1999年全国高中学生化学竞赛（决赛）实验试题
3一α一呋喃基丙烯酸的制备及含量测定
一、实验内容
1．产品的合成：以呋喃甲醛和乙酸酐为原料，在碱性条件下经Perkin反应制得粗产品，再经纯化得到3一α一呋哺基丙烯酸纯品，干燥并计算产率。
2．产品的分析：用中和滴定法测定产品纯度。
3．完成实验报告。
二、主要仪器、试剂及材料
1．主要仪器
标准磨口仪器1套量筒25mL、50mL 各1支
布氏漏斗和吸滤瓶1套不锈钢刮刀1把
电热套1个研钵1副
升降台1个表面皿（贴标签者用于烘干产品）2块铁架台2个玻璃棒2支
水浴锅1个称量瓶1个
烧瓶夹1支不锈钢药匙1把
冷凝管夹1支塑料洗瓶1个
滴定管夹1支碱式滴定管50 mL 1支
防护眼镜1副白瓷板1块
手套（棉、塑料）各1支循环水泵（公用）
漏斗2个烘箱（公用）
烧杯400mL、250mL、150m各1个电子天平（公用）最大称量100g，士0.0001s 锥形瓶50mL、100mL 各2个扭力天平（公用）最大称量100s，士0．005g 250mL 2个台秤（公用）
2．试剂及材料0.1mol／L的NaOH标准液
呋喃甲醛（新蒸）化学纯cp （已装于试剂瓶中）300 mL
乙酸酐（新蒸）化学纯cp 邻苯二甲酸氢钾（基准物在天平室）
无水碳酸钾化学纯cp 酚酞指示剂：0．2％乙醇水溶液
碳酸钠化学纯cp 5％硝酸银水溶液
浓盐酸化学纯cp 广泛pH试纸
活性碳已活化滤纸
碎冰沸石
1：3乙醇水溶液称样纸
1：1中性乙醇水溶液（经处理）碎滤纸
3．原料和产品的主要性质
3.1呋喃甲醛相对分子质量96.08浅黄色液体，密度1.16X103kg／m3，熔点一38.7o C沸点161．7℃，难溶于水，易溶于乙醇。
3．2乙酸酐相对分子质量102.1 无色有刺激气味液体，沸点139℃，遇水水解。
3.3 3一α一呋喃基丙烯酸相对分子质量138.1，无色针状晶体，熔点137℃～138o C，难溶于水，易溶于碱液中。
3.4 3一α一呋喃基丙烯酸钠易溶于水：
3.5 邻苯二甲酸氢钾相对分子质量204．2
三、操作步骤
1．3一α一呋喃基丙烯酸的制备
在100mL圆底烧瓶中，依次加入5mL呋喃甲醛（由教师定量供给）、14mL乙酸酐和6g无水碳酸钾（每人一包），装上空气冷凝管，用电热套加热回流1．5小时。反应开始时应控制加热速度（由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出现）。搅拌下趁热将反应物倒入盛有100 mL 蒸馏水的烧杯中，用固体碳酸钠中和3一α一呋喃基丙烯酸至弱碱性，加入活性炭后煮沸5～10分钟，趁热过滤。滤液在冰水浴中边搅拌边滴加浓盐酸，至3一α一呋喃基丙烯酸析出完全，抽滤，用少量蒸馏水洗涤2次。粗产品用适量1：3乙醇水溶液重结晶，抽滤，洗涤，尽量抽干。将产品移到贴有标签的表面皿上，烘干（大约需要30分钟）。考生确认已干燥后，由监考教师当场称重，并将产品的重量及外观记录在考生的实验报告上。考生当场将产品用研钵研细，装入称量瓶中供纯度测定用。
2、产品纯度测定
2.1 0.1mol·L-1NaoH标准溶液的标定
用减量法准确称取0．4～0．6g邻苯二甲酸氢钾基准物质两份分别于两个250 mL锥形瓶中，加入40～50mL水使之溶解（必要时可加热），加入2～3滴酚酞指示剂，用0．1 mol·L-1NaOH标准溶液滴定至呈微红色，保持半分钟内不褪色，即为终点。计算每次标定的NaoH溶液的浓度、平均浓度及相对极差。
2．2产品纯度的测定
“用增量法准确称取产品0.27～0.35乙用20～30mL1：1乙醇水溶液溶解，加入2～3滴酚酞指示剂，用标准NaOH溶液滴定至呈微红色，保持半分钟内不褪色，即为终点。平行测定两次，计算每次所测样品中3—α一呋喃基丙烯酸的百分含量、平均百分含量及相对极差。
