杂环化合物与生物碱

表示是环状化合物
N
N
N
N
S
N
HN
N
H
H
Pyrrole 吡咯
Indole 吲哚
2019/11/13
第九章 杂环化合物与生物碱
4
二、杂环化合物的命名
? 编号原则：
? 环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1 （希腊字母编号：靠近杂原子的碳原子为? 位）
43
5
2
H3C
1
O
CH3
2，5-二甲基呋喃 （α，α'-二甲基呋喃）
11
三、重要的杂环化合物及其衍生物
嘌呤及其衍生物
O
O
O
N
N HN
N HN
N HN
N
NN H
H2N N
CH N H
N
N
O N
N
H
H
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第九章 杂环化合物与生物碱
12
三、重要的杂环化合物及其衍生物
酮式与烯醇式的互变异构
O
HN
O
N H
OH N HO N
尿嘧啶 酮式与烯醇式互变
O
HN
O
N H
? 杂环上连有-CHO、-COOH、-SO3H等基团时，把 杂环作取代基
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第九章 杂环化合物与生物碱
8
O2N
COOH
α-呋喃N甲酸
O
N
H
NO2 N
N β-硝基吡OH啶
N OH
Nα-噻吩磺酸N
S
SO3H HO
NN
H
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第九章 杂环化合物与生物碱
9
三、重要的杂环化合物及其衍生物
组氨酸
-CO2
酶
N N H
CH 2-CH 2 NH2
组胺
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第九章 杂环化合物与生物碱
15
三、重要的杂环化合物及其衍生物
吡啶及其衍生物
COOH
CONH 2
CO NH NH2
N
N
N
N
? -吡啶甲酸 （烟酸）
? 吡啶甲酰胺 （烟酰胺）
γ-吡啶甲酰肼 （异烟肼）
பைடு நூலகம்
维生素PP
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N
3
4
N9 H
8
ONH2 NH3
OO O
O OO
HN
N NN HNHN N H N N NH NN H NH NN
H2N NN
NNN CHN HH H
H H2N HN2NN
NN N
O N
HH H
N
NNN H
腺嘌呤（A） （6-氨基嘌呤）
鸟嘌呤（G） （2-氨基-6-氧嘌呤）
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第九章 杂环化合物与生物碱
这类试剂称为生物碱试剂
苦味酸、磷钨酸、磷钼酸等(生物碱试剂）
? 重要生物碱：尼古丁、麻黄碱、阿托品、咖啡因
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第九章 杂环化合物与生物碱
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第一节 杂环化合物
一、杂环化合物的分类
杂环化合物
单杂环 稠杂环
五元杂环 六元杂环 苯稠杂环 杂稠杂环
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第九章 杂环化合物与生物碱
1
常见的母体杂环：
五元杂环：
4
3
4
N3
5
2N 5
S2
O1
H
1N
H
呋喃
吡咯
六元杂环：
4
5
3
6
2
O1
吡喃
4
5
3
6
2
N1
吡啶
4N
N3
5N 2
HS1
咪唑
4
5
N3
6
二、杂环化合物的命名
? 编号原则：
? 环上有不相同的杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编 号
3N 4
2
5 C2H5
S
1
5-乙基噻唑
? 某些杂环不符合编号原则，如嘌呤等
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第九章 杂环化合物与生物碱
7
二、杂环化合物的命名
? 特别注意：
? 杂环上连有：-R、-X、-OH、-NH2等取代基，以杂 环作母体
6
2
N1
嘧啶
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第九章 杂环化合物与生物碱
N N H
2
苯稠杂环
4 5
6 7
3 2
N1 H
吲哚 （苯+吡咯）
稠杂环
6 1N
2 N 3
7 5N
48
N9 H
嘌呤 （嘧啶环+咪唑环）
2019/11/13
第九章 杂环化合物与生物碱
3
二、杂环化合物的命名
? 译音法——按外文谐音，并以“口”字旁
N N H
OH
N
N
HO N
N H
黄嘌呤 酮式与烯醇式互变
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第九章 杂环化合物与生物碱
13
三、重要的杂环化合物及其衍生物
吡咯及其衍生物
N H
吡咯
2019/11/13
卟吩
第九章 杂环化合物与生物碱
血红素
14
三、重要的杂环化合物及其衍生物
咪唑及其衍生物 N
N H
N N H
CH2-CH-COOH NH2
嘧啶及其衍生物
N
NH2
4
3N
5
O 2 N1 6 H
N
O
HN
ON H
胞嘧啶（C）
尿嘧啶（U）
（2-氧-4-氨基嘧啶） （2，4-二氧嘧啶）
O
HN
CH3
ON H
胸腺嘧啶（T） （5-甲基尿嘧啶）
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第九章 杂环化合物与生物碱
10
三、重要的杂环化合物及其衍生物
嘌呤及其衍生物
6
1N
5
N7
2
第九章 杂环化合物与生物碱
16
三、重要的杂环化合物及其衍生物
吡啶及其衍生物
CH2OH
HO
CH2OH
HO
N
CHO CH2OH
H3C N
吡哆醇
H3C N
吡哆醛
CH2NH2
HO
CH2OH
H3C N
吡哆胺
维生素B6
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第九章 杂环化合物与生物碱
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第二节 生物碱
? 生物体内的一类含氮的碱性有机化合物，又称植物碱。 ? 沉淀反应：生物碱与某些试剂反应生成不溶性沉淀，
4CH3
5
3
6
2
N
1
4-甲基吡啶
（γ-甲基吡啶）
2019/11/13
第九章 杂环化合物与生物碱
5
二、杂环化合物的命名
? 编号原则：
? 环上有两个相同杂原子时，连接有氢原子或取代基 的杂原子编号为1，并使另一个杂原子的编号尽可 能小
CH3 4 3N
52 1
N H
4-甲基咪唑
2019/11/13
第九章 杂环化合物与生物碱