苯甲酸的制备

用 作 化 学 试 剂 及 防 腐 剂 。
主 要 用 于 抗 真 菌 及 消 毒 防 腐
。。
用于医药、染料载体、 增塑剂、香料和食品 防腐剂等的生产（中 间体），也用于醇酸 树脂涂料的性能改 进。
食品的
国标含量
《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760－1996）规定：
碳酸饮料，最大使用量为0.2g/kg； 低盐酱菜、酱类、蜜饯，0.5g/kg； 葡萄酒、果酒、软糖，0.8g/kg； 酱油、食醋、果汁（味）型饮料，1.0g/kg； 食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，2g/kg； 果汁（果味）冰，1.0g/kg（混用或单独使用）。
实验原理
搅拌回流 85℃/2h
常温
实验仪器及试剂
⑴实验仪器： 四口烧瓶、温度计、机械搅拌器、布氏
漏斗、锥形瓶、球形冷凝管、玻璃棒、烧 杯
⑵实验试剂： 2.7g甲苯、8.5gKMnO4、浓盐酸、蒸馏
水、饱和NaHSO3溶液（活性炭）
实验装置
反应装置
过滤装置
2.7ml 甲苯 70ml水
四口烧瓶
实验步骤①
苯甲酸和苯甲酸钠同时使用时，以苯甲酸计不得超过最大使用量。
苯甲酸
具有苯或甲醛的气味的鳞片 状或针状白色结晶，在100℃时 迅速升华，其蒸气有很强的刺激 性，吸入后易引起咳嗽。微溶于 水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶 剂。
苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。 它们的化学性质相似，都能形成盐、 酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易 被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲 电取代反应。
苯苯制实实实实实实注
甲甲备验验验验验验意
目
酸酸方目原仪装步结事 的 法的理器置骤果项
录用
及
处
途
试
理
剂
苯甲酸的用途
苯苯
甲 酸 是 重 要 的 酸 型 饲 料 防 腐 剂
甲 酸 是 重 要 的 酸 型 食 品 防 腐 剂
防 腐 剂 ； 抗 微 生 物 剂 。
通 常 用 作 定 香 剂 或 防 腐 剂 。
实验步骤③
2、分离提纯
加入适量的饱和NaHSO3溶液至紫色褪去。 用热水将布氏漏斗预热，趁热减压过滤，用少量热 水洗涤滤渣。 合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却（加入适量 的饱和NaHSO3溶液至紫色褪去），然后用浓盐酸酸化， 用刚果红试纸检测，至晶体完全析出。 将析出的晶体减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去 水分，把制得的粗产品干燥。 若要得到纯净产物，用水做溶剂（可加入少量的活 性炭脱色）进行重结晶。
1．仪器安装、加料及反应
①、在四口烧瓶中放入3ml甲苯和70ml水，
搅拌加热（85-90℃）；
②、用50ml水溶解9.5gKMnO4; ③、将②得到的溶液分3份（10ml、 15ml、25ml),在①加热至沸后，每份间隔 25min加入。
继续在搅拌下反应，直至油层几乎消失，瓶 壁回流液不再出现油珠。（约2小时）
2、提纯苯甲酸可用水做溶剂，苯甲酸在水中的溶解度为： 80℃时，每100ml水中可溶解苯甲酸2.2g。
3、热水、饱和NaHSO3溶液、冰水应提前准备。
参考文献
[1]颜芸，罗志刚，刘有芹，等，苯甲酸合成实验的研究[J].广东 化工，2008,35（12）. [2]王晓君，刘吉平，苯甲酸的合成工艺[J]北京理工大学材料学院， 2011（30） [3]李东胜，严红燕，刘春生，等Na2WO4.2H2O催化氧化苯甲醛制备 苯甲酸[J]合成化学，2004,12（6） [4]陈志敏，辛先荣。过氧化氢氧化苯甲醛反应的研究[J] 山西化工，2003,23（4）. [5]刘春生，严红燕，等、清洁催化氧化苯甲醛制备苯甲酸[J].合 成化学，2004,24（2） [6]杨国英,杨震，牺牲阳极法制备苯甲酸[J].化学工程与装备， 2008（2）.
温度/℃
0
20
40
60
80
100
苯甲酸/g
0.1
0.3
2.2
亚硫酸氢钠 14.4
26.1
37.4
33.2
29.0
26.6
/g
亚硫酸氢钠的溶解度/摄氏度为：14.4/0、26.1/20、37.4/40、33.2/60、 29.0/80、26.6/100
实验结果处理
1、称量产物 2、计算产量、产率 3、检验产品的纯度
主要物质的物理参数
物质 苯甲酸
甲苯 苯甲醛 苯甲醇
分子量 122.12 92.13 105.12 108.13
熔点（℃） 122.4 -94.4 -26 -15.3
Biblioteka Baidu
沸点（℃） 折光率（n）
249.2
1.501
110.6
1.4967
179.1
1.5456
205.3
1.5392
在100g水中的溶解度为：
KMnO4溶液
12 3
85-90℃ 搅拌加热回流/2h
加入饱和 NaHSO3溶液至
紫色褪去
反应完
减压 过滤
减 压 过 滤
粗产品
刚果红试 纸变蓝
滴加 浓HCl
冰水浴
加入饱和NaHSO3 溶液至紫色褪去
PH=2-3
水 抽 干 称 重
重结晶
滤液
显微 热分 析仪
仪 检纯
趁 热
滤渣 洗涤 洗涤 液
实验步骤 ②
制备方法
过氧化氢氧化法
高
(苯甲醛，H2O2，Na2WO4·2H2O)
锰
氧气氧化法
酸
（苯甲醛，O2，六水合氯化钴,85%）
钾
氧
二氧化碳羧化法
化
（格式试剂，CO2,AlCl3）
法
电化学法
（-：Al，+：不锈钢网，氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、
CO2、乙醚、KOH、冰水浴（5℃）,21%）
实验目的
1.认识KMnO4做氧化剂及其特点 2.掌握取代苯环进行亲电取代反应的机理 3.掌握甲苯进行氧化反应的原理和方法 4.巩固加热回流、结晶等基本操作 5.培养相互讨论、团队合作的能力
注意事项
1、注意安全（包括KMnO4、甲苯、亚硫酸氢钠的使用）。
急救措施 ： 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：就医。