有机化合物的推断与合成学案(公开课)
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引入新课:有机合成与推断题是每年化学高考题的重点题型之一,在高考中占有非常重要的地位,首先请大家看一下近三年高考中本题型所占分值比例,并请大家关注一下高考的具体要求,本节课我们就从有机合成与推断题的特点入手一起揭开他的神秘面纱。
有机合成与推断题的特点要求我们必须找准突破口,理清转化思路,并能正确书写结构简式、反应类型和反应方程式;要解决上述问题,不仅要求我们必须掌握必要的有机基础知识,而且还要学会解决问题的必要的方法和技巧,现就上述问题归类探讨:一、知识回顾:1、重要代表物的转化关系:2、常见官能团的引入:(1)、碳碳双键的引入:反应类型,方程式:;反应类型,方程式:;(2)、羟基的引入:反应类型,方程式:;反应类型,方程式:;(3)、卤素原子的引入:反应类型,方程式:;反应类型,方程式:;(4)、醛基的引入:反应类型,方程式:;酮基的引入:反应类型,方程式:;(5)、羧基的引入:反应类型,方程式:;反应类型,方程式:;3、重要官能团的确定:(1)由特有的性质确定官能团:①、能发生银镜反应的物质所含的官能团是:-CHO,可能的物质有:醛、甲酸及盐、甲酸酯、葡萄糖等。
②、能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的可能含官能团:-COOH③、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等④、能发生消去反应的物质有:卤代烃、醇等(2)由特定的条件确定官能团:①、“NaOH水溶液,加热”的反应类型可能是:卤代烃的水解、酯的水解等②、“稀硫酸,加热”可能是:酯的水解,糖类的水解等③、“浓硫酸,加热”的反应类型可能是:醇消去反应、酯化、硝化等④、“Cu, △”是:醇催化氧化反应的条件解有机合成与推断题除了必备的重要有机基础知识规律外,另一方面就是要掌握解决问题的基本途径和常规方法。
二、有机合成与推断的方法1、顺推法:即正向思维法,从已知原料入手,找出合成所需的中间产物,逐步推向待合成的有机物。
江苏省响水中学2014届高三化学一轮复习学案:第28课时有机推断和合成【考纲要求】1、认识不同类型化合物之间的转化关系,能设计合理路线合成简单有机化合物。
[考点分析]1、有机推断题的解题思路⑴由性质推断①能使溴水褪色的有机物通常含有“______”、“ ______ ”等。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“______”或“______”、“ ______”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“______”、“ ______”、“ ______”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“______”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“______”。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有______。
⑵由反应条件推断①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为______的消去反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为______或______的水解。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为______脱水生成醚或不饱化合物,或者是醇与酸的______反应④当反应条件为稀酸并加热时,通常为______或淀粉(糖)的水解反应。
⑤当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是醇氧化为_____或_____。
⑶由反应数据推断①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:1mol—C=C—加成时需____molH2,1mol—C≡C—完全加成时需____molH2,1mol—CHO加成时需____molH2,而1mol苯环加成时需____molH2。
②1mol—CHO完全反应时生成____molAg↓或____molCu2O↓。
③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出____molH2。
④—COOH(足量)与1mol碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出___molCO2↑。
学案60有机合成与推断[考纲要求]1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
2.了解烃的衍生物之间的相互联系。
知识点一有机合成的过程1.目的利用__________的原料,通过有机反应,生成具有______________________的有机化合物。
2.任务包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。
问题思考1.能否用流程图的形式表示有机合成过程?知识点二逆合成分析法1.原理将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体,再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体,依次倒推,最后确定最适宜的__________和最终的____________。
2.以草酸二乙酯的合成为例,采用逆合成分析法,确定每一步的中间体。
问题思考2.请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。
知识点三有机推断问题思考3.能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类?一、有机合成中官能团的转化1.官能团的引入(1)引入卤素原子的方法有哪些?(2)引入羟基(—OH)的方法有哪些?(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些?(4)引入—CHO的方法有哪些?(5)引入—COOH的方法有哪些?2.通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基?3.有机合成中,卤代烃具有非常重要的作用,根据所掌握的知识,分析卤代烃在有机合成中的作用。
典例导悟1相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。
其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。
已知:请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)H的结构简式是________________________________________________________________________。
(2)反应②的类型是________________________________________________________________________。
第5课时 学科素养——有机合成与推断素养1 学习掌握 根据有机物的结构与性质推断未知物“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时,进行有效输入、编码、储存各种形式的信息的综合品质。
“学习掌握”是认知加工和行动输出的前提和基础。
在信息时代,新知识、新方法、新技术不断涌现,个体必须能够通过各种渠道获得所需要的信息,能够在原有的知识基础上理解新信息并将其纳入学科的基本知识结构中,能够根据已接收的新信息与解决问题的需要建立各种知识组合。
有机综合推断问题体现《中国高考评价体系》中关于“学习掌握”学科素养在“信息获取”“理解掌握”“知识整合”等方面的要求,要求考生融会贯通地把握新信息的实质,把握新旧信息的联系,形成对新信息的准确判断、分析与评价,对获得的学科知识和相关信息进行概括整合,形成与生活实践或学习探索问题情境对应的产生式系统,能够将新获得的知识纳入已有知识结构或知识体系,对原有的知识结构进行合理的调整。
1.根据反应试剂或特征现象推断有机物中官能团的种类(3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该有机物含有酚羟基(—OH)。
(4)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成,或加入银氨溶液,加热有银镜生成,则该有机物含有—CHO。
(5)加入Na放出H2,则该有机物含有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液产生气体,则该有机物含有—COOH。
2.根据反应产物推知有机物中官能团的位置3.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目4.根据反应条件推断有机反应的类型(1)NaOH的水溶液―→卤代烃、酯类的水解反应。
(2)NaOH的醇溶液,加热―→卤代烃的消去反应。
(3)浓H2SO4,加热―→醇消去、酯化、成醚反应、苯环的硝化等反应。
(4)溴水或溴的CCl4溶液―→烯烃、炔烃的加成反应,酚的取代反应。
(5)O2,Cu/加热―→醇的催化氧化反应。
(6)新制的Cu(OH)2悬浊液,加热(或银氨溶液,水浴加热)―→醛氧化成羧酸的反应。
有机推断与合成【考纲要求】:1.进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。
2.能够根据已知的知识和相关信息,对有机物进行逻辑推理和论证,得出正确的结论或作出正确的判断,并能把推理过程正确地表达出来【知识梳理】一、有机知识储备1.有机推断题中出现的条件信息反应条件可能官能团①醇的消去(醇羟基)浓硫酸,加热②酯化反应(含有羟基、羧基)①酯的水解(含有酯基)稀硫酸②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加热①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液,加热卤代烃消去(-X)O2/Cu、加热醇羟基(-CH2OH、-CHOH)Cl2 (Br2)/Fe 苯环,取代反应Cl2 (Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基,取代反应Br2的CCl4溶液加成(C=C、-C≡C-)H2、催化剂加成(C=C、-CHO、-C≡C-、羰基、苯环)A通常是醇(-CH2OH)2. 有机推断题中出现的性质信息反应的试剂有机物现象与溴水反应(1) 烯烃、二烯烃、炔烃溴水褪色,且产物分层(2) 醛溴水褪色,且产物不分层(3) 苯酚有白色沉淀生成3.官能团引入:4.根据反应产物推测官能团的位置(1).由醇氧化为醛或酮及羧酸的情况,判断有机物的结构。
当醇氧化成醛或酸时应含有“-CH2OH”,若氧化为酮,应含有“-CH-OH”(2).由消去反应产物可确定“-OH”和“-X”的位置。
(3).由取代产物的种数确定H的个数及碳架结构。
(4).由加氢后的碳架结构,确定“C=C”或“C≡C”的位置。
二、有机推断题的解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架③目标分子中官能团引入【典型例题1】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题:(1)D的化学名称是。
(2)反应③的化学方程式是。
(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是。
《有机合成与推断》导学案学习目标:掌握如何从有机合成与推断题目中获取信息,整理信息和加工信息。
有机合成与推断一、知识回顾:根据前面所学知识,完成下题的合成路线以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯,试写出合成路线如下:二、有机合成与推断【思考】:解有机推断题的关键是什么?【例题1】:请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出)请填写:(1)写出反应类型:反应①;反应⑦。
(2)写出结构简式:B ;H 。
(3)写出化学方程式:反应③;反应⑥。
【小结】:有机推断的解题突破口(定性角度)1、根据反应物性质确定官能团(1)可使溴水褪色的官能团:;;加溴水出现白色沉淀:。
(2)可使酸性高锰酸钾褪色的官能团:;;;;。
(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2共热有砖红色沉淀:;能使新制氢氧化铜悬浊液溶解:。
(4)与Na反应;;。
与NaOH反应;。
与Na2CO3反应;。
与NaHCO3反应。
(5)能发生水解反应:;。
能发生消去反应;。
2、根据反应条件判断可能发生的反应:(1)NaOH水溶液:;;。
(2)NaOH的乙醇溶液:。
(3)浓硫酸作反应条件的反应:;;;;稀硫酸作为反应条件的反应:;糖类的水解等。
(4)先有O2、Cu/Ag、△,后有O2、催化剂:。
(5)纯Cl2/Br2、光照:____________________。
纯Cl2/Br2、催化剂FeX3:。
Cl2/Br2水溶液:;。
三、当堂检测习题1:烷烃A(C6H14)结构中共有四个甲基,能生成三种一氯代物B、C、D。
B和D 分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。
以上反应及B的进一步反应如下图所示(反应中生成的无机产物已略去)请回答:(1)写出结简式:A ;C ;E 。
(2)写出反应类型名称:B→F;F→E。
(3)写出F与H在浓硫酸存在时加热发生反应的化学方程式:。
习题2、某芳香烃A有如下转化关系据图回答下列转化关系(1)写出下列物质的结构简式A、_____________B、_______________C、_______________D、_______________ (2)写出⑤~⑦反应的化学方程式,并注明反应类型________________________________________________________________________;________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (3) E有多种同分异构体,其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有_____种【小结】:有机推断的解题突破口(定量角度)(1)烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间数量的关系;_____________(2)不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,碳碳双键、碳碳三键与无机物分子个数的关系;_____________(3)含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;_____________(4) -CHO与Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2的物质的量关系;_____________(5) RCH2OH → RCHO → RCOOH (相对分子量的关系)M ________________________(6)酯化反应时,酯基与生成水分子个数的关系_____________当堂检测习题1:某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。
第四讲有机合成与有机推断一、自我测试1.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物,根据以下框图,回答问题:(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构式为C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为。
(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为(3)写出⑤的化学反应方程式。
⑨的化学反应方程式。
(4)①的反应类型,④的反应类型,⑦的反应类型。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。
2.下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。
回答下列问题:(1)有机化合物A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,1molA在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B,则A的结构简式是___________________,由A生成B的反应类型是;(2)B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是____________________ ______;(3)芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。
E的苯环上的一溴取代物只有一种,E在NaOH溶液中可转变为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。
1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2(标准状况),由此确定E的结构简式是_________________________________________。
(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则由G和B生成H的化学方程式是:_____________________________________________________________________,该反应的反应类型是___________________________________。
二、基础梳理1.有机物相互转化网络:2.有机推断的突破口:(1)由反应条件确定官能团:(2)根据反应物性质确定官能团:(3)根据反应类型来推断官能团:(4)注意有机反应中量的关系:①烃和卤素单质的取代:取代1mol 氢原子,消耗1mol 卤素单质(X 2)。
高二化学导学纲要
课题:《有机化合物的推断与合成》课型:复习课
【学习目标】:
1、进一步学习和巩固有机化学基础知识,掌握有机物各主要官能团的性质和主
要化学反应。
2.能够根据已知的知识和相关信息,对有机物进行逻辑推理和论证,得出正确的结论或作出正确的判断,并能把推理过程正确地表达出来。
3.通过典型例题的分析,加强分析问题解决问题的能力培养。
(自主填空,5分钟内完成)
1.根据上图转化关系回答问题。
(1)写出下列各物质的结构简式:
A.__________________,B._______________,
C.__________________,D._______________。
(2)反应过程中属于取代反应的是____ ____,属于加成反应的是________,属于催化氧化反应的是________(用序号回答)。
(3)写出CH3COOCH2CH3其他同分异构体的结构简式_____ _______。
(4)写出下列反应的化学方程式
Ⅰ.反应②③___________ ______________、____________ ________。
Ⅱ.C与新制Cu(OH)2悬浊液的反应: ________ ______。
2.据转化关系填写空白处物质的结构简式
(1)CH3CH2OH→______________→____________________→CH2OHCH2OH
(2)CH2===CHCH2CH3→______________________________→CH3CH===CHCH3→____________→CH2===CHCH===CH2
【了解感知】---经典例题掌握有机合成推断的解题方法
有机推断中常见的解题突破口
水浴加热苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂
(2014·新课标全国卷Ⅰ节选)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为_______________,
反应类型为________。
(2)D的化学名称是________,由D生成E的化学方程式为____________________。
(3)G的结构简式为____________________。
(4)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:
反应条件1所选用的试剂为________,反应条件2所选用的试剂为________。
I 的结构简式为___________。
(2014·山东高考)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中
间体,其合成路线如下:
已知:HCHO +CH 3CHO ――→OH -,△
CH 2===CHCHO +H 2O
(1)B 中含氧官能团的名称为___ _____。
(2)试剂C 可选用下列中的________。
a .溴水
b .银氨溶液
c .酸性KMnO 4溶液
d .新制Cu(OH)2悬浊液
(3) 是E 的一种同分异构体,该物质与足量NaOH 溶液共热的化学方程式为____________________。
(4)E 在一定条件下可以生成高聚物F ,F 的结构简式为_______________。
【学后反思】有机化合物的推断与合成方法。