第八章 抗生素
一、单项选择题
1) 下面哪一个叙述是不正确的
A.抗生素是来源于细菌,霉菌或其它微生物通过发酵产生的二次代谢产物。
B.抗生素在很低的浓度下能抑制或杀灭各种病原菌,达到治疗的目的。
C.早期抗生素主要用于治疗细菌或霉菌感染性疾病,故称为抗菌素。
D.磺胺类药物百浪多息,是最早上市的抗菌素。
E.结构简单的抗生素可以用合成法制得,如氯霉素。
2) 化学结构如下的药物是 . H 2O
N
H H O
NH
S O OH 2 A. 头孢氨苄B. 头孢克洛C. 头孢哌酮D. 头孢噻肟
E. 头孢噻吩
3) 半合成青霉素的重要原料是
A.5-ASA
B.6-APA
C.7-ADA
D.二氯亚砜
E.氯代环氧乙烷
4) 各种青霉素在化学上的区别在于
A.形成不同的盐
B.不同的酰基侧链
C.分子的光学活性不一样
D.分子内环的大小不同
E.聚合的程度不一样
5) 青霉素分子中所含的手性碳原子数应为
A.一个
B.两个
C.三个
D.四个
E.五个
6) 青霉素结构中易被破坏的部位是
A.酰胺基
B.羧基
C.β-内酰胺环
D.苯环
E.噻唑环
7) β-内酰胺类抗生素的作用机制是
A. 干扰核酸的复制和转录
B. 影响细胞膜的渗透性
C. 抑制粘肽转肽酶的活性，阻止细胞壁的合成
D. 为二氢叶酸还原酶抑制剂
E. 干扰细菌蛋白质的合成
8) 红霉素属于哪种结构类型的抗生素
A. 大环内酯类
B. 氨基糖苷类
C. β-内酰胺类
D. 四环素类
E. 氯霉素类
9) 对第八对颅脑神经有损害作用，可引起不可逆耳聋的药物是：
A. 大环内酯类抗生素
B. 四环素类抗生素
C. 氨基糖苷类抗生素
D. β-内酰胺类抗生素
E. 氯霉素类抗生素
10) 能引起骨髓造血系统的损伤，产生再生障碍性贫血的药物是
A. 氨苄西林
B. 氯霉素
C. 泰利霉素
D. 阿齐霉素
E. 阿米卡星
二、配比选择题
1)
A 、氯霉素B. 头孢噻肟钠C 、阿莫西林D. 四环素E. 克拉维酸
1. 可发生聚合反应
2. 在pH2~6条件下易发生差向异构化
3. 在光照条件下，顺式异构体向反式异构体转化
4. 以1R ，2R （-）体供药用
5. 为第一个用于临床的β-内酰胺酶抑制剂
三、多选题
1) 下列药物中，哪些药物是半合成红霉素衍生物
A. 阿齐霉素
B. 克拉霉素
C. 甲砜霉素
D. 泰利霉素
E. 柔红霉素
2)氯霉素具有下列哪些性质
A. 化学结构中含有两个手性碳原子，临床用1R，2S(+)型异构体
B. 对热稳定，在强酸、强碱条件下可发生水解
C. 结构中含有甲磺酰基
D. 主要用于伤寒，斑疹伤寒，副伤寒等
E. 长期多次应用可引起骨髓造血系统损伤，产生再生障碍性贫血
3)属于半合成抗生素的有
A.青霉素钠
B.氨苄西林钠
C.头孢噻吩钠
D.氯霉素
E.土霉素
4)下列抗生素属于β-内酰胺类抗生素的有
A.青霉素类
B.氯霉素类
C.氨基糖甙类
D.头孢菌素类
E.四环素类
5)下列哪些药物是通过抑制细菌细胞壁的合成而产生抗菌活性的
A. 青霉素钠
B. 氯霉素
C. 头孢羟氨苄
D. 泰利霉素
E. 氨曲南
6)青霉素钠具有下列哪些性质
A. 遇碱β-内酰胺环破裂
B. 有严重的过敏反应
C. 在酸性介质中稳定
D. 6位上具有α-氨基苄基侧链
E. 对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有效
7)关于氯霉素的下列描述,哪些是正确的
A.通常用化学方法制备
B.通常用发酵方法制备
C.分子中含有两个手性碳原子
D.分子中含有三个手性碳原子
E.对革兰氐阴性及阳性细菌都有抑制作用
8)在半合成β-内酰胺类药物中,基本原料是
A.5-APA
B.6-APA
C.7-ACA
D.7-ADCA
E.7-ABA
四、问答题
1)天然青霉素G有哪些缺点？试述半合成青霉素的结构改造方法。
答：天然青霉素G的缺点为：对酸不稳定，不能口服，只能注射给药；抗菌谱比较狭窄，仅对革兰阳性菌的效果好；细菌易对其产生耐药性；有严重的过敏性反应。在青霉素的侧上引入吸电子基团，阻止侧链羰基电子向β一内酰胺环的转移，增加了对酸的稳定性，得到一系列耐酸青霉素。在青霉素的侧链上引入较大体积的基团，阻止了化合物与酶活性中心的结合。又由于空间阻碍限制酰胺侧链R与羧基间的单键旋转，从而降低了青霉素分子与酶活性中心作用的适应性，因此药物对酶的稳定性增加。在青霉素的侧链上引入亲水性的基团(如氨基，羧基或磺酸基等)，扩大了抗菌谱，不仅对革兰阳性菌有效，对多数革兰阴性菌也有效。
2)为什么青霉素G不能口服？为什么其钠盐或钾盐必须做成粉针剂型？
答：由于青霉素在酸性条件下不稳定，易发生重排而失活，因此不能口服，通常将其做成钠盐或钾盐注射使用，但其钠盐或钾盐的水溶液碱性较强，β－内酰胺环会发生开环生成青霉胺，失去抗菌活性。因此青霉素的钠盐或钾盐必须做成粉针剂使用。
