2020届理综化学选择题突破
有机化学基础知识判断与应用
微信搜索“淮畔化学”并点击『关注公众号』，下载WORD原稿！
（原创）在抗击新冠的疫情中，法匹拉韦和瑞德西韦（结构简式如图所示）率先突出重围，研究表明两者是新冠肺炎潜在有效药物，目前正火速开启在中国的3期临床试验。
下列关于法匹拉韦和瑞德西韦的描述不正确的是（）
A、两者均能发生水解反应
B、两者均属于芳香族化合物
C、法匹拉韦的分子式为C5H4O2N3F
D、1mol瑞德西韦与足量的金属钠反应最多生成1mol氢气
有难度吗？要答案吗？先别急着直接拉到底部，不妨来体会一下本专题的精彩内容吧！
一、2015～2019五年考点分布图
预计在2020年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了试题宽度和深度。
二、真题回顾
1、（2019·课标全国Ⅰ，8）关于化合物2－苯基丙烯()，下列说法正
确的是( )
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
解析：2－苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2－苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2－苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；2－苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。
答案：B
2.（2019·课标全国Ⅱ，13）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）( )
A.8种
B.10种
C.12种
D.14种
解析：C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。
C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。
正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结
构为分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，C1分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。
答案：C
3. （2019·课标全国Ⅲ，8）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯
B.乙烷
C.丙炔
D.1，3－丁二烯
解析：甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为
CH3—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1，3－丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
答案：D
4. （2018·课标全国Ⅰ，11）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。
下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
解析：螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有3种，2
个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同
环上只有1种，异环上有1种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子和直接相连的四个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。
答案：C
5. （2018·课标全国Ⅱ，9）实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。
答案：D
6. （2018·课标全国Ⅲ，9）苯乙烯是重要的化工原料。
下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
答案：C
7. （2017·课标全国Ⅰ，9）
化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：A项，分子式为C6H6，不饱和度为4，除题给3种外，还可能是含有2个碳碳叁键的链烃、1个三键2个双键的链烃，还可以成环，错误；B项，b 的二氯代物有邻、间、对三种，d的二氯代物有6种（将Cl固定在上端有3种，固定在双键碳上有3种），p的二氯代物有3种（取代三角形上2个H，四边形边和对角线），错误；C项，苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，错误；D 项，苯环及其所连原子共平面（平面正六边形），d、p中均有碳原子形成4个单键，不可能共平面，正确。
答案：D
8.（2017·课标全国Ⅱ，10）下列由实验得出的结论正确的是( )
实验结论
A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液
最终变为无色透明
生成的1，2－二溴乙烷无色、可溶
于四氯化碳
B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可
燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具
有相同的活性
C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清
除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合
气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
解析：B项，钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，错误；C项，根据强酸制弱酸，可知乙酸酸性大于碳酸，错误；D项，甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了HCl，HCl气体能使湿润的石蕊试纸变红，错误。
答案：A
三、备考点睛
（一）有机物的共线、共面问题分析
1、几种典型的结构——甲烷型
类型 结构式
结构特点
甲烷（CH 4）型
正四面体结构，5个原子最多有3个原
子共平面；
中的原子不可能共平
面
2、几种典型的结构——乙烯型
类型 结构式 结构特点
乙烯（C 2H 4）型
所有原子共平面，C=C 键不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
3、几种典型的结构——乙炔型 类型 结构式 结构特点
乙炔（C 2H 2）型
4个原子共线（平面）， C ≡C 键不能旋转
4、几种典型的结构——苯型
类型 结构式
结构特点
苯型
12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线 5、几种典型的结构——甲醛型 类型 结构式 结构特点
甲醛型 甲醛分子是平面结构，4个原子共平面。
6、结构不同的基团连接后原子共面分析 （1）直线与平面连接，则直线在这个平面上，所有原子共平面。
例如CH 2=CH-C ≡CH ，所有原子共平面。
（2）平面与平面连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。
例如苯乙烯分子中共平面原子至少有12个，最多有16个。
（3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
示例： ，分子中共平面原子至少12个，最多13个。
（4）直线、平面与立体连接：分析时要注意观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔
“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可。
首先记住常见有机物的空间结构，其次注意单键可以旋转，最后恰当地拆分复杂分子，综合进行判断。
共线共面：“拆分”对比结构模板，“组装”确定共线、共面。
（二）、常见有机反应类型
反应类型 实例
卤代 甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代 酯化 乙酸与乙醇的酯化反应
水解 酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解 取代反应
其他 苯及含苯环化合物的硝化
加成反应
烯烃与H 2、Br 2、HCl 等的加成，苯及含苯环化
合物与H 2加成
加聚反应
乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应
燃烧氧化 绝大多数有机物易燃烧氧化 催化氧化 反应物含有—CH 2OH ，可以氧化为醛基
酸性KMnO 4溶
液的氧化
反应物含有碳碳双键、碳碳叁键、羟基
（—CH 2OH 或）、醛基（—CHO ）等均可被酸性KMnO 4溶液氧化，而使其褪色
氧化反应 银氨溶液或新制
的Cu(OH)2氧化
葡萄糖等含醛基（—CHO ）的化合物
说明：侧重对官能团的性质判断类试题 （三）、常见有机代表物的结构特点及主要化学性质及应用 1、常见有机代表物的结构特点及主要化学性质 物质 结构简式 官能团 特性或特征反应
甲烷 CH 4 与氯气在光照下发生取代反应
乙烯 CH 2=CH 2 ①加成反应：使溴水褪色；②加聚反
应；③氧化反应：使酸性KMnO 4溶
液褪色
苯 ①加成反应；②取代反应：与溴（溴
化铁作催化剂），与硝酸（浓硫酸催
化）
乙醇 CH 3CH 2OH —OH ①与钠反应放出H 2；②催化氧化反
应：生成乙醛
；③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸CH3COOH —COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强；②酯化
反应：与醇反应生成酯
乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR 可发生水解反应，在碱性条件下水解
彻底
油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解
彻底，被称为皂化反应
淀粉(C6H10O5)n①遇碘变蓝色；②在稀酸催化下，最
终水解成葡萄糖；③葡萄糖在酒化酶
的作用下，生成乙醇和CO2
蛋白质含有肽键①水解反应生成氨基酸；②两性；③
盐析；④变性；⑤颜色反应；⑥灼烧
产生特殊气味
2、官能团反应中的五个定量关系：
①1 mol 发生加成反应需1 mol H2（或Br2）
②1 mol 发生加成反应需3 mol H2
③1 mol —COOH 1 mol CO2
――——→
NaHCO3
④1 mol —OH(或—COOH)mol H2
――→
Na1
2
⑤1 mol —COOR酸性条件下水解消耗1 mol H2O
3、有机物与日常生活
说明：主要解决化学与社会类试题中有机知识
性质应用
医用酒精中乙醇的体积分数为
75%，使蛋白质变性
医用酒精用于消毒
蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
聚乙烯性质稳定，无毒可作食品包装袋
聚氯乙烯有毒不能用作食品包装袋
食用油反复加热会产生稠环芳
香烃等有害物质
食用油不能反复加热
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、
抗各种有机溶剂的特点
用于厨具表面涂层
甘油具有吸水性甘油作护肤保湿剂
淀粉遇碘水显蓝色鉴别淀粉与其他物质（如蛋白质、木纤维等）
食醋与碳酸钙反应生成可溶于
水的醋酸钙
食醋可除水垢（主要成分为碳酸钙）
阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒
加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂
谷氨酸钠具有鲜味做味精
油脂在碱性条件下水解为高级
脂肪酸盐和甘油
制肥皂
4、常见重要官能团或物质的检验方法
说明：主要解决实验中的有机知识
官能团种类或物质试剂判断依据
溴的CCl4溶液
橙红色变浅或褪去碳碳双键
或碳碳叁键
酸性KMnO4溶液
紫红色变浅或褪去醇羟基钠有气体放出
NaHCO3溶液
有无色无味气体放出羧基
新制Cu(OH)2蓝色絮状沉淀溶解
银氨溶液水浴加热
产生光亮银镜
葡萄糖
新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾
产生砖红色沉淀
淀粉 碘水 显蓝色 浓硝酸微热 显黄色 蛋白质
灼烧 烧焦羽毛的气味
（四）、同分异构体
试题经常是给出或推出有机物分子式或一种结构简式，再根据限定条件确定同分异构体中所含官能团，结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
2020年高考备考的重点是有机综合体中书写符合条件的同分异构体数目和结构简式，复习过程中要掌握书写规律,争取一个不落地全部列出。
1、同分异构体常见五种判断方法 （1）残基法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
如丁基有四种，丁醇(C 4H 9—OH)、C 4H 9—Cl 分别有四种。
（2）换元法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。
如：乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。
分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子看作H 原子，而H 原子看成Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同. （3）等效氢原子法
分子中等效H 原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H 原子等效；②同一个碳的甲基H 原子等效；③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时）上的H 原子是等效的。
（4）组合法
饱和一元酯R 1COOR
2，R 1—有m 种，R 2—有n 种，共有m ×n 种酯。
（5）定一移二法
分析二元取代物的方法，如分析C 3H 6Cl 2的同分异构体，先固定其中一个Cl 的位置，移动另外一个Cl 。
2、相同通式下不同类别的同分异构体
组成通式 可能的类别 典型实例
C n H 2n 烯烃、环烷烃
CH 2===CHCH 3、
C n H 2n ＋2O 饱和一元醇、醚 C 2H 5OH 、CH 3OCH 3 C n H 2n O 2
羧酸、酯、
CH 3CH 2COOH 、
羟基醛、羟基酮HCOOCH2CH3、
HO—CH2CH2—CHO、
3、同分异构体书写规律
（1）不饱和度（Ω）
官能团种类异构数目可借助不饱和度确定，分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系如下：
①若Ω＝0，说明分子是饱和链状结构
②若Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；
③若Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；
④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
（2）强化记忆
①C4H10的一氯代物有__4____种
②C4H10的二氯代物有__9__种
③C3H8的一氯一溴二元取代物有__5__种
④的二氯代物有__3__种
⑤的三氯代物有__3__种
⑥的一氯一溴二元取代物有__3__种
⑦的二氯一溴三元取代物有__6__种
⑧的一氯一溴一碘三元取代物有__10__种
（五）、三大有机制备反应
1、溴苯
（1）收集与除杂：含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏。
（2）注意事项：①催化剂为FeBr3；②长导管的作用：冷凝回流、导气；③右侧导管不能伸入溶液中；④右侧锥形瓶中有白雾。
2、硝基苯
（1）收集与除杂：可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯。
（2）注意事项：①导管1的作用：冷凝回流；②仪器2为温度计；③用水浴控制温度为50～60℃；④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
3、乙酸乙酯
（1）收集与除杂：含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液。
（2）注意事项：①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度；③右边导管不能接触试管中的液面。
（原创）在抗击新冠的疫情中，法匹拉韦和瑞德西韦（结构简式如图所示）率先突出重围，研究表明两者是新冠肺炎潜在有效药物，目前正火速开启在中国的3期临床试验。
下列关于法匹拉韦和瑞德西韦的描述不正确的是（）
A、两者均能发生水解反应
B、两者均属于芳香族化合物
C、法匹拉韦的分子式为C5H4O2N3F
D、1mol瑞德西韦与足量的金属钠反应最多生成1mol氢气
解析与答案：观察两者结构，瑞德西韦结构中含有酯基，可以发生水解反应，法匹拉韦结构中含有肽键，也能发生水解反应，故A正确；法匹拉韦结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，所以B错误；法匹拉韦的分子式为C5H4O2N3F ，C正确；因为1mol瑞德西韦含有2mol－OH，故与足量的金属钠反应最多生成1mol氢气。
综上答案为B。
小试牛刀：
1、化学与生产、生活密切相关，下列说法正确的( )
A.“地沟油”禁止食用，但可以用来制肥皂
B.向豆浆中加入硫酸铜，会使蛋白质发生聚沉而制得豆腐
C.纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可做人类的营养物质
D.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料
解析：A.地沟油的主要成分是各种油脂，油脂在碱性条件下水解成为肥皂，A正确；B.硫酸铜电离产生的Cu2＋是重金属离子，会使蛋白质变性，不能用于制豆腐，B错误；C.人体内没有能够使纤维素水解的酶，所以纤维素在人体内不能水解变为葡萄糖，C错误；D.碳纤维是单质碳，不是有机化合物，D错误。
答案：A
2、物质X的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。
下列关于物质X的说法正确的是
A.X的分子式为C6H7O7
B.X分子内所有原子均在同一平面内
C.1 mol物质X最多可以和3 mol氢气发生加成反应
D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同
解析：由物质X的结构简式可知其分子式为C6H8O7，A项错误；X分子内存在饱和碳原子，故所有原子不可能共面，B项错误；物质X不能与氢气发生加成反应，C项错误；X中含有羧基，等物质的量的NaHCO3、Na2CO3分别与足量的X反应，生成等量的二氧化碳，D项正确。
答案：D
3、下列实验操作正确且能达到对应实验目的的是( )
解析：碘单质易溶于四氯化碳，应采用蒸馏操作分离二者，A项错误；直接蒸馏75%的酒精溶液不能制备无水酒精，在75%的酒精溶液中加入生石灰，再蒸馏得无水酒精，B项错误；乙烷不和溴水反应，乙烯与溴反应生成1，2－二溴乙烷，C项正确；提纯乙酸乙酯应采用分液操作，不能用蒸发操作，D项错误。
答案：C。
