聚合成高分子化合物的化学反应方程式
（ 3）已知：①②中氯原子较难水解
物质 A（）可由2—氯甲苯为原料制得，写出以两步制备。
。（不需要写反应条件）
A 的化学方程式
______________________________________________________________________ 。
（ 4）物质 G是物质 A 的同系物，比 A 多一个碳原子。符合以下条件的G的同分异构体共有种。
①除苯环之外无其它环状结构；②能发生银镜反应
（ 5）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流
程图示例如下：
2.[ 化学——选修 5：有机化学基础 ] （ 15分）
以烃 A为主要原料，采用以下路线合成药物X、 Y和高聚物 Z。
II ．反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%。
请回答下列问题：
(1) B 的名称为。
(2) X 中的含氧官能团名称为，反应③的条件为，反应③的反应类型是。
(3) 关于药物 Y的说法正确的是。
A.药物 Y的分子式为 C8H8O4，遇氯化铁溶液可以发生显色反应
B. 1mol 药物 Y与 H2、浓溴水中的 Br 2反应，最多消耗分别为 4 mol 和 2 mol
C． 1mol药物 Y与足量的钠反应可以生成L 氢气
D.药物 Y中⑥、⑦、⑧三处 - OH的电离程度由大到小的顺序是⑧ >⑥>⑦
(4) 写出反应 E-F 的化学方程式。
(5)写出符合下列条件的 E的所有同分异构体的结构简式 ________。
① 属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；② 能发生银镜反应和水解反应。
(6) 设计一条以 CH3CHO为起始原料合成Z的线路（无机试剂及溶剂任选）
。
3．（选做题 : 有机化学基础，15 分）单体液晶（有机物 III ）应用偶联反应合成：胡妥油（ D）用作香料的原料，它可由 A 合成得到：
COOH
O
CO
CH 3 OH
COOH
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
H3 C H 3 C H 3C H 3C
A B C D(胡妥油)
试回答以下问题：
（ 1）有机物 I 的分子式是、有机物 B 的含氧官能团名称为_______________ （ 2）由有机物 III 制备的反应条件是。
（3）B→C的反应类型是 __________，C→D的另一生成物的分子式为 ________________
（ 4）已知 A→B的反应是偶联反应，写出该反应的化学方程式为____________________ ___ （5）下列说法正确的是 ______________
A． 1 mol 有机物Ⅲ最多可与 5 mol H 2加成
B．有机物Ⅱ可由苯与溴水在Fe 作催化剂的条件下合成
C．有机物 B 可发生取代、氧化、消去、酯化、加聚等反应
D． 1 mol 有机物 A 完全燃烧可消耗10 molO 2
（ 6）写出符合下列条件的化合物 III ①含有一个苯环，且苯环上一氯取代物有的同分异构体的结构简式：
2 种同分异构体。
（任写一个）
②能发生银镜反应。
③能使溴的CCl4溶液褪色。
④结构中含 2 个甲基
4.
5.【化学——有机化学基础】（15 分）
工业上常以烃的含氧衍生物X 为主要原料生产可降解塑料
线路如下：
PCL{} 及阻燃剂四溴双酚A。合成已知：①X 的蒸汽密度是相同条件下H2的47 倍，遇FeCl3溶液显紫色； C 为
（1） X 的分子式为 _______________ ；B 的名称是 _________________ 。
（2）B→C还需要的反应试剂及条件是 _______________。C→D的反应类型是 ________。
（3）写出 X→Y的化学方程式： _________________________________________ 。
（ 4）四溴双酚 A 在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗molNaOH。
（ 5）符合以下条件的 D 的同分异构体有种（不考虑空间异构）。
①含有两个甲基和两种官能团②能使溴的CCl4溶液褪色③能发生银镜反应
（6）已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为：
利用乙烯为有机原料（无机物和反应条件自选）合成聚合物涂料
，
写出合成该涂料的反应流程图：______________________________________________ 。
6.[ 化学——有机化学基础](15 分 )
有机物 F 是一种用于治疗骨关节炎的药物, 可通过以下方法合成:
已知 : ①A属于芳香烃 ;
②F 能与 NaHCO3反应生成 CO2。
(1)D 中含氧官能团为和。( 填名称 )?
(2)A 的名称为;B 的结构简式为。?
(3)B →C的反应类型为;F 的结构简式为。 ?
。?
(4) 反应 C→D中加入的试剂X 的分子式为 CH OCl,X 的结构简式为
4 7 2
(5)F 的一种同分异构体满足下列条件, 写出该同分异构体的结构简式 : 。 ?
Ⅰ. 能发生银镜反应和水解反应
Ⅱ.含苯环且苯环上只有 1 个取代基
Ⅲ. 分子中有 6 种不同化学环境的氢
(6) 根据已有知识并结合相关信息, 写出以和CH3COCl 为原料制备的合成路线流程图( 无机试剂任用 ) 。合成路线流程图示例如下 :
CH3CH2Br??CH2CH2??
已知 :
7.[ 化学——有机化学基础](15 分 )
美国药物学家最近合成了一种可用于治疗高血压的药物G, 合成路线如下 :
已知 :
①R1CHO+R2CH2CHO;
②M的核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为9∶1;
③C和 D 按物质的量之比1∶3反应生成 E。
请回答下列问题 :
(1) “天然高分子化合物”的通式为。 ?
(2)R 的名称是;F 的结构简式为。 ?
(3)A 中官能团的名称为; ④的反应类型为。 ?
(4) 写出反应②的化学方程式 : 。 ?
(5) 在 M的同分异构体中 , 能发生水解反应和银镜反应的结构共有种。 ?
(6)参照上述合成路线 , 设计以甲苯和乙醛为主要原料经四步反应合成的路线。
8.[ 化学——有机化学基础 ](15 分 )
A(C4H8) 和 F(C7H8) 是基本有机化工原料。由 A 和 F 制备香精调香剂M(C11H12O2 ) 的合成路线如下 :
已知:。
回答下列问题 :
(1)A 的名称为,G 含有的官能团名称是。 ?
(2) ③的反应类型是, ⑦的反应类型是。 ?
(3)B 的结构简式为。 ?
(4) 反应⑦的化学方程式为。 ?
(5) 分子式为 C H O且满足下列条件的有机物有种 , 其中核磁共振氢谱图中有 4 组峰且峰面
8 10
积之比为 6∶2∶1∶1的有机物的结构简式是( 写出一种即可 ) 。?
①能与 FeCl 3溶液发生显色反应
②苯环上含有 3 个取代基
(6) 参照上述合成路线 , 设计一条以 F 为起始原料制备的合成路线。
