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1111a 2 1
4
11b
1
2N
3
H
2H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉
9
6
10
b a N5
1111a 2 1 4
11b
1
2N
3
4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉
3.名称
8
7
9
6
10
N5 O
11 11a 11b 4
1 2N 3
O
2-环己烷甲酰基-1.2.3.6.7.11b-六氢-4H吡嗪并[2.1-a]异喹啉-4-酮
治理措置中必不可少 ★常见寄生虫:肠虫、血吸虫、疟原虫、阿米巴、滴虫
等,其中血吸虫病、疟疾、钩虫病最常见 ★理想的药物是既能选择性地抑制或杀灭病原体或寄生
虫,又对宿主体作用小,安全
抗血吸药
驱肠虫药 分类
抗疟原虫药
一、驱肠虫药
★常见肠道寄生虫：蛔虫、钩虫、蛲虫、涤 虫及鞭虫
★作用机理：麻痹肠道寄生虫的神经肌肉,使 虫体失去附着于宿主肠壁的能力而排出体外
第九章 化学治疗药
Chemotherapeutic Agents
化学治疗药分类
喹诺酮类抗菌药
抗结核病药 磺胺类抗菌药 抗真菌药物 抗病毒药 抗寄生虫病药物
第六节 抗寄生虫药 Antiparasitic Drugs
概述
★寄生虫病是动物性寄生物侵入宿主体内引起的常见病 ★抗寄生虫药可杀灭或驱除寄生虫,在防治疾病的综合
NH2
一步三反应：一个双键还原成单键
使-C≡N还原成-CH2-NH2
发生分子内重排反应,R-C+=O转入C1位
N- + C6H5
N
H
CH2 O
-NH H+
1,4重排
CH2 NHCO G6H5
第三步:异喹啉环上的N成酰胺,ClCH2COCl P339 第四步:环合.脱 HCl
第五步:H+侧链酰胺水解
•血吸虫的成虫寄生在人体门静脉系统 •产卵后随粪便排出，遇水孵出毛蚴 •毛蚴钻入中间宿主体钉螺体内并继续发育成尾 蚴进入水中 •人下水时，尾蚴从皮肤或黏膜钻入人体内，发 育成虫 •疾病防治：灭钉螺切断转播途径
（二）分类：
锑剂：酒石酸锑钾，1918年发现，疗效确切； 后开发三价葡萄糖酸锑钾、没石子酸锑 钾等均因毒性大，被淘汰
非锑剂：1962年我国合成的呋喃丙胺用于治疗 日本血吸虫病
德国研发的吡喹酮为广谱的驱虫药，对日本血 吸虫作用最强
呋喃丙胺
O 2N
O
C H=C HC O NHC H(C H3)2
（三）吡喹酮 1.结构
N
O
N
O
2.杂环命名
H
N4
5
3
N4
5
3
6
2
N1
H
6
2
N1
N
哌嗪 8 7
吡嗪
异喹啉
9
6
8
7
10
b a N5
稠边编号:母环各边以a、b、c标记 取代环各边以1、2、3、4标记
命名：取代环名称并[数字-字母]母环名称
取代环稠边的表示：顺序相同，数字由小到大 顺序相返，数字由大到小
举例
盐酸左旋咪唑
结构
C6H5
6 5
7
1
NS
N
4
2 . HCl
3
命名：S（-）-2、3、5、6-四氢-6-苯基 咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐
★理想的驱肠虫药：选择性作用于肠壁、人体 吸收少、毒性小、对肠道黏膜刺激小
按 咪唑类——左旋咪唑、阿苯达唑
结 构
哌嗪类——枸橼酸哌嗪
分 萜类——川柬素
类 嘧啶类——噻嘧啶
杂环命名规则
单环编号(含2个杂原子):O-S-NH-N顺序 稠杂环:
母环确定:杂环/芳环----杂环 杂环/杂环----N-O-S顺序 含多杂原子---杂原子种类多
阿苯达唑 结构
S4
5
6 7
N3
12
NNO HH
名称 N-［5-（丙硫基）-1H-苯并咪唑-2-基］ 氨基甲酸甲酯
[5-(Propylthio)-1H- benzimidazol-2-yl]carbamic acid methyl ester
二、抗血吸虫病药物
(一)概述 其在世界流行，影响人类健康的重要疾病 血吸虫分为曼氏、埃及、日本血吸虫，中国 多见后者。
4.合成 1、Reissert
反应
C 6H5C O C l
N
KCN
反应历程
+ C6H5
N- +
O C+ Cl
+ K+C-
N
C6H5
CO
N
亲电 N 1,2加成
CN N C O C 6H5
H+ H2O
COOH N
还原、重排反应
N
C6H5
Baidu Nhomakorabea
H+/Ni
CO
H+/ Ni
N
N
C6H5
NH NCO C6H5
CH2 O
