5有机化学基本反应类型(较全)

有机反应类型——加聚反应
说明
单体通常是含有C=C或C≡C的化合物
链节与单体的相对分子质量相等
产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的
高聚物因n值不同，是混合物 由加聚产物判断单体的“二、四”法
有机反应类型——缩聚反应
类型
酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）
苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚
有机反应类型——加聚反应

类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚
聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
5、水解反应
(1)H2NCH2CONHCH2COOH+H2O→ (2)C12H22O11(蔗糖)+H2O→ (3) C12H22O11(麦芽糖)+H2O → (4)(C6H10O5)n(淀粉)+H2O → (5)(C6H10O5)n(纤维素)+H2O → （条件、现象、应用）
6、皂化反应
C 17 H 35 C O O C H 2
浓溴水
苯酚的取代反应
有机反应类型——知识归纳 反应条件 液Br2、Fe粉 反应类型 苯环上的取代反应
X2、光照 烷烃或芳香烃烷基上的卤代 O2、Cu、加热 醇的催化氧化反应 O2或Ag(NH3)2OH或新 醛的氧化反应 制Cu(OH)2 酸性KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物 侧链上的氧化反应 不饱和有机物的加成反应
碳碳键或碳氧键的断裂 醇氧化的规律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
原理：有机物得氢或去氧
包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为苯 胺） 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而 言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物 被还原则定义为还原反应
乙二酸和乙二醇酯化
有机反应类型——酯化反应拓展
其它酯
硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纤维（纤维素硝酸酯）
油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘
油酯） 苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还 消耗NaOH）
有机反应类型——知识归纳
反应条件不同，反应不同
温度不同，产物和反应类型不同：
有机反应类型——加聚反应

类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚
聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
有机化学
有机物的基本反应类型
有机化学反应：

有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反 应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显 色反应，
有机反应类型——取代反应
原理：“有进有出” 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
一、取代反应
① 是一类有机反应； ② 是原子或原子团与另一原子或原子 团的交换； ③ 两种物质反应，生成两种物质，有 进有出的； ④ 该反应前后的有机物的空间结构没 有发生变 化； ⑤ 取代反应总是发生在单键上； ⑥ 这是饱和化合物的特有反应。
C 17 H 35 C O O C H
+
C 17 H 35 C O O C H 2
NaOH→
（条件、现象、应用）
7、其它反应
（1）CaC2+H2O→ （2）2C2H5OH→ （3）C2H5OH+HBr→ （4）CH3COONa+ NaOH→ （条件、现象、应用）
有机反应类型——加成反应
原理：“有进无出”
• •
•
• •
有机反应类型——加成反应 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂 条件下 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生 两种产物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而 羧基和酯的C=O不能发生加成反应 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团 时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选 择地进行，看信息而定
有机反应类型——取代反应
有机物
烷,芳烃,酚 苯及其同系物
无机物/有机物 X2
HNO3
反应名称
卤代反应 硝化反应
*苯的同系物
*醇 *醇
H2SO4
醇 HX
磺化反应
脱水反应 取代反应
酸
酯 卤代烃 二糖多糖 蛋白质
醇
酸溶液或碱溶液 碱溶液 H2 O H2 O
酯化反应
水解反应 水解反应 水解反应 水解反应
1、卤代反应
（条件、现象、应用）
（ 1 ） C=C 与 H2 、 X2 、 HX 、 H2O ： （ 2 ） C≡C 与 H2 、 X2 、 HX 、 H 2O ： （3）苯与H2 （4）醛与氢气加成： （5）油脂氢化：
有机反应类型——消去反应
原理：“无进有出”
包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃
有机反应类型——氧化反应
原理：有机物得氧或去氢
包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
有机反应类型——氧化反应
说明：
有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了
H2、催化剂
有机反应类型——加成反应
原理：“有进无出”
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物 与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2 加成
有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂
之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮 接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按 此法接上羟基或氧原子
有机反应类型——显色反应
包括
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2
悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——酯化反应拓展
有机反应类型——氧化反应
原理：有机物得氧或去氢
包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
有机反应类型——氧化反应
说明：
有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了
机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 类型
一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
二元羧酸和二元醇
○ 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， ○ 或生成环状酯和2分子H2O， ○ 或生成高聚酯和2n H2O
羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，
也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳 酸分子
有机反应类型——酯化反应拓展
烷烃的卤代，苯系芳烃的卤代，苯酚的卤代。
CH4+
C H
3
Cl2→（条件、现象、产物、物质的量）
+ Br2 +
+
OH
Br 2
+ Br2
2、硝化反应：
苯的硝化:
+
C H
3
HNO3
+ 3HONO2
3、磺化反应：
苯的磺化:
+ H2SO4
4、酯化反应：
醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化 CH3COOH＋C2H5OH → HOOCCOOH＋C2H5OH → HOOCCOOH+HOCH2CH2OH→ C2H5OH+HNO3→ （条件、现象、应用）
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物 与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2 加成
二、加成反应
① 是一类有机反应； ② 加成反应发生在不饱和碳原子上； ③该反应中加进原子或原子团，只生成一 种有机物相当于化合反应），只进不出。 ④加成前后的有机物的结构将发生变化， 烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形； 炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形； ⑤加成反应是不饱和化合物的较特有反应， 另外，芳香族化合物也有可能发生加成 反应。
包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃
有机反应类型——消去反应
说明：
消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的
碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的 碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意 区分不能消去和不能氧化的醇） 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热
如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚 反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应 专用名词不能出错 如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化” 写“消化”， “水浴”写成“水狱”，“褪色” 写成“腿色”
有机反应类型——知识归纳
反应条件 催化剂加热加压 催化剂 加热 水浴加热 常 见 反 应 乙烯水化、油脂氢化 烯、炔、苯环、醛加氢， 烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化， 乙醛和氧气反应，酯化反应 制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、 乙酸乙酯水解 苯的溴代 卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应 制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯 的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代， 卤代烃的水解
如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应 溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应
有机反应类型——知识归纳
书写有机化学反应的注意事项
写有机物的结构简式及反应条件 不漏写除了有机物外的其它无机小分子
有机反应类型——缩聚反应
说明
缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，
如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分 子是缩聚反应的产物 判断缩聚反应的单体（水解法）： ○ 先判断缩聚类型，再解聚
○ 解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）
有机反应类型——消去反应
说明：
消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的
碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的 碳无相邻碳原子，或相邻碳原Baidu Nhomakorabea上无氢（注意 区分不能消去和不能氧化的醇） 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热
只用催化剂 只需加热
不需外加 条件
有机反应类型——知识归纳
反应条件
NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 溴水
反应类型
卤代烃或酯类的水解反应 卤代烃的消去反应 酯和糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化反应 醇的消去反应 *醇生成醚的取代反应 不饱和有机物的加成反应
碳碳键或碳氧键的断裂 醇氧化的规律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
原理：有机物得氢或去氧
包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为苯 胺） 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而 言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物 被还原则定义为还原反应
条件下 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两 种产物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧 基和酯的C=O不能发生加成反应 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团 时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选 择地进行，看信息而定
有机反应类型——消去反应
原理：“无进有出”