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人教版_《有机化合物的结构特点》_公开课课件PPT
人教版_《有机化合物的结构特点》_公开课课件PPT
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• ⑶准确表示分子中原子的成键情况。如乙 醇 而的不结能构写简成式OH可C写H2成CCHH3 3CH2OH或C2H5OH
〖例题2〗 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分 子式。
CH3 CH2=C-CH2OH
C4H8O
四、有机化合物的同分异构现象
• 1、定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同 结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构 现象的化合物互称同分异构体。
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⑻组合法(又称等效碳法):
• 此法适用于确定烃的二元取代物同分异构 体。
• 一般步骤:先根据烃分子结构找出等效碳 原子(处于对称位置或镜面对称位置的碳原 子是等效的);然后按碳原子等效情况两两 逐一组合,得到二元取代物。
异构体的数目最多的是(假设苯环均在同一
平面上)( B )
• A.连二苯 B.菲 C.蒽
D.连三苯
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〖解析〗根据对称则相同的原则,可以判断 给出的4种有机物的等效氢,分析如下:
练习:
• 〖练习1〗写出分子式为C5H10的烯烃的同 分异构体的结构简式。(共5种)
• 〖练习2〗写出C5H11Cl的同分异构体。 • 〖练习3〗写出C4H8O2所有链状同分异构体
的结构简式(只写羧酸和酯类)
学会了吗?
⑶苯的同系物的同分异构体的判断 技巧主要把握以下两个方面。
• ①烷基的类别与个数,即碳链异构。 • ②烷基在苯环上的位次,即位置异构: • 如果是一个侧链,不存在位置异构;
• C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上
〖讲评〗依据:乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面 上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。
CH3—CH=CH3H—C4≡C5—C6F3F
H
2
C
H C1
C—C≡C—C F F
HH
三、有机物结构的表示方法
• 1、结构式——完整的表示出有机物分子中 每个原子的成键情况。
• 2、键线式—只要求表示出碳碳键以及与碳 原子相连的基团,图示中的一个拐点和终 点均表示一个碳原子。
3、结构简式——结构式的缩减形式。 书写规则:
• ⑴结构式中表示单键的“-”可以省略, 例如乙烷的结构简式为:CH3CH3。
• ⑵“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不 能省略。例如乙烯的结构简式不能写为: CH2CH2,但是醛基、羧基则可简写为- CHO和-COOH。
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〖例题12〗
• 〖例题12〗已知苯的一氯化物只有一种,萘
(
)是具有对称性结构的稠环芳烃。试推
算萘的一卤代物的同分异构体有 2 种,二卤代
物的同分异构体有 10 种。
二、有机化合物中碳原子的成键特点
• 1、碳原子可形成4个共价键,常通过共价键与H、 O、S、N、P等形成共价化合物。
• 2、碳原子之间可以形成单键、双键和叁键,其中 单键可以旋转,双键和三键不能旋转。
• 3、碳原子之间可以形成长短不一的碳链,碳链也 可以带有支链
• 4、碳原子可以形成碳环,碳链与碳环也可以相互 结合
第二节 有机化合物的结构特点
一、同系物
• 1、定义:结构相似,分子组成相差若干个 CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物 理性质递变,化学性质相似。
• 2、判定依据: ①必符合同一通式;②必为同类物质;
③组成元素相同,官能团的个数相同 • ;④结构相似;⑤分子式不同(彼此相差
若干个CH2)。
• 【学习目标】 • 有机物的成键特点,同分异构现象及书写。
〖例题4〗下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分
异构体的属于何种异构?
• ① H2N—CH2—COOH和H3C-CH2—NO2 ② CH3COOH和 HCOOCH3
• ③ CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3
• 〖答案〗都是,且都为官能团异构。
CH2=CHCH3与△
CH2=CHCH=CH2与 CH≡CCH2CH3
CnH2n+2O 醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2=CHCH2OH、
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO- CH2CHO
• 2、特点:
• ⑴三个相同:分子组成相同、分子式相同、相对 分子质量相同;
• ⑵两个不同:结构不同、性质不同。
3、类型
• ⑴碳链异构:由于碳链骨架不同产生的异构现象,
如正丁烷(
)和异丁烷(
• ⑵位置异构:由于官能团在分子中的位置不同产 生的异构现象, 如丁烯和2-丁烯。
• ⑶官能团异构:分子式相同,但具有不同官能团 的同分异构体,叫官能团异构,也叫类别异构。
• 两个侧链存在邻、间、对三种位置异构; 三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异 构。
〖例题7〗用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一
个氢原子,所得芳香烃产物的数目为(D)
• A. 3 C. 5
B. 4 D. 6
• 〖解析〗烷基的通式为CnH2n+1,M=43, 由12n+2n+1=43,解得:n=3,-C3H7的 烃基可能有丙基和异丙基两种,它们分别
基团(端基)连接起来,然后根据对称性、互补
性、有序性原则插入二价基团(桥梁基),即可 无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。
• 〖例题9〗已知某链烃,分析数据表明:分 子-中Cl 有和两一个个-CCHH3、三个-CH2-、一个
• 它的可能的结-构有(B)种
• A.4
B.6
C.7
D.8
〖解析〗先把三价基团(一个次甲基)与一价基团(两个甲 基、一个氯原子)连接起来,然后插入二价基团,分析过程
〖例题5〗写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
• 【解析】经判断,C7H16为烷烃
•
第一步,写出最长碳链:
•
第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为
主链,依次找出支链在主链中的可能位置(以下相似)
•
第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为一个支链(乙基)
•
⑵作为两个支链(两个甲基):①分别连在同一个碳原子上;②
如下:
⑹等效氢法:
• 判断有机物发生取代反应后生成同分异构 体数目,可采用“等效氢法”,即找出该 有机物分子中有多少种“等效氢原子”, 原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效 的;
• ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等 效的;
• ③处于对称位置上的碳原子上的氢原子是 等效的。
〖例题10〗下列芳香烃的一氯取代物的同分 人教版_《有机化合物的结构特点》_公开课课件PPT(优秀课件)
结构特 征
键长、键能、 键角
六个原
(109°28′)都 子共平
相等
面
三个原 子共直 线
四个原 子共直 线
四个原子 共直线 12个原子
共平面
〖例题1〗下列关于CH3-CH=CH-C≡C-CF3分 子的结构叙述正确的是 ( )BC
• A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上
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〖例题11〗立方烷是一种新合成烃,其分子为立方 体结构,其碳架结构如图所示。
• ⑴立方烷分子式 C8H。8 ⑵该立方烷二氯代
物的同分异构体数目是 3 。
• 〖解析〗⑴根据碳四价,键线式特点确定分 子式为C8H8 ⑵确定第一个氯置于立方体的 一个顶点,另一氯在面与体上移动,即面 上邻位、对位、体上对位,共计3种.。
CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸
CH3CH2NO2与H2NCH2COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖
4、判定依据
• ①抓“同分”——先写出其分子式(可先 数碳原子数,看是否相同,若同,则再看 其它原子的数目)
• ②看是否“异构”—— 能直接判断是碳链 异构、官能团异构或位置异构则最好,若 不能直接判断,那还可以通过给该有机物 命名来判断。
分别连在两个不同碳原子上。
• 第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为一个支链(丙基): 不能产生新的同分异构体;
• ⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体;
• ⑶作为三个支链(三个甲基)
•
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
⑵有序分析法:含官能团的开链有机物的同分异构体一般按 “类别异构→碳链异构→官能团或取代基位置异构”顺序有 序列举,同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
• 〖例题6〗写出C4H10O所有链状同分异构体 的结构简式。
〖小结〗同分异构体的书写方法:
• 一判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构 (一般用通式判断)。 二写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能 的碳链异构。一般采用“减链法”,可概括为:写直链, 一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整 到散。 三移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构 体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或 两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个 。 四氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键 用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
• 5、同分异构现象为有机物中的普遍现象 • 不饱和碳原子:是指连接双键、叁键或在苯环上
的碳原子(所连原子的数目少于4)。
ຫໍສະໝຸດ Baidu
、 二 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系(阅读课本P7-9)
碳原子 的成键 方式
=C= -C≡
分子空 四面体 平面型 直线型 直线型 平面型 间构型 型
实例 CH4 CH2= CH2= CH≡C CH2 C=O H
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〖小结〗
• 一氯取代物就看氢的种类数,有几种氢, 一氯取代产物就为几种。要学会用“一担 挑”和“照镜子”两种通俗的方法判断等 价的碳,等价碳原子上的氢也是相同的氢, 取代物是同一种。
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⑺定一移二法:
• 对于二元取代物的同分异构体的判定,可 固定一个取代基位置,再移动另一取代基 位置以确定同分异构体数目。
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〖例题3〗观察C5H12的球棍模型,完成下表:
物质名称 正戊烷
异戊烷
新戊烷
C5H12的 球棍模型
结构式 C-C-C-C-C
相同点 不 同点
沸点
分子式相同 C5H12
36.07℃
结构不同 27.9℃
9.5℃
常见的类别异构现象:
组成通式 可能的类别
典型实例
CnH2n CnH2n-2
烯烃、环烷烃
炔烃、二烯烃和环烯烃
• 〖例题8〗能和金属钠反应,分子组成为
C4H10O的同分异构体有(A )
• A.4种
B.5种
C.6种
D.7种
• 〖解析〗能与钠反应且分子式为C4H10O的 有机物为丁醇,根据丁基异构规律可推知,
符合条件的异构体有4种,故答案为A。
⑸二价基团插入法:
• 此法适用于给出有机碎片,要求推断有机物结构 的试题。方法是先把三价基团(中心基)与一价
可取代苯环上的邻、间、对位的氢原子,
故答案为D。
⑷丁基异构规律法:
• 当丁基与任何原子或原子团连接时都会因 丁基的不同产生4种结构。因此,分子式为 C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4H10O的醇、 分子式为C5H10O的醛、分子式为C5H10O2 的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的 芳香烃的同分异构体数都有4种。
5、书写规律和异构体数目判断方法
• ⑴减碳对称法:烷烃中的同分异构体均为碳链异 构,一般采用的方法是“减碳对称法”。
• 包括两注意(选择最长的碳链作主链,找出中心对 称线),
• 三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、 • 四顺序[主链由长到短、支链由整到散、位置由
心到边、排布由近到远(邻、间、对…)]。
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