中国药科大学08-09-2-期中卷

NH2
5．用哪种化学方法可快速鉴别下列化合物： (
CH 2CH 2COOH (1) OH (2) CH(OH)CH 2COOH (3)
)
CH2CH 2 COOC2 H 5
1 Br2/H2O, ○ 2 PhCOONa 溶液 (A) ○ 1 Br2/H2O, ○ 2 NaHCO3 溶液 (C) ○
1 银氨溶液, ○ 2 NaHCO3 溶液 (B) ○ 1 银氨溶液, ○ 2 PhCOONa 溶液 (D) ○
O
O
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中国药科大学 有机化学（下） 期中试卷
36-58 班 专业
题号 得分 一 二
2008-2009 学年第二学期 班级
三 四
2009.4.26 姓名
学号
五 六
七
总分
核分人：
得分 评卷人 一、用系统命名法命名 （带*的每题 2 分，其余每题 1 分，共 8 分,） 注意：带*号要求标明构型
O
1.
O H2N COC 2H 5
(
)
18.
O + ClCHCOOC 2H 5 CH 3 OH -/H2O H 3+O/ (
C 2 H5 ONa
(
)
)
19.
NH 2
COOH
CONH 2 NaOBr/NaOH
(
)
20.
(
)
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O 21. O + EtOH H+ ( )
O 22. O
23. COOH
+
CH 2
O C 2H 5ONa CHCCH 3 C 2 H5 OH
COOH H 3O +
KMnO 4 H+ (
( NH
(
)
)
)
2.
MgBr SOCl2
① CO2 /无水 Et2 O ② H3 O+ ( )
(
)
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O 3 . CH 3C CH 2CH 2COOH
H+/Δ
NaBH4
( )
)
(
4.
200oC
ONa + Br CH 2 CH CH CH 2 (
CHO HCN
)
HO H 3O +
(
)
(
) (分子式C 4H 8 O4) ) (分子式C 4H 6 O4)
H+ ( H 2O
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11. H
O O
2C2H5MgBr Et2O
H 3O +
(
)
O 12. O
O 13. OH
CH3 COONa PCl5
Cl
NH3
(
)
(
)
(
C 2H 5ONa OMe (
O (1) CH 3CO O (3) CH 3CO Cl (4) (2) O CH 3CO O CH 3CO NH2 CCl3
）
(A) (3)>(2)>(1)>(4) (C) (2)>(3)>(1)>(4)
(B) (1)>(2)>(3)>(4) (D) (2)>(1)>(4)>(3)
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( (分子式C 9H 10O2 )
)
Br 2 / P (少量 )
(
)
得分
评卷人
五、反应机理（共 5 分）
O C 2H 5O O OC 2H 5
O (1)NaOC 2H 5 (2)H3 O+ COOC 2H 5
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得分
评卷人
六、推测结构（共 9 分）
1.化合物 A 的分子式为 C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个构造异构体 B 和 C， B 和 C 分别与氯化亚砜作用后再与乙醇反应， 则两者生成同一化合物 D。 试推测 A、B、C、D 的结构。 （4 分）
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得分
评卷人
七、合成题（共 13 分）
（无机试剂任选）
1． 以苯和不超过四个碳的有机物为原料合成下列化合物： （4 分）
tBu CH 2 COOH
2．从不超过五个碳的化合物合成： （3 分）
COMe
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3．由环己酮和不超过两个碳的有机物为原料合成下列化合物： （6 分）
NH 2 (A) NO 2 (B) COOH OH (C)
10．下列化合物受热后哪个能发生脱羧反应： (
(A) CH 3CHCH2 COOH OH COOH (C) COOH COOH (D) (B) HOOC
)
COOH
COOH
得分
评卷人
四、完成反应式（每空 1 分，共 35 分）
1.
O LiAlH 4
H H C C H2C CH 2
Br2/CHCl3 0oC
)
( )
5.
O
O + 2
H3C
OH CH3 ( )
6.
OH 7.
CH 2
+ CHCl 3
NaOH/H2 O
H+
(
)
O 8. COOH C2H 5
OH Mg 无水 Et2 O KMnO 4 H+
10.
(
)
9.
HBr
( ) H 3O+
) OH
(
(
2．下列化合物的酸性顺序为： (
OH (1) O2 N NO2 (2) OH
)
OH (3) (4) Cl OH
NO2
Cl
(A) (3)>(2)>(1)>(4) (C) (1)>(4)>(3)>(2) 3．下面的还原反应需何种试剂： (
O O ? O
(B) (1)>(2)>(3)>(4) (D) (1)>(2)>(4)>(3) )
6． 当 R 为何基团时,CH3COOR 的碱性水解相对速率最慢? (A) Et (B) i-Pr (C) Me (D) t-Bu 7． 下列化合物沸点最高的是：
(A)CH3COOH
(
)
(C)CH3CH2CH2CH3 (D)C2H5OCH3
(B)CH3CH2CH2OH
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8．将下列化合物按烯醇含量由多到少排序：(
O
ClCCH2COCH3
HCCH2COCH3
(A) H2, Pd/BaSO4 + 硫/喹啉 (C) 异丙醇/异丙醇铝
(B) LiAlH4 (D) Na/NH3 ）
O O O C6H5
4．酰基上亲核取代反应活性最高的是： （
O (A) C 6H 5 O (C) C 6H 5 Cl (D) C 6H 5 O (B) C 6H5 O
O (1) (3) O O OEt O H (2) O O (4) EtO O O OEt
)
(A) (3)>(2)>(1)>(4) (C) (1)>(2)>(3)>(4)
(B) (2)>(3)>(1)>(4) (D) (1)>(4)>(3)>(1) )
CHO OH OH (D) CH 3
9．下列化合物中不能形成分子内氢键的是： (
2. 化合物(A)在稀碱存在下与丙酮反应生成分子式为 C12H14O2 的化合物 (B)，(B)通过碘仿反应生成分子式为 C11H12O3 的化合物(C)，(C)经过催化 氢化生成羧酸(D)，化合物(C)、(D)氧化后均生成化合物(E)，其分子式为 C9H10O3，(E)用 HI 处理生成水杨酸，试写出(A)~（E）的结构。 （5 分）
)
) C 2H 5 ONa ( )
14. MeO
O
O
O MeO
O OMe Ph ① NaOH/H 2O ② H+/ ( )
15.
COOH OH
(CH 3CO)2 O
(
)
O 16. O
CHO + NC
O OEt
哌 啶 /吡 啶
(
)
17.
COOC2H5 COOC2H5
+
H2N C O H 2N
C 2H5ONa
OH 2. O
OH 3. NO2 CH2 CH=CH 2
4*. HOH2 C COOH
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（2 分）
O 5. NCH3 O
6*. C6 H5 Cl O COCH 3 CH 3 （2 分）
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得分
评卷人
二、名词解释 （第 7、8 题各 2 分，其它每题 1 分，共 10 分） 用结构式或者反应式表示下列概念或反应（不要用文字）
1. 交酯
2. 光气
3. 苦味酸
4. β-氧代酸
5. 胍基
6. 邻苯二甲酰亚胺
7．Koble-Schmidt 反应（2 分）
8．Rosenmund 还原（2 分）
得分
评卷人
三、单项选择题（每小题 2 分，共 20 分） （从四个选项中选择一个正确答案填入空格中）
1．下列酯类在碱性条件下发生水解反应的活性大小顺序为： （